2627-69-2

• 常用中文名：阿卡地辛
• 常用英文名：Acadesine (AICAR)
• CAS号：2627-69-2
• 分子式：C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量：258.231
• 相关类别： 生物化工 糖类化合物 单糖
• 发布时间：2018-09-09 17:28:58
• 更新时间：2026-07-01 23:34:36
• AICAR是一种可渗透细胞的AMP活化蛋白激酶 (AMPK) 激活剂。

名称

• 中文名: 阿卡地新
• 英文名: aicar
• 中文别名: AMPK alpha1 单克隆抗体-E-AB-22125; 重组人 AMPK1蛋白 (GST标签)-PDEH100794; AIC(Synonyms: 阿卡地新; 阿卡地新,5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-B-D-呋喃核糖苷; AMP活化蛋白激酶激活剂(AMPK激活剂); 化合物:AIC; 阿卡地新 (AMPK激活剂); AP标记的腺苷单磷酸活化蛋白激酶Γ2抗体; Mouse Monoclonal Antibody to PRKAA1抗体(别名:AMPK; AIC(ACADESINE,阿卡地新); 5-氨基咪唑-4-甲酰胺; 5-氨基咪唑-4-甲酰胺盐酸盐; AIC(ACADESINE/AICA RIBOSIDE) (MM/ML),AMP-ACTIVATED蛋白KINASE活化剂; 人AMP激活蛋白激酶β1(PRKAB1)ELISA试剂盒 YB70910Hu; Monoclonal Antibody to PRKAA2抗体(别名:AMPK; 人5'-AMP活化蛋白激酶α2催化亚基(PRKAA2)ELISA试剂盒 YB70909Hu; 重组 Rat AMPK alpha2蛋白 (His标签)-PDER100146; 阿卡迪辛杂质; 人5'-AMP活化蛋白激酶α1催化亚基(PRKAA1)ELISA试剂盒 YB70908Hu; 阿卡地新杂质; 5-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺; 5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-B-D-呋喃核糖苷; 5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-Β-D-呋喃核糖苷; 5-氨基-1-BETA-D-呋核亚硝脲-1H-咪唑-4-甲酰胺; 阿卡地新(AIC; HRP标记的腺苷单磷酸活化蛋白激酶Γ2抗体; 化合物：AIC; 5-AMINOIMIDAZOLE-4-CBOXAMIDE-1-BETA-RIBOSIDE,AIC 阿卡地新ACADESINE, AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE ACTIVATOR; AIC(Acadesine) :阿卡地新; Monoclonal Antibody to PRKAA1抗体(别名:AMPK; AIC(ACADESINE/AICA RIBOSIDE),AMPK活化剂; 阿卡德辛; AIC化学试剂; AICA RIBOSIDE/ACADESINE阿卡地新; 阿卡迪辛; 阿卡地新2-2; ANTI-AMPKΒ1 ANTIBODY PRODUCED IN RABBIT 兔抗; AMPK alpha1 多克隆抗体-E-AB-12968; 重组人 PRKAA1蛋白(Trx标签)-PDEH100574; 阿卡地新,AMP活化蛋白激酶激活剂; 阿卡地新,10 MM DMSO 溶液; 5-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺; AMPK alpha2 多克隆抗体-D-AB-10161L; BIOTIN标记的腺苷单磷酸活化蛋白激酶Γ2抗体; 人磷酸化腺苷酸活化蛋白激酶(AMPK)ELISA试剂盒 YB72135Hu; 氨鲁米特; AIC(ACADESINE/AICA RIBOSIDE) (AQUEOUS SOLUTION),蛋白KINASE活化剂; PRKAG2 多克隆抗体-E-AB-52889
• 英文别名: AIC-Riboside; AICA Riboside; 5-Aminoimidazole-4-cboxamide-1-β-riboside; Acadesine/AIC; Acair; AICAlternate; 5-Amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazole-4-cboxamide; N1-(β-D-Ribofuranosyl)-5-aminoimidazole-4-cboxamide; {[(2S,3R,4R,5R)-5-(5-amino-4-cbaMoyl-1H-iMidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]Methoxy}phosphonic acid; MFCD00869751; 5-Aminoimidazole-4-cboxamide riboside; AMPK alpha 2; AMINOIMIDAZOLE-4-CBOXAMIDE-1-BETA-D-RIBOFURANOSIDE; EINECS 220-097-5; 