643-22-1

• 常用中文名：硬脂酸红霉素
• 常用英文名：Erythromycin stearate
• CAS号：643-22-1
• 分子式：C₅₅H₁₀₃NO₁₅
• 分子量：1004.377
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 大环内酯类药
• 发布时间：2018-05-26 08:00:00
• 更新时间：2024-01-08 10:49:47
• 硬脂酸红霉素是一种由放线菌红霉素链霉菌产生的大环内酯类抗生素,具有广谱抗菌活性。硬脂酸红霉素结合细菌50S核糖体亚基,通过阻断转肽和/或易位反应抑制RNA依赖性蛋白质合成,而不影响核酸的合成[1][2]。硬脂酸红霉素在不同的研究领域也表现出抗肿瘤和神经保护作用[3][4]。

名称

• 中文名: 硬脂酸红霉素
• 英文名: Erythromycin Stearate
• 中文别名: 硬酯酸红霉素
• 英文别名: EINECS 211-396-1; MFCD00084690; Heptadecanoic acid - (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione (1:1); Erythromycin stearate

物化性质

• 密度: 1.112g/cm3
• 熔点: 77-79ºC
• 分子式: C₅₅H₁₀₃NO₁₅
• 分子量: 1004.377
• 闪点: 523.101ºC
• 精确质量: 1003.717102
• PSA: 231.21000
• LogP: 8.11810
• 外观性状: 细白色粉末
• 折射率: 1.518
• 储存条件:

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。

• 稳定性: Stable. Combustible. Incompatible with acids, strong oxidizing agents.
• 水溶解性: ethanol: soluble50mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：6

  2、 氢键供体数量：16

  3、 氢键受体数量：23

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：231

  6、 重原子数量：71

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：1380

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：微白色粉末。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：103-107

  5. 沸点（ºC,常压）：

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：。

生物活性

• 描述: 硬脂酸红霉素是一种由放线菌红霉素链霉菌产生的大环内酯类抗生素,具有广谱抗菌活性。硬脂酸红霉素结合细菌50S核糖体亚基,通过阻断转肽和/或易位反应抑制RNA依赖性蛋白质合成,而不影响核酸的合成[1][2]。硬脂酸红霉素在不同的研究领域也表现出抗肿瘤和神经保护作用[3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  Bacterial; RNA-dependent protein synthesis[1]

• 体外研究: 硬脂酸红霉素抑制恶性疟原虫的生长,IC50和IC90值分别为58.2μM和104.0μM[1]。硬脂酸红霉素(10μM,100μM；24小时,72小时)具有抗氧化和抗炎作用,抑制4-HNE(p<0.01)和8-OHdG(p<1.01)的积累,显著降低Iba-1(p<2.01)及TNF-α(p<3.01)表达[4]。细胞存活率测定[4]细胞系：胚胎原代皮质神经元(来自17日龄Sprague-Dawley大鼠的大脑皮质)浓度：10,100μM孵育时间：24,72小时结果：在3小时缺氧-葡萄糖剥夺(OGD)后,提高了体外培养的神经元细胞的存活率。
• 体内研究: 硬脂酸红霉素(胃插管；0.1-50 mg/kg；30-120天)可减少肿瘤生长,并延长小鼠从5 mg/kg剂量开始的存活时间[3]。硬脂酸红霉素(胃插管；5 mg/kg)即使在接种后120天也能保护小鼠的存活,但50 mg/kg剂量可将荷瘤小鼠的平均存活时间缩短4-5天[3]。硬脂酸红霉素(i.h.单次注射；50 mg/kg)对大鼠脑缺血再灌注损伤模型具有保护作用[4]。动物模型：具有EAC细胞的雌性ddY小鼠(6周龄)或具有P388细胞的CDF小鼠(6月龄)[3]剂量：0.1mg/kg；0.5mg/kg；10mg/kg；30mg/kg；50mg/kg给药：胃插管；30-120天结果：从5mg/kg剂量开始,降低肿瘤生长并延长小鼠的平均生存时间,然而,50mg/kg剂量缩短了荷瘤小鼠的MST。动物模型：雄性Sprague-Dawley大鼠(8周龄,250-300 g)[4]剂量：50 mg/kg给药：皮下单次注射结果：减少梗死体积和水肿体积,改善神经功能缺损。
• 参考文献:

  [1]. Gribble MJ, et al. Erythromycin. Med Clin North Am. 1982 Jan;66(1):79-89.

  [2]. Nakornchai S, et al. Activity of azithromycin or erythromycin in combination with antimalarial drugs against multidrug-resistant Plasmodium falciparum in vitro. Acta Trop. 2006 Dec;100(3):185-91. Epub 2006 Nov 28.

  [3]. K Hamada, et al. Antitumor Effect of Erythromycin in Mice. Chemotherapy

  [4]. Katayama Y, et al. Neuroprotective effects of erythromycin on cerebral ischemia reperfusion-injury and cell viability after oxygen-glucose deprivation in cultured neuronal cells. Brain Res. 2014 Nov 7. 1588:159-67.

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：人（口服）TDLo：60 mg/kg； 小鼠（口服）LD50： 3,112 mg/kg 小鼠（皮下）LD50： ＞2,500 mg/kg 豚鼠（腹膜）LD50： 413mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : KF5785000 CHEMICAL NAME : Erythromycin, stearate (salt) CAS REGISTRY NUMBER : 643-22-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C37-H67-N-O13.C18-H36-O2 MOLECULAR WEIGHT : 1018.59 WISWESSER LINE NOTATION : T-14-VO GVTJ C2 DQ D EQ F H JQ J L N KO- BT6OTJ CQ DN1&1 F& MO- FT6OTJ B CQ DO1 D &622 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 60 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - changes in structure or function of endocrine pancreas Gastrointestinal - nausea or vomiting Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other Enzymes REFERENCE : JTCTDW Journal of Toxicology, Clinical Toxicology. (Marcel Dekker, 270 Madison Ave., New York, NY 10016) V.19- 1982- Volume(issue)/page/year: 34,93,1996 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3112 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,211,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >2500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,211,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 413 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,211,1990 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 13037 mg/kg/14D-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Gastrointestinal - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : NTPTR* National Toxicology Program Technical Report Series. (Research Triangle Park, NC 27709) No.206- Volume(issue)/page/year: NTP-TR-338,1988 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 71 gm/kg/14D-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Gastrointestinal - other changes Related to Chronic Data - death REFERENCE : NTPTR* National Toxicology Program Technical Report Series. (Research Triangle Park, NC 27709) No.206- Volume(issue)/page/year: NTP-TR-338,1988 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M0726 No. of Facilities: 592 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 1977 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M0726 No. of Facilities: 78 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 1108 (estimated) No. of Female Employees: 615 (estimated)

安全

• 符号: GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H317-H334
• 警示性声明: P261-P280-P284-P304 + P340-P342 + P311
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R42/43
• 安全声明 (欧洲): S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: KF5785000
• 海关编码: 2942000000

海关

海关编码	2942000000