136777-48-5

• 常用中文名：阿巴卡韦
• 常用英文名：abacavir sulfate
• CAS号：136777-48-5
• 分子式：C₂₈H₃₈N₁₂O₆S
• 分子量：670.74300
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗病毒类药
• 发布时间：2018-05-17 08:00:00
• 更新时间：2026-07-01 16:15:28
• 盐酸阿巴卡韦是一种口服活性核苷逆转录酶抑制剂。盐酸阿巴卡韦可以抑制HIV的复制。盐酸阿巴卡韦在前列腺癌细胞系中具有抗癌活性。盐酸阿巴卡韦可以侵入血脑屏障并抑制端粒酶活性[1][2][3]。

名称

• 中文名: 阿巴卡韦
• 英文名: [(4S)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]cyclopenten-1-yl]methanol,sulfuric acid
• 中文别名: 阿巴卡韦盐酸盐
• 英文别名: ((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methano; (1S-cis)-4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol monohydrochloride; ABACAVIR SULPHATE; ZIAGEN; (4S)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]cyclopenten-1-yl]methanol,sulfuricaci; Abacavir (hydrochloride); Abacavir & Abacavir Sulfate

物化性质

• 分子式: C₂₈H₃₈N₁₂O₆S
• 分子量: 670.74300
• 精确质量: 670.27600
• PSA: 286.74000
• LogP: 3.92100

生物活性

• 描述: 盐酸阿巴卡韦是一种口服活性核苷逆转录酶抑制剂。盐酸阿巴卡韦可以抑制HIV的复制。盐酸阿巴卡韦在前列腺癌细胞系中具有抗癌活性。盐酸阿巴卡韦可以侵入血脑屏障并抑制端粒酶活性[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 端粒酶
  信号通路 >> 抗感染 >> 逆转录酶
• 体外研究: 盐酸阿巴卡韦(15和150μM,0-120 h)抑制前列腺癌细胞系中的细胞生长,影响细胞周期进展,诱导衰老并调节LINE-1 mRNA表达[1]。盐酸阿巴卡韦(15和150μM,18小时)显著减少细胞迁移并抑制细胞侵袭[1]。盐酸阿巴卡韦诱导脂肪细胞凋亡[4]。细胞增殖测定[1]细胞株：PC3、LNCaP和WI-38浓度：15μM和150μM培养时间：0、24、48、72和96小时结果：PC3和LNCaP呈剂量依赖性生长抑制。细胞周期分析[1]细胞株：PC3、LNCaP和WI-38浓度：150μM培养时间：0、18、24、48、72、96和120小时结果：导致PC3和LNCaP细胞S期细胞大量聚集,PC3细胞G2/M期细胞增加。细胞迁移检测[1]细胞株：PC3、LNCaP和WI-38浓度：15和150μM培养时间：18小时结果：细胞迁移显著减少。细胞侵袭试验[1]细胞株：PC3、LNCaP和WI-38浓度：15和150μM培养时间：18小时结果：显著抑制细胞侵袭。
• 体内研究: 盐酸阿巴卡韦(100和200 mg/kg,p.o.；4 h)剂量依赖性地促进血栓形成[2]。盐酸阿巴卡韦(50 mg/kg/d；i.p.；14 d)和0.1 mg/kg/d地西他滨(HY-A0004)可提高高风险髓母细胞瘤荷瘤小鼠的存活率[3]。动物模型：雄性小鼠(9周龄,22-30 g)-野生型(WT)C57BL/6或纯合敲除(P2rx7 KO,B6.129P2-P2rx7tm1Gab/J)[2]剂量：途径1:2.5、5和7.5μg/mL,100μL途径2:100和200 mg/kg给药：阴囊内或口服4小时结果：剂量依赖性促进血栓形成。动物模型：NSGTM小鼠、非WNT/非SHH的患者衍生异种移植物(PDX)细胞、第3组和SHH/TP53突变的髓母细胞瘤[3]剂量：50 mg/kg/d加0.1 mg/kg/d地西他滨给药：腹腔内注射,每天持续14天结果：抑制肿瘤生长,提高小鼠存活率。
• 参考文献:

  [1]. Carlini F, et al. The reverse transcription inhibitor abacavir shows anticancer activity in prostate cancer cell lines. PLoS One. 2010 Dec 3;5(12):e14221.

  [2]. Collado-Diaz V, et al. Abacavir Induces Arterial Thrombosis in a Murine Model. J Infect Dis. 2018 Jun 20;218(2):228-233.

  [3]. Gringmuth M, et al. Enhanced Survival of High-Risk Medulloblastoma-Bearing Mice after Multimodal Treatment with Radiotherapy, Decitabine, and Abacavir. Int J Mol Sci. 2022 Mar 30;23(7):3815.

  [4]. McComsey GA, et al. Improvements in lipoatrophy, mitochondrial DNA levels and fat apoptosis after replacing stavudine with abacavir or zidovudine. AIDS. 2005 Jan 3;19(1):15-23.