42553-65-1

• 常用中文名：藏花素(栀子花果实的提取物)
• 常用英文名：Crocin
• CAS号：42553-65-1
• 分子式：C₄₄H₆₄O₂₄
• 分子量：976.965
• 相关类别： 食品添加剂 护色剂
• 发布时间：2018-10-04 14:16:25
• 更新时间：2024-01-05 10:24:14
• Crocin 是一种营养保健品,是从 Crocus sativus 柱头中分离出的主要成分,具有抗炎,抗癌,抗抑郁和抗惊厥等巨大的药理作用。

名称

• 中文名: 西红花苷
• 英文名: Crocin (Gardenia Fruits Extract)
• 中文别名: 番红花色素
• 英文别名: Crocetin digentiobiose ester; Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenedioate; EINECS 255-881-6; MFCD00017495; Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioate (non-preferred name); CROCIN; 8,8'-Diapo-y,y-carotenedioic acid bis(6-O-b-D-glucopyranosyl-b-D-glucopyranosyl) ester; Digentiobiosyl 8,8'-Diapo-8,8'-carotenedioate; Crocetin Digentiobiosyl Ester (Gardenia Fruits Extract); a-Crocin; Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenedioate (non-preferred name); Crocetin Digentiobiosyl Ester; Crocin 1

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 1169.0±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 186° (effervescence)
• 分子式: C₄₄H₆₄O₂₄
• 分子量: 976.965
• 闪点: 337.8±27.8 °C
• 精确质量: 976.378723
• PSA: 391.20000
• LogP: -0.83
• 外观性状: 红色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.650
• 储存条件:

  密封、在2 ºC -8 ºC下保存

• 稳定性: 1.常规情况下不会分解，没有危险反应.

  色调几乎不受pH值的影响，在酸性介质和碱性介质中都比β-胡萝卜素稳定，碱性时黄色更鲜明。最大吸收波长440nm。耐盐性、耐还原性、耐微生物性均好，耐热、耐光性在酸性时差，耐金属离子（除铁以外，遇铁变黑）好。染着于淀粉和蛋白质时较稳定，在水溶液中不够稳定。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2.5

  2.氢键供体数量:14

  3.氢键受体数量:24

  4.可旋转化学键数量:20

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积391

  7.重原子数量:68

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1730

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:20

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:7

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：红色晶体

  2. 密度（g/mL,25ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：186

  5. 沸点（ºC）：未确定

  6. 沸点（ºC，19mm hg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水成透明黄色溶液，可溶于乙醇和丙二醇，不溶于油脂。

生物活性

• 描述: Crocin 是一种营养保健品,是从 Crocus sativus 柱头中分离出的主要成分,具有抗炎,抗癌,抗抑郁和抗惊厥等巨大的药理作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Zaghloul MS, et al. Crocin attenuates lung inflammation and pulmonary vascular dysfunction in a rat model of bleomycin-induced pulmonary fibrosis. Life Sci. 2019 Aug 26:116794.

MSDS

1.1 产品标识符 : Crocin 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Crocetin digentibiose ester 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Crocetin digentibiose ester 别名 : C44H64O24 分子式 : 976.96 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 对水和潮气敏感。 对光线敏感 充气保存 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: HL7380000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：LC50：15g/Kg（小白鼠皮下） 生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : HL7380000 CHEMICAL NAME : 8,8'-Diapo-psi,psi-carotenedioic acid, bis(6-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D- glucopyranosyl) ester CAS REGISTRY NUMBER : 42553-65-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C44-H64-O24 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - changes in motor activity (specific assay) REFERENCE : JJPAAZ Japanese Journal of Pharmacology. (Japanese Pharmacological Soc., c/o Dept. of Pharmacology, Faculty of Medicine, Kyoto Univ., Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 4,69,1954

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: HL7380000
• 海关编码: 32129000

合成路线

42553-65-1 ~% 42553-65-1

文献：Speranza, Giovanna; Dada, Giuseppe; Manitto, Paolo; Monti, Diego; Gramatica, Paola Gazzetta Chimica Italiana, 1984 , vol. 114, # 3/4 p. 189 - 192

上下游产品

上游产品  1
42553-65-1
下游产品  2
42553-65-1 27876-94-4

制备

栀子黄色素是栀子果中的黄色色素，主要成分为藏花素，还有藏花酸。
1. 乙醇提取法
黄栀子经除杂、晒干、去皮、粉碎(过0.21mm)，用Bo%的乙醇浸没并搅拌48h(或浸提4次，每次12h)；过滤，滤液中加入等量的120^#汽油，搅拌半小时；静置分层，取下层液(乙醇层)过滤；滤液减压蒸馏回收乙醇得含固形物约50%的浸膏产品。
2. 水提取法
将黄栀子果烘干、去皮、粉碎，过0.21mm筛，加入10倍的软水，浸泡3h；过滤，滤渣用等量的清水搅拌洗涤2次，并滤干；合并滤液，静置4h，先过滤上层清液，再过滤沉淀得清液，控制含干物3.0%～5.0%；常压浓缩至含干物40%左右，然后减压(87~96kPa)浓缩，浓缩液中加入一定量的酒精，使果胶等杂质沉淀出来；静置2～3h，过滤得提纯液，提纯液再经无极性多孔聚合树脂吸附，进一步除去杂质得精制液，蒸馏回收乙醇后喷雾干燥得粉末产品，收率8%。

3.将栀子果实粉碎成粉末，或将粉末用水浸制成橙色液体，或将上述各属植物的花干燥后，用乙醚热浸，再用7%的乙醇冷浸，添加95%乙醇放置后析出的油状物质，用乙醇、乙醚热溶液处理而得晶体。