56-85-9

• 常用中文名：L-谷氨酰胺
• 常用英文名：L-Glutamine
• CAS号：56-85-9
• 分子式：C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量：146.145
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 谷氨酰胺类衍生物
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:38:57
• L-Glutamine是非必须氨基酸,广泛地分布于全身。

名称

• 中文名: L-谷氨酰胺
• 英文名: L-glutamine
• 中文别名: L-氨羰基丁氨酸; L-麸氨酰胺; L-丙氨酰-L-谷胺酰胺; L-丙氨酰-L-谷氨酰胺; L-丙-谷二肽,L-丙氨酰-L-谷胺酰胺,力肽; L-(+)-谷氨酰胺/2-氨基戊二酸; L-丙-谷二肽; L-丙氨酸-L-谷氨酸; 丙氨酰谷氨酰胺; L-谷胺酰胺; 左谷酰胺; L-2-氨基戊二酸酰胺; N(2)-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺(丙谷二肽); 丙氨酰-L-谷氨酰胺; L-丙氨酰-L-谷氨酸盐; 丙谷二肽, N(2)-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺; L-谷氨酸-5-酰胺; 谷氨酰胺; (S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸
• 英文别名: UNII-U5JDO2770Z; EINECS 200-292-1; (2S)-2-((2S)-2-Aminopropanoylamino)-4-carbamoylbutanoic acid; ZY1&VMYVQ2VZ &&L-L Form; glutaminic acid; Gln; L-Ala-L-Gln; glutamine; L-Gln; Pentanoic acid, 2,5-diamino-5-oxo-, (S)-; L-Alanyl-L-glutamine; Levoglutamide; (S)-5-Amino-2-[(S)-2-aminopropanamido]-5-oxopentanoic acid; L-Glutamine,L-alanyl; 2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid, (S)-; (2S)-2-amino-4-carbamoylbutanoic acid; Alanyl-glutamine,Glutamine-S; MFCD00008044; Ala-Gln; L-(+)-Glutamine; 2-Aminoglutaramic acid, L-; (S)-(+)-Glutamine; 5-Hydroxy-5-imino-L-norvaline; N(2)-L-alanyl-L-glutamine; Glutamine-S; Alanyl-glutamine; L-Norvaline, 5-hydroxy-5-imino-; L-Glutamic Acid g-Amide; L-Glutamic acid γ-amide; N-L-alanyl-L-glutamine; L-Glutamine, N2-L-alanyl-; L-Glutamine; l-alanyl-l-glutamin; l-(+)-glutamic acid-5-amide; L-Glutamic acid 5-amide; H-Ala-Gln-OH; GLUTAMINE, L-; (2S)-5-Amino-2-{[(2S)-2-aminopropanoyl]amino}-5-oxopentanoic acid; L-Glutamine, L-alanyl-; S(+)-Glutamic acid 5-amide; H-Gln-OH

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 353.5±52.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 185ºC
• 分子式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.145
• 闪点: 167.6±30.7 °C
• 精确质量: 146.069138
• PSA: 106.41000
• LogP: -1.28
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.564
• 储存条件:

  本品应密封阴凉避光保存。

• 稳定性:

  1. 参与消化道黏膜黏蛋白构成成分氨基葡萄糖的生物合成，从而促进黏膜上皮组织的修复，有助于溃疡病灶的消除。同时，它能通过血脑屏障促进脑代谢，提高脑机能，与谷氨酸一样是脑代谢的重要营养剂。

  2. 存在于烟叶、烟气中。

  3. 在免疫领域中有价值。生物体内把有毒的氨转化为无毒的谷氨酰胺后，通过尿排出体外。一般不参与蛋白质的组成。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：33.83

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：110.5

  3、 等张比容（90.2K）：313.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：64.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：13.41

• 计算化学:

  1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：-3.1

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 互变异构体数量：2

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：106

  7、 重原子数量：10

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：146

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：1

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色针状结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.321

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC，分解）：185～186

  5. 沸点（ºC,常压）：185

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：32.25° (c=10, 2 N HCl)。

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水，几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯和氯仿等。

生物活性

• 描述: L-Glutamine是非必须氨基酸,广泛地分布于全身。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 谷氨酸受体
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Brosnan JT. Interorgan amino acid transport and its regulation. J Nutr. 2003 Jun;133(6 Suppl 1):2068S-2072S.

  [2]. Newsholme P, et al. Glutamine and glutamate as vital metabolites. Braz J Med Biol Res. 2003 Feb;36(2):153-63. Epub 2003 Jan 29.

  [3]. Newsholme P. Why is L-glutamine metabolism important to cells of the immune system in health, postinjury, surgery or infection? J Nutr. 2001 Sep;131(9 Suppl):2515S-22S; discussion 2523S-4S.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : L-谷氨酰胺 溶液 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.2 混合物 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 无数据资料 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN 14387)标准类型的呼吸器过滤器. 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：男人经口TDLo：27mg/kg/1W-I；大鼠经口LD50：7500mg/kg；小鼠经口LD50：21700mg/kg 2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLo：260mg/kg/30D-I 3、致突变性：姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞：10mg/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MA2275100 CHEMICAL NAME : Glutamine, L- CAS REGISTRY NUMBER : 56-85-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1723797 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C5-H10-N2-O3 MOLECULAR WEIGHT : 146.17 WISWESSER LINE NOTATION : ZV2YZVQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 27 mg/kg/1W-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - euphoria TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 7500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 21700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 260 mg/kg/30D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Blood - changes in spleen Related to Chronic Data - death MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 10 mg/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 372,75,1996 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4814 No. of Facilities: 841 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 8491 (estimated) No. of Female Employees: 5700 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: MA2275100
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

上游产品  6
71989-20-3 56-86-0 60-24-2 30924-93-7
2490-97-3 56-85-9
下游产品  10
1101-67-3 50-35-1 149-87-1 328-50-7
18465-19-5 39537-23-0 3081-61-6 56-86-0
945623-40-5 3343-29-1

制备

L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。

2.合成法

3.发酵法

4. 从菌类的细胞壁中提取。

海关

海关编码	2924199090
中文概述	2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%