6451-73-6

• 常用中文名：(S)-金黄紫堇碱
• 常用英文名：Scoulerine
• CAS号：6451-73-6
• 分子式：C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量：327.374
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-08-20 15:31:46
• 更新时间：2026-07-08 21:13:57
• Scoulerine ((-)-Scoulerine) 是一种有效的抗有丝分裂 (antimitotic) 化合物。Scoulerine 也是 BACE1 (淀粉样前体蛋白裂解酶 1) 的抑制剂。Scoulerine 抑制细胞增殖,阻止细胞周期,并诱导癌细胞凋亡。

名称

• 中文名: 金黄紫堇碱
• 英文名: (S)-scoulerine
• 中文别名: 斯氏紫堇碱; (S)-3,10-二甲氧基-5,8,13,13A-四氢-6H-异喹啉并[3,2-A]异喹啉-2,9-二醇
• 英文别名: 3,10-Dimethoxy-13aα-berbine-2,9-diol; (-)-Scoulerin; Scoreline; 3,10-dimethoxy-13a-alpha-berbine-2,9-diol; Scoulerin; l-skoulerine; 2,9-DIOXY-3,10-DIMETHOXYBERBINE; (13-5,8,13,13a-Tetrahydro-3,10-dimethoxy-6H-dibenzo[a,g]quinolizine-2,9-diol; SCOULERIN(SH); (13aS)-5,8,13,13a-tTtrahydro-3,10-diMethoxy-6H-dibenzo[a,g]quinolizine-2,9-diol; g)quinolizine-2,9-diol,5,8,13,13a-tetrahydro-3,10-dimethoxy-6h-dibenzo((; (13aS)-3,10-dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-2,9-diol; l-scoulerine; 6H-Dibenzo[a,g]quinolizine-2,9-diol, 5,8,13,13a-tetrahydro-3,10-dimethoxy-, (13aS); [13,(+)]-5,8,13,13aβ-Tetrahydro-3,10-dimethoxy-6H-dibenzo[a,g]quinolizine-2,9-diol; (S)-3,10-Dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-2,9-diol; 3,10-Dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-2,9-diol; Aequaline; (RS)-Scoulerine; SCOULERIN; Alkaloid HF 1, froM HunneMannia fuMiaefolia; (-)-scoulerine; (±)-Scoulerine; SCOULERIN(RG); (S)-5,8,13,13a-Tetrahydro-3,10-diMethoxy-6H-Dibenzo[a,g]quinolizine-2,9-diol; Alkaloid HF-1; scoulerine; 3,10-dimethoxy-13a-alpha-berbine-9-diol; proliferation,Inhibitor,cancer,Beta-secretase,Scoulerine,Apoptosis,inhibit,microtubule,cycle,β-Secretase,Microtubule/Tubulin,leukemic,BACE,cells,division,mitotic,Discretamine

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 503.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 192ºC
• 分子式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.374
• 闪点: 258.2±30.1 °C
• 精确质量: 327.147064
• PSA: 62.16000
• LogP: 2.16
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.680
• 储存条件: -20°C，干燥，密封

生物活性

• 描述: Scoulerine ((-)-Scoulerine) 是一种有效的抗有丝分裂 (antimitotic) 化合物。Scoulerine 也是 BACE1 (淀粉样前体蛋白裂解酶 1) 的抑制剂。Scoulerine 抑制细胞增殖,阻止细胞周期,并诱导癌细胞凋亡。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 神经信号通路 >> β-分泌
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
• 体外研究: 斯考林((-)-Scoulerine)抑制人类白血病细胞的微型面板,MOLT-4(WT)、Jurkat(TP53突变)、Raji(TP53突变)、HL-60(TP53无效)、U-937(TP53突变)和HEL 92.1.7(野生型),IC50范围从2.7μM到6.5μM[1]。斯考林(2.5-20μM；24小时)可减少Jurkat和MOLT-4细胞的增殖[1]。斯考林(2.5-20μM；24小时)诱导MOLT-4和Jurkat细胞凋亡[1]。斯考林诱导G2或M细胞周期阻滞[1]。斯考林(2.5-5μM；24小时)显示p53野生型MOLT-4细胞中p53蛋白上调[1]。斯考林(2.5-5μM；24-48小时)以剂量依赖性方式激活caspase-3/7、-8和-9[1]。司洛林(5-10µM；24小时)破坏A549肺癌细胞微管结构[1]细胞增殖试验[1]细胞系：Jurkat和MOLT-4细胞浓度：2.5、5、10、15和20μM孵育时间：24小时结果：显著降低Jurkat和MOLT-4细胞的活性和增殖,呈剂量依赖性。细胞凋亡分析[1]细胞系：MOLT-4和Jurkat细胞浓度：2.5,5,10,15,20μM孵育时间：24小时结果：诱导MOLT-4和Jurkat细胞凋亡。细胞周期分析[1]细胞系：Jurkat和MOLT-4白血病细胞浓度：2.5-20µM孵育时间：16小时结果：诱导细胞周期停滞在G2/M过渡期。Western Blot分析[1]细胞系：MOLT-4细胞浓度：2.5,5μM孵育时间：24小时结果：野生型MOLT-4细胞p53蛋白表达上调。
• 参考文献:

  [1]. Habartova K, et al. Scoulerine affects microtubule structure, inhibits proliferation, arrests cell cycle and thus culminates in the apoptotic death of cancer cells. Sci Rep. 2018;8(1):4829. Published 2018 Mar 19.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DR9808600 CHEMICAL NAME : 13a-alpha-Berbine-2,9-diol, 3,10-dimethoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 6451-73-6 LAST UPDATED : 199012 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C19-H21-N-O4 MOLECULAR WEIGHT : 327.41 WISWESSER LINE NOTATION : T D6 B666 KN&TT&J GO1 HQ PO1 QQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NCNSA6 National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. (Washington, DC) Volume(issue)/page/year: 5,26,1953 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 275 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) REFERENCE : MZUZA8 Meditsinskii Zhurnal Uzbekistana. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) No.1- 1957- Volume(issue)/page/year: (6),39,1977

安全

• 危害码 (欧洲): Xi