518-94-5

• 常用中文名：轮环藤碱
• 常用英文名：Cycleanine
• CAS号：518-94-5
• 分子式：C₃₈H₄₂N₂O₆
• 分子量：622.75
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-04-21 08:00:00
• 更新时间：2026-07-17 08:28:03
• 环腺嘌呤是一种有效的血管选择性钙拮抗剂。环腺嘌呤具有镇痛、肌松和抗炎作用。环腺嘌呤具有通过凋亡途径发挥抗卵巢癌作用的潜力[1][2]。

名称

• 中文名: 轮环藤碱
• 英文名: Cycleanine
• 中文别名: 轮环藤碱/轮环藤宁/环轮宁; 轮环藤碱标准品; 轮环藤宁碱; CYCLEANINE 轮环藤碱; 轮环藤碱对照品; (11R,51R)-16,17,56,57-四甲氧基-12,52-二甲基-11,12,13,14,51,52,53,54-八氢-2,6-二氧杂-1(8,1),5(1,8)-二异喹啉-3,7(1,4)-二苯基环辛烷
• 英文别名: 7,11-di-O-methylisochondodendrine; 7,7'-O,O-DiMethylisochondodendrine; (11R,26R)-4,5,19,20-Tetramethoxy-10,25-dimethyl-2,17-dioxa-10,25-diazaheptacyclo[26.2.2.2.1.1.0.0]hexatriaconta-1(30),3(36),4,6,13,15,18(33),19,21,28,31,34-dodecaene; 8,11:20,23-Dietheno-1H,12H-(1,10)dioxacyclooctadecino(2,3,4-ij:11,12,13-I'J')diisoquinoline, 2,3,12A,13,14,15,24,24A-octahydro-1,13-dimethyl-5,6,17,18-tetramethoxy-, (12-(12*,24*)); o-Methylnorcycleanine; Methylisochondodendrine; o,o-Dimethylisochondrodendrine; Dimethylisochondodendrine; 8,11:20,23-DIETHENO-1H,12H-[1,10]DIOXACYCLOOCTADECINO[2,3,4-IJ:11,12,13-I'J']DIISOQUINOLINE,2,3,12A,13,14,15,24,24A-OCTAHYDRO-5,6,17,18-TETRAMETHOXY-1,13-DIMETHYL-, [12-(12*,24*)]; 6,7,6',7'-tetramethoxy-2,2'-dimethyl-cycleanane; O,O'-dimethyl-isochondrodendrine; 2-Furanol,tetrahydro-3,4-dipiperonyl; tetrahydro-3,4-dipiperonylfuran-2-ol; (11R,51R)-16,17,56,57-Tetramethoxy-12,52-dimethyl-11,12,13,14,51,52,53,54-octahydro-2,6-dioxa-1(8,1),5(1,8)-diisoquinolina-3,7(1,4)-dibenzenacyclooctaphane; CYCLEANINE //BP; Cycleanine (6ci,7ci,8ci); 8,11:20,23-Dietheno-1H,12H-[1,10]dioxacyclooctadecino[2,3,4-ij:11,12,13-i'j']diisoquinoline, 2,3,12a,13,14,15,24,24a-octahydro-5,6,17,18-tetramethoxy-1,13-dimethyl-, (12,24); o,o-Dimethylisochondodendrin; CYCLEANINE; Cycleanin; (1R)-2,2'-Dimethyl-6,6',7,7'-tetramethoxy-7,18:11',18-diseco-8,18:12',18-dicyclotubocuran; Cubebine; (12ar,24ar)-5,6,17,18-tetramethoxy-1,13-dimethyl-2,3,12a,13,14,15,24,24a-octahydro-1h,12h-8,11:20,23-dietheno[1,10]dioxacyclooctadecino[13,12,11-ij:4,3,2-i'j']diisoquinoline; CYCLEANINE: 8,11:20,23-DIETHENO-1H,12H-[1,10]DIOXACYCLOOCTADECINO[2,3,4-IJ:11,12,13-I'J']DIISOQUINOLINE,2,3,12A,13,14,15,24,24A-OCTAHYDRO-5,6,17,18-TETRAMETHOXY-1,13-DIMETHYL-, [12- (12*,24*)]

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 691.6±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₈H₄₂N₂O₆
• 分子量: 622.75
• 闪点: 169.8±28.7 °C
• 精确质量: 622.304260
• PSA: 61.86000
• LogP: 3.96
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.586

生物活性

• 描述: 环腺嘌呤是一种有效的血管选择性钙拮抗剂。环腺嘌呤具有镇痛、肌松和抗炎作用。环腺嘌呤具有通过凋亡途径发挥抗卵巢癌作用的潜力[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  L-type calcium channel

• 体外研究: 环腺嘌呤以电压和频率依赖性方式抑制单个大鼠心室肌细胞的L型钙电流(ICaL)[1]。环腺嘌呤对人类OSE细胞(正常)的效力略低于癌细胞[2]。环腺嘌呤(20μM；48小时)对IC50范围为7至14μM的Ovcar-8、A2780、Igrov-1和Ovcar-4细胞系具有细胞毒性[2]。环腺嘌呤(20μM；24小时)导致显著的PARP裂解(凋亡标志物)[2]。环腺嘌呤(20μM；48小时)导致早期和晚期凋亡细胞数量显著增加[2]。细胞毒性试验[2]细胞系：Ovcar-8细胞、A2780细胞、Igrov-1细胞、Ovcar-4细胞浓度：20μM培养时间：48小时结果：对Ovcar-8、A2780、Igrov-1和Ovcar-4细胞系显示细胞毒性,IC50值分别为10μM、7.6μM、14μM和7.2μM。Western Blot分析[2]细胞系：Ovcar-8细胞浓度：20μM培养时间：24小时结果：与卡铂相比,诱导PARP-1裂解增加1.1倍。凋亡分析[2]细胞系：Ovcar-8细胞浓度：20μM孵育时间：48小时结果：导致早期和晚期凋亡细胞数量显著增加。细胞周期分析[2]细胞系：Ovcar-8细胞浓度：20μM孵育时间：48小时结果：亚G1期Ovcar-8细胞百分比增加。
• 体内研究: 环腺嘌呤抑制KCl诱导的兔主动脉环收缩,IC50为0.8 nM[1]。
• 参考文献:

  [1]. Martínez JA, et al. Calcium antagonist properties of the bisbenzylisoquinoline alkaloid cycleanine. Fundam Clin Pharmacol. 1998;12(2):182-7.

  [2]. Uche FI, et al. Cytotoxicity Effects and Apoptosis Induction by Bisbenzylisoquinoline Alkaloids from Triclisia subcordata. Phytother Res. 2016 Sep;30(9):1533-9.

合成路线

186581-53-3 477-62-3 ~% 518-94-5

文献：Bhakuni,Dewan S.; Jain,Sudha; Chaturvedi,Rekha Tetrahedron, 1987 , vol. 43, # 17 p. 3975 - 3982

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