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-beta-D-ribofuranoside; High quality AICCAS: 2-2 Acadesine factory sales; AIC, Free Base; 5-Aminoimidazole-4-cboxamide-1-β-D-ribofuranose; 5-Aminoimidazole-4-cboxamide-1-b-D-ribofuranose; 5-Amino-4-imidazolecarboxamide ribonucleoside; 5-Amino-4-cbamoyl-1-(beta-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole, AIC; 5-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxamide; 5-aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranoside; AICA-riboside; GP 1-110; ANTI-AMPK ALPHA 1(C-TERMINAL) antibody produced in rabbit; Acadesine; Arasine; 5-Amino-4-imidazolecboxamide ribofuranoside; AICA-Riboside - - Calbiochem; AMPK; AICAR; Acadesine, AICA; SR9011 white powder; Aminoimidazole-4-cboxamide-1-D-Ribofuranoside; 5-Amino-1beta-D-ribofuranosylimidazole-4-cboxamide; 5-Amino-4-iMidazole cboxaMide Riboside; T5OTJ B1Q CQ DQ E- AT5N CNJ DVQ EZ &&Ribo-β-D Form; AICA-β-D-Riboside; AMINOIMIDAZOLE-4-CBOXAMIDE-1-SS-D-RIBOFURANOSIDE; 5-Aminoimidazole-4-cboxamide-1-beta-D-ribofuranoside; N1-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)-5-AMINOIMIDAZOLE-4-CBOXAMIDE; 5-Aminomidazole-4-cboxamide-1-β-D-ribofuranoside; AMPK1; 1H-IMidazole-4-cboxaMide,5-amino-1-b-D-ribofuranosyl; 5-amino-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-cboxamide; AIC- Acadesine | NSC 105823 | AICA-riboside | asine; AICA, Acadesine, AICA-ribaoside; 5-AMINOIMIDAZOLE-4-BETA-D-RIBOFURANOSE; 5-Amino-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide; AICA-RIBOSIDE; 1-β-D-Ribofuranosyl-5-amino-1H-imidazole-4-cboxamide; 5-Aminoimidazole-4-cboxamide ribonucleoside; 5′-AMP-activated protein kinase catalytic subunit alpha-1; asine; 5-amino-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-iMidazole-4-cboxaMide; 5-amino-1-beta-d-ribofuranosyl-1h-imidazole-4-cboxamid; 1-Deoxy-1-[(4-cbamoyl-5-amino-1H-imidazole)-1-yl]-β-D-ribofuranose; 5-Amino-1-b-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide; 5-Amino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-cboxamide; ACADESINE; Z-RIBOSIDE; 5-Aminoimidazole-4-cboxamide-1-beta-D-ribofuranosideAIC; AIC,5-Aminoimidazole-4-cboxamide 1-β-D-ribofuranoside, Acadesine, N1-(β-D-Ribofuranosyl)-5-aminoimidazole-4-cboxamide; AIC, Acadesine; 5-Amino-1-β-ribofuranosyl-imidazole-4-carboxamide; 5-Amino-1-beta-ribofuranosyl-imidazole-4-cboxamide; 5-amino-4-imidazole carboxamide ribonucleoside

