119340-53-3

• 常用中文名：环状ADP核糖
• 常用英文名：Cyclic ADP-​ribose
• CAS号：119340-53-3
• 分子式：C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂
• 分子量：541.30000
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 钙通道
• 发布时间：2018-04-27 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 06:17:02
• Cyclic ADP-ribose (cADPR) 是一种有效的钙动员 (calcium mobilization) 第二信使,是通过 ADP-核糖基环化酶从 NAD+ 合成的。Cyclic ADP-ribose 主要通过 Ryanodine 受体介导的内质网释放以及通过 TRPM2 通道开放引起的细胞外流入来增加胞质钙。

名称

• 中文名: 环状ADP核糖
• 英文名: cyclic ADP-ribose
• 中文别名: 环二磷酸腺苷核酸糖
• 英文别名: cyclic ADP-D-ribose; Enzyme-activated NAD; adenosine 5'-cyclic-diphosphoribose; cyclic adenosine 5'-diphosphoribose; cADP-Ribose; Cyclic Adenosine Diphosphate Ribose; E-NAD; cADPR; Cyclic ADPR; cyclic adenosine 5'-diphosphate ribose; MFCD00214262

物化性质

• 密度: 2.57 g/cm3
• 沸点: 934.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂
• 分子量: 541.30000
• 闪点: 519.1ºC
• 精确质量: 541.06100
• PSA: 276.92000
• 外观性状: 冻干的粉末
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 折射率: 1.959
• 储存条件:

  密封、在 -20ºC下保存

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-5.7

  2.氢键供体数量:7

  3.氢键受体数量:16

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积259

  7.重原子数量:35

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:989

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:8

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Cyclic ADP-ribose (cADPR) 是一种有效的钙动员 (calcium mobilization) 第二信使,是通过 ADP-核糖基环化酶从 NAD+ 合成的。Cyclic ADP-ribose 主要通过 Ryanodine 受体介导的内质网释放以及通过 TRPM2 通道开放引起的细胞外流入来增加胞质钙。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 内分泌
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Calcium mobilization[1] TRPM2 channels[1] Endogenous metabolite[1]

• 体外研究: 在细胞中,环磷酸腺苷核糖(cADPR)在细胞增殖和分化、调节人骨髓间充质干细胞和造血祖细胞的扩增、PC12细胞的神经分化和小鼠胚胎干细胞的心肌细胞分化等过程中发挥着重要作用[1]。
• 体内研究: 在哺乳动物中,环腺苷酸核糖(cADPR)在炎症和免疫反应中起重要作用,包括中性粒细胞趋化和T细胞活化；动脉和支气管平滑肌细胞收缩,参与缺氧性肺血管收缩和炎症/过敏性气道疾病的发病机制；肌层收缩,最终导致分娩；成年心肌组织的肌细胞收缩,参与血管紧张素II和β肾上腺素能诱导的心肌肥大和异丙肾上腺素诱导的心律失常；内分泌和外分泌胰腺分泌；以及小鼠的社会行为,包括记忆形成和空间学习,与催产素分泌有关,可能与烟酸缺乏有关[1]。此外,环腺苷酸核糖(cADPR)参与了海鞘和海胆卵的活化和受精,海胆的早期发育,海绵和植物的脱落酸信号,沟鞭藻的细胞分裂和弓形虫的致病性[1]。
• 参考文献:

  [1]. Ribeiro JM, et al. Specific cyclic ADP-ribose phosphohydrolase obtained by mutagenic engineering of Mn2+-dependent ADP-ribose/CDP-alcohol diphosphatase. Sci Rep. 2018 Jan 18;8(1):1036.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

53-84-9 ~3% 119340-53-3

文献：Gu, Qu-Ming; Sih, Charles J. Journal of the American Chemical Society, 1994 , vol. 116, # 17 p. 7481 - 7486

7298-93-3 ~17% 119340-53-3

文献：Yamada, Shinji; Gu, Qu-Ming; Sih, Charles J. Journal of the American Chemical Society, 1994 , vol. 116, # 23 p. 10787 - 10788

865-05-4 ~% 119340-53-3

文献：Graham, Steven M.; Macaya, Daniel J.; Sengupta, Raghuvir N.; Turner, Kevin B. Organic Letters, 2004 , vol. 6, # 2 p. 233 - 236

53-84-9 ~28% 47774-99-2 98-92-0 119340-53-3

文献：Yamada, Shinji; Gu, Qu-Ming; Sih, Charles J. Journal of the American Chemical Society, 1994 , vol. 116, # 23 p. 10787 - 10788

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