99-24-1

• 常用中文名：没食子酸甲酯
• 常用英文名：Methyl gallate
• CAS号：99-24-1
• 分子式：C₈H₈O₅
• 分子量：184.146
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 酯类 甲酯类化合物
• 发布时间：2018-04-18 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 21:13:17
• Methyl gallate是具有抗氧化,抗癌和抗炎活性的植物酚类。Methyl gallate也可抑制细菌活性。

名称

• 中文名: 没食子酸甲酯
• 英文名: Methyl Gallate
• 中文别名: 棓酸甲酯; 五棓子酸甲酯; 甲基三羟基苯甲酯; 五倍子酸甲酯; 3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯; 倍酸甲酯
• 英文别名: Methyl gallate; MFCD00002194; 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid methyl ester; Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, methyl ester; Methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; EINECS 202-741-7

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 450.1±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 201-204 °C
• 分子式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.146
• 闪点: 190.8±20.8 °C
• 精确质量: 184.037170
• PSA: 86.99000
• LogP: 1.54
• 外观性状: 白色至略米色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.631
• 储存条件: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的 材料收容泄漏物。
• 稳定性:

  避免与强氧化剂接触。

• 水溶解性: SOLUBLE IN HOT WATER
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：43.67

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：122.6

  3、 等张比容（90.2K）：357.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：71.9

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：17.31

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:14

  6.拓扑分子极性表面积87

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:181

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：单斜棱状结晶（甲醇）。

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：201-203

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,98.5KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11. 蒸气压（mmHg,119ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, 119.3ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于热水、乙醇、乙醚。

生物活性

• 描述: Methyl gallate是具有抗氧化,抗癌和抗炎活性的植物酚类。Methyl gallate也可抑制细菌活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 酚类
• 靶点:

  Bacterial[1]

• 体外研究: 通过低剂量的没食子酸甲酯(MIC = 1mg/mL)完全抑制A.viscosus的生长。变形链球菌和。 sobrinus显示对没食子酸甲酯(MIC = 2-4 mg/mL)的中度敏感性,而乳杆菌属的生长。在较高浓度(MIC = 8 mg/mL)[1]时完全被抑制。浓度为100mM的没食子酸甲酯可以减轻暴露于短期H2O2处理的细胞的脂质过氧化。此外,没食子酸甲酯处理的细胞可以在H2O2(8.0 mM)暴露3小时后阻止细胞内谷胱甘肽(GSH)的消耗[2]。没食子酸甲酯抑制Treg细胞对效应CD4 + T细胞的抑制作用和Treg向肿瘤环境的迁移。此外,叉头箱P3(Foxp3)的表达也被没食子酸甲酯显着降低[3]。
• 细胞实验: 将KB细胞（人口上皮细胞系）用没食子酸甲酯（1-8mg / mL）处理24小时。通过改良的MTT测定法评估没食子酸甲酯的细胞毒性[1]。
• 参考文献:

  [1]. Kang MS, et al. Inhibitory effect of methyl gallate and gallic acid on oral bacteria. J Microbiol. 2008 Dec;46(6):744-50.

  [2]. Hsieh TJ, et al. Protective effect of methyl gallate from Toona sinensis (Meliaceae) against hydrogen peroxide-induced oxidative stress and DNA damage in MDCK cells. Food Chem Toxicol. 2004 May;42(5):843-50.

  [3]. Lee H, et al. Methyl gallate exhibits potent antitumor activities by inhibiting tumor infiltration of CD4+CD25+ regulatory T cells. J Immunol. 2010 Dec 1;185(11):6698-705.

MSDS

没食子酸甲酯 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Methyl Gallate 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 没食子酸甲酯 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：没食子酸甲酯 百分比： >98.0%(GC)(T) CAS编码： 99-24-1 俗名： Gallic Acid Methyl Ester 分子式： C8H8O5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 没食子酸甲酯 修改号码：5 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 200°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]微溶于 [其他溶剂] 溶于： 醚, 丙酮, 二氧六环 微溶于：氯仿 极微溶于： 苯, 甲苯, 己烷 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质 氧化剂, 强碱 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-mus LD50:1700 mg/kg ipr-mus LD50:784 mg/kg ivn-mus LD50:470 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: LW8000000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 没食子酸甲酯 修改号码：5 模块12. 生态学信息 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠经口LD50：1700mg/kg； 小鼠腹膜腔LD50：784mg/kg； 小鼠静脉注射LD50：470mg/kg； 生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LW8000000 CHEMICAL NAME : Gallic acid, methyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 99-24-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2113180 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C8-H8-O5 MOLECULAR WEIGHT : 184.16 WISWESSER LINE NOTATION : QVR CQ DQ EQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 8(2),286,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 784 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 8(2),286,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 470 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 8(2),286,1982

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H317-H319-H335
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38;R43
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: LW8000000
• 海关编码: 2918290000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
67-56-1 149-91-7 77-78-1 66656-94-8
75-36-5 74-88-4 35388-10-4 7647-01-0
7664-93-9
下游产品  10
111394-44-6 3934-84-7 3934-86-9 41303-74-6
146300-69-8 143259-87-4 1486-47-1 142531-43-9
477-90-7 188685-16-7

制备

用没食子酸与甲醇在硫酸催化下酯化制得。

海关

海关编码	2918290000
中文概述	2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%