74431-23-5

• 常用中文名：亚胺培南(一水物)
• 常用英文名：Imipenem
• CAS号：74431-23-5
• 分子式：C₁₂H₁₉N₃O₅S
• 分子量：317.36
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 β-内酰胺酶抑制剂
• 发布时间：2018-07-29 17:55:16
• 更新时间：2026-06-30 16:26:32
• Imipenem monohydrate 是一种从土壤微生物 Streptomyces cattleya 分离得到的碳青霉烯类抗生素,是一种用于静脉注射的β 内酰胺类抗生素,能广泛有效抑制多种革兰氏阳性和阴性菌,包括多种耐药均属。Imipenem monohydrate 是一种作用于细菌细胞壁的抗生素。

名称

• 中文名: 亚胺培南(一水物)
• 英文名: imipenem hydrate
• 中文别名: IMIPENEM 亚胺培南; 亚胺配能; 5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐; Imipenem Monohydrate 亚胺培南一水物; (5R,6S)-3-((2-氨基亚基氨基乙基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸水合物; 亚胺培南一水合物 标准品; (5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-3-[[2-[(亚氨甲基)氨基]乙基]硫]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸; (5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-3-[[2-[(亚氨基甲基)氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单水合物/6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[(亚氨基甲基)氨基]乙基]硫]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸/亚安培南一水物; 亚胺硫霉素一水合物; 亚胺培南杂质对照品; Imipenem(标准品); 亚胺硫霉素; 亚胺培南水合物; [5R一[5Α,6Α(R^<*>^)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[(亚氨基甲基)氨]乙基]硫]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸-水合物; 一水合物亚胺培南; 亚胺培南(标准品); 亚胺培南一水合物; 伊米配能; 亚胺碳青烯; 亚胺硫霉素一水合物/5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐; 伊米配南一水合物; Imipenem（标准品）; 亚安培南一水物; 亚胺培南; 亚胺培南粗品(一水合物); 亚胺培南.一水化合物
• 英文别名: (5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]ht-2-ene-2-cboxylic acid monohydrate, Primaxin monohydrate, Tienam monohydrate; Imipenem monohydrate, >=; 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-, (5R,6S)-, hydrate (1:1); (6 R,7 R)-7-AMIMO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CBOXYLIC ACID; Imipenem hydrate; N-Formimidoylthienamycin Monohydrate; Imipenem 1-hydrate; Imipenem monohydrate; Imipenem, Monohydrate; Imipenem //BP; (5R,6S)-3-((2-Formimidamidoethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.]ht-2-ene-2-cboxylic acid hydrate; Imipenem MonohydrateQ: What is Imipenem Monohydrate Q: What is the CAS Number of Imipenem Monohydrate Q: What is the storage condition of Imipenem Monohydrate; mipenem monohydrate Crude; Crude ade of Imipenem; Imipenem Monohydrate, Antibiotic for Culture Media Use Only; lmipemide; EOS-61603; Imipenem crude(monohydrate non sterile); acide (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-3-({2-[(iminométhyl)amino]éthyl}sulfanyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ène-2-carboxylique hydrate; (6 R,7 R)-7-AMIMO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CBOXYLIC ACID Monohydrate; MK-0787; (5R,6S)-3-((2-Formimidamidoethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]ht-2-ene-2-cboxylic acid hydrate; Imipenem Monohydrate; (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}sulfanyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid hydrate; Imipenem Monohydrate (HPLC); (6 R ,7 R ) - 7-AMIMO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-AZABICYLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CBOXYLIC ACID; 5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CBOXYLIC ACID, 7-AMINO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-, (6R,7R); (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl) amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]ht-2-ene-2-cboxylic acid monohydrate; (5R,6S)-3-((2-(Formimidoylamino)ethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate; (5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}sulfanyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäurehydrat; IMIPEMIDE MONOHYDRATE; Imipenem（b）; [5R-[5α，6α(R^<*>^)]]-6-(1-hydroxyethyl)-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]ht-2-ene-2-cboxylic acid monohydrate; (5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}sulfanyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid hydrate (1:1); MFCD08458212; EINECS 264-734-5; lmipenem monohydrate; (6R,7R)-7-AMIMO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-azabicyclo[4.2; Imipenem n-Hydrate; 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-, (5R,6S)-, monohydrate; Imipenem monohydrate (High purity); bacteria,Inhibitor,N-Formimidoyl thienamycin,P. aeruginosa,ntibiotic,MK0787,Imipenem monohydrate,MK 0787,MK-0787,infection,inhibit,Bacterial,Antibiotic,thienamycin; Imipenem Monohydrate: (5R,6S)-6-[(R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]sulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]ht-2-ene-2-cboxylic acid monohydrate; [5R-[5a,6a(R*)]]-6-(1-Hydroxyethyl)-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate; Tienam monohydrate; Primaxin monohydrate; N-Formimidoyl thienamycin monohydrate