物化性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 726.3±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 214-215 °C
• 分子式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.231
• 闪点: 393.1±32.9 °C
• 精确质量: 258.096405
• PSA: 156.85000
• LogP: -2.93
• 外观性状: 固体
• 蒸汽压: 0.0±2.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.821
• 储存条件:

  密封于-20ºC阴凉干燥环境。

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: H2O: >10 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：54.55

  2、 摩尔体积（m³/mol）：125.2

  3、 等张比容（90.2K）：402.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：106.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：21.62

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.2

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：157

  6、 重原子数量：18

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：330

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：4

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：黄褐色粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：214-215

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 无可用

  19. 溶解性：可溶于水

生物活性

• 描述: AICAR是一种可渗透细胞的AMP活化蛋白激酶 (AMPK) 激活剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> AMPK
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AMPK
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  AMPK

  Autophagy

  Mitophagy

• 体外研究: 用不同浓度的AICAR(0.1-1.0mM)处理HepG2细胞12,24和48小时。 IR-β的表达水平在对照组的48小时至50％,53％和46％时分别以0.25,0.5和1.0mM的AICAR显着降低[1]。
• 体内研究: 将14周龄雄性,瘦肉(L; 31.3g体重)野生型andob/ob(O; 59.6g体重)小鼠注射AMP激活激酶(AMPK)激活剂AICAR(A)0.5mg/g /天或盐水对照(C)14天。在最后一次注射后24小时(包括12小时禁食),杀死所有小鼠,切除足底屈肌复合肌(腓肠肌,比目鱼肌和跖肌)进行分析。 OC(159±12 mg)的肌肉质量低于LC,LA和OA(分别为176±10,178±9和166±16 mg)小鼠,与体重变化无关[2]。与运动和AICAR(0.5mg/g体重)组相比,未治疗组的肾重量显着更高。运动组的心脏重量高于其他组,而AICAR治疗组的肝脏重量显着高于运动组和未治疗组[3]。
• 细胞实验: 将HepG2细胞（5×10 5个细胞）接种在6孔培养板培养皿中，然后在无血清培养基中培养12小时，然后转染。用FuGENE6转染试剂转染1微克质粒。转染5小时后，除去培养基，然后向每个孔中加入补充有或不含AICAR（0.1-1.0mM）的培养基。刺激介质每24小时更换一次[1]。
• 动物实验: 小鼠[2]使用14周龄瘦（Lepob / +或Lepob / +）和ob / ob（Lepob / Lepob）雄性小鼠。经过14天的实验治疗（AICAR注射后24小时，包括12小时禁食），足底屈肌复合肌从4％异氟醚麻醉的小鼠切除干净（肌腱 - 肌腱）。快速称重肌肉，然后进行组织学处理或在液氮中冷冻并储存在-80℃。在通过针刺直接进入心脏采血后，通过隔膜横切和整个心脏的移除来杀死麻醉的小鼠，同时呼吸4％的异氟烷。将AICAR或盐水（对照）皮下注射到背部的侧向远侧部分。 AICAR以0.5mg / g每天一次给药，持续14天。盐水（对照）以与AICAR治疗相同的方式注射，其用量与AICAR治疗相同。在死亡之前测量体重。大鼠[3]雄性5周龄ZDF大鼠皮下注射单剂量AICAR（0.5 mg / g体重）或经历一次跑步机运行（60分钟，速度25 m / min） 5％倾斜）。未处理的ZDF大鼠用作对照（每组n = 5）。皮下AICAR注射后1小时或在跑步机运行后立即，通过颈椎脱位将大鼠杀死。为了避免肌肉痉挛和缺氧的任何影响，在几秒钟内移除红色和白色腓肠肌并立即冷冻夹紧以便随后确定AMPK活性。
• 参考文献:

  [1]. Nakamaru K, et al. AICAR, an activator of AMP-activated protein kinase, down-regulates the insulin receptor expression in HepG2 cells. Biochem Biophys Res Commun. 2005 Mar 11;328(2):449-54

  [2]. Drake JC, et al. AICAR treatment for 14 days normalizes obesity-induced dysregulation of TORC1 signaling and translational capacity in fasted skeletal muscle. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2010 Dec;299(6):R1546-54.

  [3]. Pold R, et al. Long-term AICAR administration and exercise prevents diabetes in ZDF rats.Diabetes. 2005 Apr;54(4):928-34.

  [4]. Chen L, et al. Activating AMPK to Restore Tight Junction Assembly in Intestinal Epithelium and to Attenuate Experimental Colitis by Metformin. Front Pharmacol. 2018 Jul 16;9:761.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2934999090

合成路线

上下游产品

上游产品  6
659746-61-9 23192-64-5 58-63-9 3181-38-2
129877-99-2 129878-00-8
下游产品  9
3676-72-0 50924-49-7 59354-00-6 360-97-4
19029-66-4 185378-05-6 23192-64-5 3031-94-5
118-00-3

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%