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124937-51-5结构式
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中文名 托特罗定
英文名 tolterodine
中文别名 氘代托特罗定-d14
-2-[3-[二(1-甲基乙基)氨基]-1-苯丙基]-4-甲基苯酚
(R)-2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基]-4-甲基苯酚
6--2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基]-4-甲基苯酚
英文别名 MFCD07771985
(+)-Tolterodine
2-[(1R)-3-(Diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-methylphenol
(R)-2-[3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenol
(R)-Tolterodine
tolterodine
Detrol
Tolterodine L-tartrate
Detrusitol
Phenol, 2-((1R)-3-(bis(1-methylethyl)amino)-1-phenylpropyl)-4-methyl-
TOLTERODINE TARTRATE
(+)-N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropylamine
(+)-(R)-2-[a-[2-(Diisopropylamino)ethyl]benzyl]-p-cresol
Phenol, 2-[(1R)-3-[bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methyl-
密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 442.2±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C22H31NO
分子量 325.488
闪点 192.1±27.4 °C
精确质量 325.240570
PSA 23.47000
LogP 5.77
蒸汽压 0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率 1.548
储存条件 -20°C Freezer
分子结构

1、 摩尔折射率:98.34

2、 摩尔体积(cm3/mol):307.8

3、 等张比容(90.2K):768.5

4、 表面张力(dyne/cm):38.8

5、 极化率(10-24cm3):38.98

毒理学数据:

酒石酸托特罗定:雄性小鼠静脉注射LD50:10~20mg/kg


危害码 (欧洲) Xn,Xi
风险声明 (欧洲) R22:Harmful if swallowed.
安全声明 (欧洲) S36/37/39
危险品运输编码 1987
WGK德国 2

反式内桂酸(100g,675mmol)加到反应瓶中,加入预热到60℃的对甲苯酚(76.6g,708mmol),然后加入浓硫酸(13.0ml,243mmol)。加毕,马上加热到122.5℃,然后在120~125℃搅拌至反应完全,约6h。冷却至100℃,倾入预热过的分液漏斗。分出下层酸层,加入280ml甲苯、50ml水和10ml47%的碳酸钾溶液。如有需要,可用47%的碳酸钾将水层的狆犎值调至5~8。分出有机层,用50ml水洗,减压浓缩至大约150ml。加入350ml异丙醇,浓缩至剩350ml。加入150ml异丙醇,浓缩至剩350ml。再加入150ml异丙醇,再浓缩至剩350ml。在快速搅拌下冷却至30~40℃,使形成结晶,并继续搅拌。然后冷却至0~5℃,并保持1h。过滤收集结晶,用0~5℃的200ml异丙醇分批洗,如最终的洗液仍有颜色,则继续洗,直至洗液无色。在60℃和减压下干燥,得3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮,熔点83~85℃。3,4-二氢-6-甲基-4--苯基-2H-苯并吡-2-酮(100.0g,420.2mmol)加到500ml甲苯中,冷至-21℃和在氮气保护下,在2h中缓慢加入二异丁基氢铝的甲苯溶液(DIBAL,1.5mol/L,290ml,435mmol),并维持反应温度为-20~-25℃。当反应完全后,在-20~-25℃加入45ml乙酸乙酯。然后加入500ml
23%的柠檬酸,所成溶液在45~50℃搅拌1h(或在20~25℃搅拌过夜)。分出有机层,用2×300ml水洗后,减压浓缩至剩250ml.加入500ml甲醇,再浓缩至250ml,重复操作。然后浓缩至油状物,静置结晶,得到3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇,直接用于下步反应。100g3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇在500ml醇的溶液,在氮气保护下,缓慢加入22g5%的钯-炭(1-5mmol)。加入二异丙胺(147.0ml,1.05mol),在0.32~0.35MPa和48℃下加氢至完全。通常反应约10h,也可反应过夜。冷却,移出反应器,再用150ml甲醇清洗反应器。清洗液和反应液合并,过滤,滤液浓缩,再加入乙酸乙酯至700ml,加热至55℃。在15mol中,加入52.5ml浓盐酸。缓慢冷却至-15~-20℃,并保持1h。过滤收集固体,真空干燥过夜,得盐酸托特罗定,熔点199~201℃。

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