74-79-3

• 常用中文名：L-精氨酸
• 常用英文名：L-arginine
• CAS号：74-79-3
• 分子式：C₆H₁₄N₄O₂
• 分子量：174.201
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 吡嗪类化合物
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:24:40
• L-Arginine为合成一氧化氮的氮供体,是血管扩张剂。

名称

• 中文名: L-精氨酸
• 英文名: L-arginine
• 中文别名: L-(+)-精氨酸; L- 精氨酸; 2-氨基-5-胍基戊酸; L-蛋白氨基酸; (S)-2-氨基-5-胍基戊酸; 胍基戊氨酸; 鳥氨酸; 精氨酸
• 英文别名: L-Arginine; L-ornithine, N-(diaminomethylene)-; MFCD00002635; H-L-ARG-OH; L-Argnie; (L)-Arginine; L-ARG-OH; L-arginie; AGRININE; arginine; L(+)-Arginine; L-Arginine (9CI); QVYZ3MYZUM &&L or S Form; FEMA 3819; Pentanoic acid, 2-amino-5-[(aminoiminomethyl)amino]-, (S)-; EINECS 200-811-1; ARGININE, L-; L-a-Amino-d-guanidinovaleric Acid; L-Norvaline, 5-[(aminoiminomethyl)amino]-; (2S)-2-Amino-5-carbamimidamidopentanoic acid; H-ARG-OH; S-(+)-2-Amino-5-[(aminoiminomethyl)amino]pentanoic acid; l-arginin; Arginine, L- (8CI); Arginine (VAN); l-arg; 5-[(Aminoiminomethyl)amino]-L-norvaline; Arg; N5-(Aminoiminomethyl)-L-ornithine

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 367.6±52.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 222 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 174.201
• 闪点: 176.1±30.7 °C
• 精确质量: 174.111679
• PSA: 125.22000
• LogP: -1.79
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.601
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶密封包装。4℃以下干燥处避光存放。

• 稳定性:

  1.在体内它是鸟氨酸循环的中间代谢产物，可促使尿素的生成和排泄，纠正氨中毒而能解除肝昏迷。精氨酸也是精子蛋白的主要成分，有促进精子生成，提高精子运动能量的作用。

  2. 存在于烟叶中。

  3. 是精子蛋白的重要组成部分。由水中结晶是二水物，在105ºC失去结晶水。由乙醇中结晶石无水物。

• 水溶解性: 148.7 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：40.69

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：118.7

  3、 等张比容（90.2K）：338.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：66.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：16.13

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-4.2

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：5

  5、 互变异构体数量：2

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：128

  7、 重原子数量：12

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：176

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：1

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多: 1. 性状：白色至微黄色结晶或结晶性粉末，有特殊甜、苦滋味和独特风味 2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.46

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：244(dec.)(lit.)

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2 kPa）：不确定

  7. 折射率：27 ° (C=8, 6mol/L HCl)

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：27.1 º (c=8, 6N HCl)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25 ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：易溶于水(0℃,83g/L，20℃,148.7g/L，50℃, 400g/L)，极微溶于乙醇，不溶于乙醚

生物活性

• 描述: L-Arginine为合成一氧化氮的氮供体,是血管扩张剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶
  天然产物 >> 其他
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Tapiero H, et al. I. Arginine. Biomed Pharmacother. 2002 Nov;56(9):439-45.

  [2]. Bakker J, et al. Administration of the nitric oxide synthase inhibitor NG-methyl-L-arginine hydrochloride (546C88) by intravenous infusion for up to 72 hours can promote the resolution of shock in patients with severe sepsis: results of a randomized, double-blind, placebo-controlled multicenter study (study no. 144-002). Crit Care Med. 2004 Jan;32(1):1-12.

  [3]. Yamada M, et al. Endothelial nitric oxide synthase-dependent cerebral blood flow augmentation by L-arginine after chronic statin treatment. J Cereb Blood Flow Metab. 2000 Apr;20(4):709-17.

MSDS

1.1 产品标识符 : L-Arginine 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid 别名 : C6H14N4O2 分子式 : 174.2 g/mol 分子量 成分浓度 L-Arginine - 化学文摘编号(CAS No.)74-79-3 EC-编号200-811-1 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 在眼睛接触的情况下 用水冲洗眼睛作为预防措施。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境预防措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 人身保护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 10.5 - 12 在 87 g/l 在 25 °C e) 熔点/凝固点 熔点/熔点范围: 222 °C - 分解 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 87.1 g/l 在 20 °C - 完全溶解 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: CF1934200 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 致突变：草蜢ParenteralTEST SYSTEM：100 mmol/L；人淋巴细胞姐妹染色单体交换试验系统：10 mg/L； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CF1934200 CHEMICAL NAME : Arginine, L- CAS REGISTRY NUMBER : 74-79-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1725413 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C6-H14-N4-O2 MOLECULAR WEIGHT : 174.24 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 10 mg/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 372,75,1996 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 10 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X3074 No. of Facilities: 685 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 19298 (estimated) No. of Female Employees: 15719 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R36
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: CF1934200
• 海关编码: 2922499990

合成路线

上下游产品

上游产品  7
7200-25-1 91000-69-0 1432516-48-7 2304-98-5
67320-28-9 13650-38-9 18635-55-7
下游产品  10
103170-78-1 34522-32-2 63358-47-4 352-97-6
70-26-8 372-75-8 14279-64-2 463-00-3
14049-14-0 110-15-6

制备

1.赖氨酸的工业生产以直接发酵法为主，其次是酶法。直接发酵法是利用微生物突变株，以淀粉水解糖、糖蜜、乙酸、乙醇等为原料发酵生产L赖氨酸。

发酵培养基消毒后接入预培养的种子，经过30℃、70h左右的培养，然后进行发酵，再将发酵液加热至80℃，10min后，冷却，过滤。清液用盐酸调pH值为40，以75～80ml/min的流速通过732柱(先处理成—NH+4型），至流出液pH值至70。停止吸附，用蒸馏水冲洗至无色，再用2mol/L氨水洗脱，洗脱液浓缩到12°Bé左右，然后用盐酸调pH值为49，再加活性炭脱色，趁热过滤，再减压浓缩，冷却结晶，过滤，所得的晶体即为赖氨酸盐酸盐，再重结晶可得到精制赖氨酸。

糖蜜、玉米浆发酵↓斜面菌种分离菌体离子交换

浓缩脱色→结晶→重结晶→干燥→产品

2.提取法

3. 烟草：BU，22；合成：可由明胶水解、精制而得。也可用化学方法合成。

海关

海关编码	2925290090
中文概述	2925290090 其他亚胺及其衍生物，以及它们的盐。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2925290090 other imines and their derivatives; salts thereof。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%