物化性质

• 密度: 1.02 g/mL at 25 °C
• 沸点: 34.6°C
• 熔点: -116.3°C
• 分子式: C₁₂H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 317.36
• 闪点: <−30 °F
• 精确质量: 317.104553
• PSA: 148.25000
• LogP: 0.18820
• 外观性状: 灰白色无吸湿的晶体
• 储存条件: -20°C Freezer
• 更多:

  1.性状：从水-乙醇结晶。

  2.比旋光度：[α]_D²³+86.8°(C=0.05，0.1mol/L，磷酸缓冲液，Ph=7)。

  3.pKal约3.2，pKa2约9.9。

  4.UV最大吸收(水)：299nm(ε9670，98%羟胺萃取)。

  5.溶解度(mg/m1)：水10，甲醇5，乙醇0.2，丙酮＜0.1，二甲基甲酰胺＜0.1，二甲亚砜0.3。

生物活性

• 描述: Imipenem monohydrate 是一种从土壤微生物 Streptomyces cattleya 分离得到的碳青霉烯类抗生素,是一种用于静脉注射的β 内酰胺类抗生素,能广泛有效抑制多种革兰氏阳性和阴性菌,包括多种耐药均属。Imipenem monohydrate 是一种作用于细菌细胞壁的抗生素。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Zhanel GG, et al. Imipenem and meropenem: Comparison of in vitro activity, pharmacokinetics, clinical trials and adverse effects. Can J Infect Dis. 1998 Jul;9(4):215-28.

  [2]. Jacoby GA, et al. AmpC beta-lactamases. Clin Microbiol Rev. 2009 Jan;22(1):161-82.

  [3]. Balibar CJ, et al. cwrA, a gene that specifically responds to cell wall damage in Staphylococcus aureus. Microbiology. 2010 May;156(Pt 5):1372-83.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F+,C,F
• 风险声明 (欧洲): R12:Extremely Flammable. R14/15:Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases . R19:May form explosive peroxides. R22:Harmful if swallowed. R34:Causes burns. R66:Repeated exposure may cause skin dryness or cracking. R67:Vapors may cause
• 安全声明 (欧洲): S16-S26-S36/37/39-S43-S45-S7/8-S27
• 危险品运输编码: UN 3399 4.3/PG 1
• WGK德国: 1
• 包装等级: I
• 危险类别: 4.3

制备

以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合，加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层，用饱和氯化钠洗，得6，6-二溴青霉烷酸(Ⅰ)，收率89%。
将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中，反应6h，得6，6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ)，收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃，在-78℃下滴加甲基碘化镁，40min后加入乙醛，反应10min，加入饱和氯化铵水溶液终止反应，提取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅲ)。
化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L．乙酸铵，室温反应1h。过滤，萃取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅳ)，收率92%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅，搅拌过夜。乙醚稀释提取，洗涤，浓缩，得化合物(V)，收率98%。
化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞，90℃反应1h。冷却，过滤，浓缩，加入乙酸乙酯。过滤，滤液洗涤，浓缩，得化合物(Ⅳ)，收率75%。
化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0)，室温反应过夜。过滤，滤液浓缩一半，加氯化钠饱和，乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤，浓缩，得化合物(Ⅶ)，收率70%。
化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合，滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液，再反应1h。用乙酸乙酯稀释，水洗，干燥，浓缩，ⅥC分离，得化合物(Ⅷ)，收率80%。
化合物(Ⅷ)溶于甲醇，加入1mol/L，盐酸，反应6h，得化合物(Ⅺ)，收率95%。
化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4，回流10min。过滤，浓缩得化合物(X)，收率99%。
化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合，滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕，浓缩至干，得化合物(Ⅺ)，收率85%。
化合物(Ⅺ)溶于乙腈，滴加二异丙基乙基胺，再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液，反应2h。TLC分离，得化合物(Ⅻ)，收率51%。
化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃，加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭，氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐，过滤分离，得亚胺培南，收率10.1%。