125973-56-0

• 常用中文名：4-(3,5-双(三甲基硅烷基)苯甲酰氨基)苯甲酸
• 常用英文名：Amsilarotene
• CAS号：125973-56-0
• 分子式：C₂₀H₂₇NO₃Si₂
• 分子量：385.604
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-12-02 11:34:40
• 更新时间：2024-01-11 20:59:28
• Amsilarotene(TAC-101；Am 555S)是一种口服活性合成的维甲酸,对维甲酸受体α(RAR-α)与RAR-α和RAR-β的Ki具有2.4400nm的选择性亲和力。氨硅烷可诱导人胃癌、肝细胞癌和卵巢癌细胞凋亡。氨基硅烷可用于癌症研究[1][2][3]。

名称

• 中文名: 4-(3,5-双(三甲基甲硅烷基)苯酰胺)苯甲酸
• 英文名: 4-[[3,5-bis(trimethylsilyl)benzoyl]amino]benzoic acid
• 英文别名: Am-555S; Benzoic acid, 4-[[3,5-bis(trimethylsilyl)benzoyl]amino]-; 4-{[3,5-Bis(trimethylsilyl)benzoyl]amino}benzoic acid; Amsilarotene; UNII-Q1418F39MH; TAC 101

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 403.3±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₇NO₃Si₂
• 分子量: 385.604
• 闪点: 197.7±28.7 °C
• 精确质量: 385.152954
• PSA: 66.40000
• LogP: 7.73
• 外观性状: 固体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.550
• 储存条件: 室温， 惰性气体

生物活性

• 描述: Amsilarotene(TAC-101；Am 555S)是一种口服活性合成的维甲酸,对维甲酸受体α(RAR-α)与RAR-α和RAR-β的Ki具有2.4400nm的选择性亲和力。氨硅烷可诱导人胃癌、肝细胞癌和卵巢癌细胞凋亡。氨基硅烷可用于癌症研究[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> RAR/RXR
• 靶点:

  RARα:2.4 nM (Ki)

  RARβ:400 nM (Ki)

• 体外研究: 氨硅罗汀(0,10,25μM；24小时)以浓度依赖性方式诱导人上皮性卵巢癌细胞系的凋亡[2]。氨硅树脂(10,20μM；0,3,6和9天)抑制BxPC-3和MIAPaCa-2细胞的增殖[3]。氨硅树脂(10μM；48小时)增加了G1期敏感BxPC-3细胞的比例[3]。氨硅树脂(10μM；0,3,6,24,48,72小时)在24到72小时之间抑制BxPC-3细胞中的视网膜母细胞瘤基因产物(RB)磷酸化[3]。凋亡分析[2]细胞系：RMG-I、RMG-II、RTSG、RMUG-S、RMUG-L和KF细胞浓度：0、10、25μM培养时间：24小时结果：除KF细胞外,所有细胞系均以浓度依赖性方式诱导凋亡。细胞增殖试验[3]细胞系：BxPC-3、MIAPaCa-2、AsPC-1细胞浓度：10和20μM培养时间：0、3、6和9天。结果：抑制BxPC-3和MIAPaCa-2细胞的增殖,但不抑制AsPC-1细胞的增殖。细胞周期分析[3]细胞系：敏感BxPC-3细胞浓度：10μM培养时间：48小时结果：G1期细胞比例从未处理对照细胞的43%增加到86%
• 体内研究: 氨硅罗坦(8 mg/kg/天,口服30天)抑制裸鼠RMG-II肿瘤生长[2]。动物模型：6周龄雌性BALB/c nu/nu小鼠皮下接种RMG-II肿瘤[2]剂量：8 mg/kg/天给药：口服30天结果：给药第31天,肿瘤相对体积(RTV)减少45%,肿瘤生长抑制效果最大。
• 参考文献:

  [1]. Sun SY, et al. Differential effects of synthetic nuclear retinoid receptor-selective retinoids on the growth of human non-small cell lung carcinoma cells. Cancer Res. 1997 Nov 1;57(21):4931-9.

  [2]. Suzuki N, et al. A novel retinoid, 4-[3,5-bis (trimethylsilyl) benzamido] benzoic acid (TAC-101), induces apoptosis of human ovarian carcinoma cells and shows potential as a new antitumor agent for clear cell adenocarcinoma. Gynecol Oncol. 2004 Sep;94(3):643-9.

  [3]. Fujimoto K, et al. Induction of cell-cycle arrest and apoptosis by a novel retinobenzoic-acid derivative, TAC-101, in human pancreatic-cancer cells. Int J Cancer. 1999 May 17;81(4):637-44.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

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