475-31-0

• 常用中文名：甘氨胆酸
• 常用英文名：Glycocholic acid
• CAS号：475-31-0
• 分子式：C₂₆H₄₃NO₆
• 分子量：465.623
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-04-28 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 15:10:48
• Glycocholic acid 是具有抗肿瘤活性的胆汁酸,可靶向作用于耐药泵和非耐药泵通路。

名称

• 中文名: 甘氨胆酸
• 英文名: glycocholic acid
• 中文别名: N-(3,7,12-三羟基-24-羰基胆烷-24-基)-甘氨酸; 甘膽酸; 3α,7α,12α-三羟基-5β-胆甾烷-24-羧酸-24-甘氨酰胺; N-[(3α,5β,7α,12α)-3,7,12-三羟基-24-氧代胆甾烷-24-基]甘氨酸
• 英文别名: (Z)-N-[(3α,5β,7α,8ξ,12α,20R,24Z)-3,7,12,24-Tetrahydroxycholan-24-ylidene]glycine; Glycine, N-[(3α,5β,7α,12α)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]-; N-choloyl-Glycine; Glycocholic Acid Hydrate; 3a,7a,12a-Trihydroxy-5b-cholan-24-oylglycine; Glycocholic acid; Glycine, N-[(3α,5β,7α,8ξ,12α,20R,24Z)-3,7,12,24-tetrahydroxycholan-24-ylidene]-, (Z)-; N-[(3α,5β,7α,12α)-3,7,12-Trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]glycine; 2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetic acid; N-Choloylglycine; N-[(3a,5b,7a,12a)-3,7,12-Trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]glycine; EINECS 207-494-9; ({(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl}amino)acetic acid; MFCD06408004; Glycine, N-((3α,5β,7α,12α)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl)-

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 655.3±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 128°C
• 分子式: C₂₆H₄₃NO₆
• 分子量: 465.623
• 闪点: 350.1±34.3 °C
• 精确质量: 465.309052
• PSA: 127.09000
• LogP: 2.45
• 外观性状: 白色结晶粉末,无气味的
• 蒸汽压: 0.0±4.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.645
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：124.13

  2、 摩尔体积（m³/mol）：383.7

  3、 等张比容（90.2K）：1034.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：52.7

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：49.20

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.9

  2.氢键供体数量:5

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积127

  7.重原子数量:33

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:759

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:11

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：128

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于水

生物活性

• 描述: Glycocholic acid 是具有抗肿瘤活性的胆汁酸,可靶向作用于耐药泵和非耐药泵通路。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

  Bax

  Bcl-2

  MDR1

  MRP1

  MDR2

• 体外研究: 甘氨胆酸(GC)增加表柔比星的细胞毒性,显着增加Caco-2细胞中表阿霉素的细胞内积累和大鼠小肠中表柔比星的吸收,并增强表阿霉素诱导的细胞凋亡。甘氨胆酸和表柔比星显着降低人肠道MDR1,MDR相关蛋白(MRP)1和MRP2的mRNA表达水平;下调MDR1启动子区域;抑制Bcl-2的mRNA表达;诱导Bax的mRNA表达;并显着增加Bax-to-Bcl-2比率和p53,caspase-9和-3的mRNA水平。抗癌药物与糖胆酸的组合可以通过调节P-gp和MRP以及调节凋亡相关途径的机制来控制MDR [1]。
• 参考文献:

  [1]. Lo YL, et al. Inhibit multidrug resistance and induce apoptosis by using glycocholic acid and epirubicin. Eur J Pharm Sci. 2008 Sep 2;35(1-2):52-67.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 危害码 (欧洲): N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R51/53
• 安全声明 (欧洲): S61
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• WGK德国: 3

上下游产品

上游产品  0
下游产品  3
621-79-4 62430-51-7 56-40-6

制备

可从胆汁或胆酸制取。