26472-41-3

• 常用中文名：律草酮
• 常用英文名：(R)-Humulone
• CAS号：26472-41-3
• 分子式：C₂₁H₃₀O₅
• 分子量：362.460
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-07-02 16:43:37
• 更新时间：2024-01-02 18:42:46
• 腐植酸(α-羽扇豆酸)是一种异丙基间苯三酚衍生物,是一种有效的环氧化酶-2(COX-2)抑制剂。在低微摩尔浓度下,腐植酸作为GABAA受体的正调节剂发挥作用。腐植酸是骨吸收的抑制剂。胡果酮具有抗氧化、抗血管生成和诱导凋亡的特性[1][2][3]。

名称

• 中文名: 律草酮
• 英文名: (6S)-3,5,6-trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: a-Bitter Acid; (R)-3,5,6-Trihydroxy-2-isovaleryl-4,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,4-dienon; 2,4-Cyclohexadien-1-one, 3,5,6-trihydroxy-2-isovaleryl-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-, (R)-(-)-; 3,5,6β-Trihydroxy-2-isovaleryl-4,6α-bis(3-methyl-2-butenyl)-2,4-cyclohexadienon; Humulon; (6R)-3,5,6-trihydroxy-2-isovaleryl-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dienone; a-Lupulic Acid; 2,4-Cyclohexadien-1-one, 3,5,6-trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-, (6R)-; 2,4-Cyclohexadien-1-one, 3,5,6-trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-, (R)-; (R)-2.3.6-Trihydroxy-1.3-bis-(3-methyl-buten-(2)-yl)-5-isovaleryl-cyclohexadien-(1.5)-on-(4); α-Lupulic acid; (R)-3,5,6-trihydroxy-2-isovaleryl-4,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,4-dienone; (6R)-3,5,6-Trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2,4-cyclohexadien-1-one; Humulone,mixture of homologues; |A-Lupulic acid; 2',3'-Dihydro-3'β,4',6'-trihydroxy-3'α,5'-bis(3-methyl-2-butenyl)-2'-oxoisovalerophenon; (R)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-one; (6R)-3,5,6-Trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-2,4-dien-1-one; |A-Bitter acid; Humulone; humulone, (R)-; α-Bitter acid

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 571.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 65-66.5℃
• 分子式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.460
• 闪点: 313.4±26.6 °C
• 精确质量: 362.209320
• PSA: 94.83000
• LogP: 5.14
• 蒸汽压: 0.0±3.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.558
• 储存条件: 2-8°C，干燥，密封

生物活性

• 描述: 腐植酸(α-羽扇豆酸)是一种异丙基间苯三酚衍生物,是一种有效的环氧化酶-2(COX-2)抑制剂。在低微摩尔浓度下,腐植酸作为GABAA受体的正调节剂发挥作用。腐植酸是骨吸收的抑制剂。胡果酮具有抗氧化、抗血管生成和诱导凋亡的特性[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
• 靶点:

  COX-2

• 体外研究: 腐殖酮(0.1,1,10100,1000,10000纳米；在MC3T3-E1细胞中,10 ng/ml TNFα剂量依赖性地降低PGE2释放量,IC50约为30 nM。休谟酮降低TNFK处理细胞的环氧化酶活性[1]。腐殖酮(0.1-10000纳米；12小时)抑制TNFα诱导的环氧化酶-2 mRNA的增加[1]。在MC3T3-E1细胞中,腐植酸几乎不影响10μM以下的环氧化酶-1活性,而抑制环氧化酶-2活性的IC50约为1.6μM[1]。
• 体内研究: 腐植素(10或20毫克/千克；知识产权；单次给药)缩短了戊巴比妥诱导的睡眠开始时间,延长了睡眠持续时间,并减少了20 mg/kg时在野外的自发运动[2]。腐殖酮(10μmol；在雌性ICR小鼠(6-7周龄)皮肤中,局部应用于背部剃毛区域)预处理显著抑制TPA(10 nmol)诱导的COX-2表达[3]。腐殖酮(1,10μmol；局部应用；预处理(30分钟)抑制TPA诱导的NF-κB DNA结合。腐植酸减弱TPA刺激的NF-κB的p65和p50亚单位蛋白的核易位[3]。动物模型：雄性BALB/cAnNRj小鼠(9-11周龄)[2]剂量：10或20 mg/kg给药：IP；戊巴比妥钠前预处理(35 mg/kg；i、 结果：20 mg/kg剂量的戊巴比妥可显著降低戊巴比妥诱导的潜伏期,延长睡眠时间。在10 mg/kg的较低剂量下未观察到这些效应。对乙醇诱导的睡眠开始无影响,但显著延长睡眠持续时间,并呈剂量依赖性。
• 参考文献:

  [1]. K Yamamoto, et al. Suppression of cyclooxygenase-2 gene transcription by humulon of beer hop extract studied with reference to glucocorticoid. FEBS Lett. 2000 Jan 14;465(2-3):103-6.

  [2]. Ali Y Benkherouf, et al. Humulone Modulation of GABA A Receptors and Its Role in Hops Sleep-Promoting Activity. Front Neurosci. 2020 Oct 14;14:594708.

  [3]. Jung-Chul Lee, et al. Humulone inhibits phorbol ester-induced COX-2 expression in mouse skin by blocking activation of NF-kappaB and AP-1: IkappaB kinase and c-Jun-N-terminal kinase as respective potential upstream targets. Carcinogenesis. 2007 Jul;28(7):1491-8.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• WGK德国: 3

合成路线

125137-35-1 ~% 26472-41-3

文献：Carroll, Brian J.; Darland, Gary; Desai, Anuradha; Konda, Veera; Dahlberg, Clinton J.; Urban, Jan Patent: US2012/108671 A1, 2012 ; Location in patent: Page/Page column 18 ;

4374-93-0 ~% 26472-41-3

文献：Carroll, Brian J.; Darland, Gary; Desai, Anuradha; Konda, Veera; Dahlberg, Clinton J.; Urban, Jan Patent: US2012/108671 A1, 2012 ;

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