113558-15-9

• 常用中文名：宝藿苷I
• 常用英文名：Baohuoside I
• CAS号：113558-15-9
• 分子式：C₂₇H₃₀O₁₀
• 分子量：514.521
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-09-25 11:48:09
• 更新时间：2024-01-02 13:06:48
• Baohuoside I 是从朝鲜淫羊藿中得到的黄酮类化合物,作为 CXCR4 的抑制剂,能够抑制 CXCR4 的表达,诱导凋亡,具有抗肿瘤活性。

名称

• 中文名: 宝藿苷 I
• 英文名: icariside II
• 中文别名: 淫羊藿次苷II; 宝藿苷 I; 宝藿苷Ⅰ; 淫羊藿次苷II
• 英文别名: Icariside II; 5,7-Dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranoside; 5,7-Dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranoside; 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-; 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-((6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-; 3,5,7-Trihydroxy-4'-methoxyl-8-prenylflavone-3-O-rhamnopyranoside; Baohuoside I; icarisid II; 5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one; 2h44

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 759.4±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₃₀O₁₀
• 分子量: 514.521
• 闪点: 253.9±26.4 °C
• 精确质量: 514.183899
• PSA: 159.05000
• LogP: 4.65
• 蒸汽压: 0.0±2.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.666
• 储存条件: 室温

生物活性

• 描述: Baohuoside I 是从朝鲜淫羊藿中得到的黄酮类化合物,作为 CXCR4 的抑制剂,能够抑制 CXCR4 的表达,诱导凋亡,具有抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> CXCR
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> CXCR
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  CXCR4

  Apoptosis

• 体外研究: 宝霍赛德I是CXCR4的抑制剂,并在12-25μM下调CXCR4表达。宝霍赛德I(0-25μM)以剂量依赖性方式抑制NF-κB活化,抑制CXCL12诱导宫颈癌细胞的侵袭。宝霍赛德我也抑制乳腺癌细胞的侵袭[1]。宝霍赛德I抑制A549细胞活力,24小时,11.5μM和9.6μM的48小时和72小时的IC50分别为25.1μM。宝霍赛德I((25μM)抑制A549细胞中的caspase级联,提高ROS水平并激活JNK和p38MAPK信号级联反应[2]。宝霍赛德I(3.125,6.25,12.5,25.0和50.0μg/ mL)显着且剂量依赖性阻断食管鳞状细胞癌Eca109细胞的生长,48小时IC50为4.8μg/ mL [3]。
• 体内研究: 宝霍赛德I(25 mg/kg)可降低裸鼠体内β-catenin蛋白水平,cyclin D1和survivin的表达[3]。
• 细胞实验: 通过MTT测定法测定了宝霍赛德I对A549细胞的细胞毒作用。将细胞（1×10 4个细胞/孔）接种在96孔板中，并用宝华苷I（6.25,12.5和25μM）或1mM NAC处理24,48或72小时。除去含MTT的培养基后，通过向每个孔中加入DMSO溶解已形成的晶体。混合后，使用Multiskan Spectrum Microplate Reader [2]在540 nm处测量细胞的吸光度。
• 动物实验: 小鼠[3]雌性Balb / c裸鼠（4-6周龄）用于测定。收获亚汇合的Eca109-Luc细胞并重悬于PBS中至最终密度为2×10 7个细胞/ mL。在注射之前，将细胞重悬于PBS中并通过0.4％台盼蓝排除测定法（活细胞> 90％）进行分析。对于皮下注射，使用27G针将200μLPBS中的1×107个Eca109-Luc细胞注射到每只小鼠的左侧腹中。在肿瘤细胞注射后1周，每天一次在病灶内注射宝霍赛德I（每只小鼠25mg / kg），而用于载体治疗的10只小鼠给予等体积的PBS [3]。
• 参考文献:

  [1]. Kim B, et al. Baohuoside I suppresses invasion of cervical and breast cancer cells through the downregulation of CXCR4 chemokine receptor expression. Biochemistry. 2014 Dec 9;53(48):7562-9.

  [2]. Song J, et al. Reactive oxygen species-mediated mitochondrial pathway is involved in Baohuoside I-induced apoptosis in human non-small cell lung cancer. Chem Biol Interact. 2012 Jul 30;199(1):9-17.

  [3]. Wang L, et al. The flavonoid Baohuoside-I inhibits cell growth and downregulates survivin and cyclin D1 expression in esophageal carcinoma via β-catenin-dependent signaling. Oncol Rep. 2011 Nov;26(5):1149-56.

安全

• 海关编码: 29329990

合成路线

489-32-7 ~78% 113558-15-9

文献：Journal of Natural Products, , vol. 71, # 9 p. 1513 - 1517

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