55297-87-5

• 常用中文名：法卡林二醇
• 常用英文名：Falcarindiol
• CAS号：55297-87-5
• 分子式：C₁₇H₂₄O₂
• 分子量：260.371
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-05-12 08:00:00
• 更新时间：2024-01-06 20:05:13
• 镰刀菌素二醇是一种口服活性聚乙炔氧脂质,可激活PPARγ并增加细胞中胆固醇转运体ABCA1的表达。镰刀菌素二醇诱导细胞凋亡和自噬。镰刀菌素二醇具有抗炎、抗真菌、抗癌和抗糖尿病特性[1][2]。

名称

• 中文名: 法卡林二醇
• 英文名: Heptadeca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol
• 中文别名: 1,9-十七烯-4,6-二炔-3,8-二醇; 福尔卡烯炔二醇; (3R,8S,9Z)-十六碳-1,9-二烯-4,6-二炔-3,8-二醇
• 英文别名: Falcarindiol; 1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3,8-diol, (3R,8S,9Z)-; (3R,8S,9Z)-Heptadeca-1,9-diene-4,6-diyne-3,8-diol; [R-[R*,S*-(Z)]]-19-Heptadecadiene-4,6-diyne-3,8-diol; (3R,8S,9Z)-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3,8-diol

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 408.2±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.371
• 闪点: 184.7±23.3 °C
• 精确质量: 260.177643
• PSA: 40.46000
• LogP: 6.32
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.524
• 储存条件: 2-8C

生物活性

• 描述: 镰刀菌素二醇是一种口服活性聚乙炔氧脂质,可激活PPARγ并增加细胞中胆固醇转运体ABCA1的表达。镰刀菌素二醇诱导细胞凋亡和自噬。镰刀菌素二醇具有抗炎、抗真菌、抗癌和抗糖尿病特性[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  PPARγ

• 体外研究: 镰刀菌素二醇(3,6,12,24µM；持续24小时)显著降低MDA-MB-231和MDA-MB-468细胞的细胞活力。MCF-10A细胞的细胞活力在镰黄素二醇剂量达到24μm之前保持不变。镰刀菌素二醇优先诱导乳腺癌细胞死亡[1]。镰刀菌素二醇(6μm；持续2小时)诱导自噬,并导致MDA-MB-231、MDA-MB-468和SKBR3细胞中LC3-I转化为LC3-II的显著水平[1]。镰刀菌素二醇(6μm；持续2、4、8、24小时)以剂量和时间依赖性方式增加MDA-MB-231细胞中GRP78的水平[1]。镰刀菌素二醇(1-20µM)对hMSCs和HT-29细胞活力没有影响。浓度仅高于50µM的镰叶素二醇对细胞具有毒性作用[2]。镰刀菌素二醇(5µM；10分钟、1小时和24小时)可在24小时显著上调PPARγ2的表达[2]。
• 体内研究: 镰刀菌素二醇(7µg/g；饮食)增加5周龄雄性大鼠肿瘤组织中ABCA1的表达[2]。
• 参考文献:

  [1]. Tingting Lu, et al. Autophagy contributes to falcarindiol-induced cell death in breast cancer cells with enhanced endoplasmic reticulum stress. PLoS One. 2017 Apr 25;12(4):e0176348.

  [2]. Camilla Bertel Andersen, et al. Falcarindiol Purified From Carrots Leads to Elevated Levels of Lipid Droplets and Upregulation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor-γ Gene Expression in Cellular Models. Front Pharmacol. 2020 Aug 28;11:565524.