379270-37-8

• 常用中文名：替诺福韦艾拉酚胺
• 常用英文名：Tenofovir alafenamide
• CAS号：379270-37-8
• 分子式：C₂₁H₂₉N₆O₅P
• 分子量：476.466
• 相关类别： 原料药 抑制剂
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:19:21
• Tenofovir alafenamide (GS-7340) 是 Tenofovir 的前体,Tenofovir 是一种 HIV-1 核苷酸逆转录酶抑制剂。

名称

• 中文名: 替诺福韦艾拉酚胺
• 英文名: propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl]oxymethyl-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 中文别名: 磷丙替诺福韦; 泰诺福韦艾拉酚胺; 富马酸替诺福韦艾拉酚胺
• 英文别名: Isopropyl N-[(S)-({[(2R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-propanyl]oxy}methyl)(phenoxy)phosphoryl]-L-alaninate; GS7340; Sp-Tenofovir-phosphonamidate,phenyl,L-alanine isopropyl ester; L-Alanine, N-[(S)-[(1S)-[(1R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-methylethoxy]methyl]phenoxyphosphinyl]-, 1-methylethyl ester; Tenofovir alafenamide; GS-7340

物化性质

• 密度: 1.39±0.1 g/cm3
• 沸点: 640.4±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₉N₆O₅P
• 分子量: 476.466
• 闪点: 341.1±34.3 °C
• 精确质量: 476.193695
• PSA: 153.29000
• LogP: 2.20
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.630
• 储存条件: 室温，干燥
• 水溶解性: Practically insoluble (0.04 g/L) (25 ºC)

生物活性

• 描述: Tenofovir alafenamide (GS-7340) 是 Tenofovir 的前体,Tenofovir 是一种 HIV-1 核苷酸逆转录酶抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  信号通路 >> 抗感染 >> 逆转录酶
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  HIV-1, NRTIs[1]

• 体外研究: 所有细胞类型的替诺福韦艾拉酚胺抗病毒活性相似,范围为5至7 nM,而MT-4和MT-2细胞的CC50分别为4.7至42μM。针对一组HIV-1和HIV-2分离株评估TAF的抗病毒活性,包括HIV-1组M亚型A至G,以及N和O组分离株。总体而言,对于在PBMC中测试的29种初级HIV-1分离株,TAF EC50的范围为0.1至12nM,平均EC50为3.5nM,而AZT的平均EC50为11.8nM,其用作内部对照。对于HIV-2分离株,TAF的平均EC50为1.8 nM,AZT的平均EC50为6.4 nM [2]。
• 体内研究: Tenofovir alafenamide hemifumarate是替诺福韦的酰胺类前药,与替诺福韦地索普西富马酸盐(TDF)相比具有良好的口服生物利用度并增加血浆稳定性[1]。
• 参考文献:

  [1]. Babusis D, et al. Mechanism for effective lymphoid cell and tissue loading following oral administration of nucleotide prodrug GS-7340. Mol Pharm. 2013 Feb 4;10(2):459-66.

  [2]. Ruane PJ, et al. Antiviral activity, safety, and pharmacokinetics/pharmacodynamics of tenofovir alafenamide as 10-day monotherapy in HIV-1-positive adults. J Acquir Immune Defic Syndr. 2013 Aug 1;63(4):449-55.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

39825-33-7 379270-35-6 ~% 379270-37-8 383365-04-6

文献：Chapman; Kernan; Prisbe; Rohloff; Sparacino; Terhorst; Yu Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001 , vol. 20, # 4-7 p. 621 - 628

147127-20-6 ~% 379270-37-8

文献：Chapman; Kernan; Prisbe; Rohloff; Sparacino; Terhorst; Yu Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001 , vol. 20, # 4-7 p. 621 - 628

39613-92-8 ~% 379270-37-8

文献：Colby, Denise A.; Martins, Andrew Anthony; Roberts, Benjamin James; Scott, Robert William; Solomon, Nicole S. Patent: US2013/90473 A1, 2013 ;

379270-35-6 ~% 379270-37-8

文献：Colby, Denise A.; Martins, Andrew Anthony; Roberts, Benjamin James; Scott, Robert William; Solomon, Nicole S. Patent: US2013/90473 A1, 2013 ;

101-02-0 ~% 379270-37-8

文献：Colby, Denise A.; Martins, Andrew Anthony; Roberts, Benjamin James; Scott, Robert William; Solomon, Nicole S. Patent: US2013/90473 A1, 2013 ;

108-95-2 ~% 379270-37-8

文献：Chapman; Kernan; Prisbe; Rohloff; Sparacino; Terhorst; Yu Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001 , vol. 20, # 4-7 p. 621 - 628

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