122883-93-6

• 常用中文名：盐酸齐拉西酮
• 常用英文名：Ziprasidone HCl
• CAS号：122883-93-6
• 分子式：C₂₁H₂₂Cl₂N₄OS
• 分子量：449.397
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 神经信号通路(Neuronal Signaling) 5-HT Receptor 拮抗剂
• 发布时间：2018-07-24 10:02:53
• 更新时间：2024-01-02 12:34:42
• Ziprasidone(CP88059)盐酸盐是5-HT和多巴胺受体拮抗剂,有抗精神病活性。

名称

• 中文名: 盐酸齐拉西酮
• 英文名: 5-(2-(4-(Benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-6-chloroindolin-2-one hydrochloride
• 中文别名: 佐帕司通盐酸盐; 5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮盐酸盐
• 英文别名: Ziprasidone HCl; 2H-indol-2-one, 5-[2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-, monohydrochloride; 5-{2-[4-(1,2-Benzothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride (1:1); 2H-Indol-2-one, 5-[2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-, hydrochloride (1:1); 5-{2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride; 5-[2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one,hydrochloride; 5-(2-(4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-6-chloroindolin-2-one hydrochloride; 5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-chlor-1,3-dihydro-2h-indol-2-onhydrochlorid; 5-{2-[4-(1,2-Benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride (1:1); Geodon,Zeldox; 5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)pipérazin-1-yl]éthyl}-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one chlorhydrate; 5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride; 5-{2-[4-(1,2-Benzothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride; Ziprasidone (hydrochloride)

物化性质

• 分子式: C₂₁H₂₂Cl₂N₄OS
• 分子量: 449.397
• 精确质量: 448.089142
• PSA: 76.71000
• LogP: 4.75190
• 储存条件: 室温，干燥
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：114.09

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：301.4

  3、 等张比容（90.2K）：844.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.4

  5、 极化率（10-24cm3）：45.22

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积76.7

  7.重原子数量:29

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:573

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

生物活性

• 描述: Ziprasidone(CP88059)盐酸盐是5-HT和多巴胺受体拮抗剂,有抗精神病活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Seeger, T.F., et al., Ziprasidone (CP-88,059): a new antipsychotic with combined dopamine and serotonin receptor antagonist activity. J Pharmacol Exp Ther, 1995. 275(1): p. 101-13.

  [2]. Prakash, C., et al., Metabolism and excretion of a new antipsychotic drug, ziprasidone, in humans. Drug Metab Dispos, 1997. 25(7): p. 863-72.

  [3]. Gao, K., et al., Risk for adverse events and discontinuation due to adverse events of ziprasidone monotherapy relative to placebo in the acute treatment of bipolar depression, mania, and schizophrenia. J Clin Psychopharmacol, 2013. 33(3): p. 425-31.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

上下游产品

上游产品  9
87691-88-1 118289-55-7 87691-87-0 884305-06-0
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19398-61-9
下游产品  1
188797-80-0

制备

往烧瓶中加入25ml水和6.91g碳酸钠，搅拌使成溶液。加入4.68g5-(2-氯乙基)-6-氯-1,2-二氢-2H-吲哚-2-酮和4.90g3-哌嗪基-1,2-苯并异噻唑盐酸盐，在100℃回流14h，取样进行HPLC测试，继续回流2h。然后冷却至20℃，搅拌1h。过滤收集产物，尽量抽干，然后将其和25ml异丙醇一起搅拌少许，过滤收集产物，以小量异丙醇洗，真空干燥。得7.29g产物，收率92.1%，纯度98.6%。