37762-06-4

• 常用中文名：扎普司特
• 常用英文名：Zaprinast
• CAS号：37762-06-4
• 分子式：C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量：271.275
• 相关类别： 原料药 抗变态反应药 过敏反应介质阻滞剂
• 发布时间：2018-12-29 19:33:48
• 更新时间：2024-01-02 19:11:34
• Zaprinast (M&B 22948) 是一种 cGMP 选择性的磷酸二酯酶 (PDE) 抑制剂。Zaprinast 是一种 GPR35 激动剂,对大鼠 GPR35 有很强的激活作用,对人 GPR35 有一定的激活作用。Zaprinast 能通过抗增殖和促凋亡作用减少血管重构。

名称

• 中文名: 1,4-二氢-5-(2-丙氧基苯基)-7H-1,2,3-三氮(4,5-d)嘧啶-7-酮
• 英文名: zaprinast
• 中文别名: 2-(2-丙氧苯基)-8-氮杂次黄嘌呤; 2-(2-丙氧苯基)-6-羟基-8-氮杂嘌呤; 扎普司特
• 英文别名: 1H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol, 5-(2-propoxyphenyl)-; 2-(2-PROPYLOXYPHENYL)-8-AZAPURIN-6-ONE; 5-(2-Propoxyphenyl)-1,4-dihydro-7H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one; 2-o-propoxyphenyl-8-azapurin-6-one; EINECS 253-655-1; Potassium phosphate monobasic; Zaprinast; 3,6-dihydro-5-(2-propoxyphenyl); Phenylaza purinon; 2-(2-Propoxyphenyl)-8-azahypoxanthine; MFCD00214073; 5-(2-Propoxyphenyl)-2,3-dihydro-7H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one; 7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one, 3,4-dihydro-5-(2-propoxyphenyl)-; B 22,948; 8-Aza-2-(2-propoxyphenyl)-6-purinone; 5-(2-propoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol; 1,4-Dihydro-5-(2-propoxyphenyl)-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one; 7H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one, 1,4-dihydro-5-(2-propoxyphenyl)-; 5-(2-Propoxyphenyl)-3,4-dihydro-7H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one; 1,4-Dihydro-5-(2-propoxyphenyl)-7H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one; 1,4-Dihydro-5-(2-propoxyphenyl)-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one; 7H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one, 2,3-dihydro-5-(2-propoxyphenyl)-

物化性质

• 密度: 1.484g/cm3
• 沸点: 406.3±47.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 237-238ºC dec.
• 分子式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.275
• 闪点: 199.5±29.3 °C
• 精确质量: 271.106934
• PSA: 96.55000
• LogP: 0.17
• 外观性状: 白色至灰白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.719
• 储存条件:

  保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 水溶解性: Soluble to 100 mM in DMSO
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:12

  6.拓扑分子极性表面积87.4

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:497

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：固体

  2. 密度（g/mL,20ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：237-238

  5. 沸点（ºC）：未确定

  6. 沸点（ºC，2mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（°C）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：能溶于水的

生物活性

• 描述: Zaprinast (M&B 22948) 是一种 cGMP 选择性的磷酸二酯酶 (PDE) 抑制剂。Zaprinast 是一种 GPR35 激动剂,对大鼠 GPR35 有很强的激活作用,对人 GPR35 有一定的激活作用。Zaprinast 能通过抗增殖和促凋亡作用减少血管重构。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸二酯酶(PDE)
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> CXCR
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> CXCR
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  PDE[1], GPR35[2]

• 参考文献:

  [1]. Choi SH , et al. Zaprinast, an inhibitor of cGMP-selective phosphodiesterases, enhances the secretion of TNF-alpha and IL-1beta and the expression of iNOS and MHC class II molecules in rat microglial cells. J Neurosci Res. 2002 Feb 1;67(3):411-21.

  [2]. Taniguchi Y, et al. Zaprinast, a well-known cyclic guanosine monophosphate-specific phosphodiesterase inhibitor, is an agonist for GPR35. FEBS Lett. 2006 Sep 18;580(21):5003-8. Epub 2006 Aug 17.

  [3]. Keswani AN , et al The cyclic GMP modulators YC-1 and zaprinast reduce vessel remodeling through antiproliferative and proapoptotic effects. J Cardiovasc Pharmacol Ther. 2009 Jun;14(2):116-24.

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26;S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: XZ6157358