364-62-5

• 常用中文名：甲氧氯普胺
• 常用英文名：metoclopramide
• CAS号：364-62-5
• 分子式：C₁₄H₂₂ClN₃O₂
• 分子量：299.80
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 胃肠动力药
• 发布时间：2018-03-22 08:00:00
• 更新时间：2025-08-20 22:03:22
• 【用途一】
  用作镇吐药
  【用途二】
  镇吐药。本品抑制延脑催吐化学三受区的多巴胺受体。具有强大的中枢镇压吐作用，较氯丙嗪强。本品仅对药物、尿毒症和放射治疗等引起的呕吐有效。

名称

• 中文名: 甲氧氯普胺
• 英文名: metoclopramide
• 中文别名: 4-氨基-5-氯-N-[(2-二乙氨基)乙基]-2-甲氧基苯酰胺; N-[(2-二乙氨基)乙基]-4-氨基-2-甲氧基-5-氯-苯甲酰胺; 4-氨基-5-氯-N-[2-(二乙氨基)乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺; 胃复安
• 英文别名: Pramin; Imperan; MAXOLON; Reglan; Maxeran; EINECS 206-662-9; Plasil; metoclopramide; Eucil; Primperan; metoclopramidum [INN_la]; 4-Amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzenecarboximidic acid; 4-Amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamide,Methoxychloroprocainamide; 4-Amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamide

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 454.8±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 146-148°C
• 分子式: C₁₄H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 299.80
• 闪点: 228.9±31.5 °C
• PSA: 67.59000
• LogP: 3.10
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.545
• 储存条件: 库房通风低温干燥
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：83.03

  2、 摩尔体积（m³/mol）：258.7

  3、 等张比容（90.2K）：665.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.6

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：32.91

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积67.6

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:300

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味苦

  密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：147-151

  沸点（ºC,常压）：不可用

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：溶于水及乙醇，不溶于苯、乙醚，略溶于丙酮

生物活性

• 描述: Metoclopramide是多巴胺D2受体拮抗剂,可止吐。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 内分泌
• 参考文献:

  [1]. Navari RM, Nagy CK, Gray SE. The use of olanzapine versus metoclopramide for the treatment of breakthrough chemotherapy-induced nausea and vomiting in patients receiving highly emetogenic chemotherapy. Support Care Cancer. 2013 Jan 12.

  [2]. Gutiérrez-Hermosillo H, Díaz de León-González E, Beltrán Santiago D et al. Metoclopramide as a risk factor for postprandial hyperglycemia in type 2 diabetes. Nutr Hosp. 2012 Jul-Aug;27(4):1267-71.

  [3]. Ilan Matok, Sc.Pharm., Rafael Gorodischer, et al. The Safety of Metoclopramide Use in the First Trimester of Pregnancy. N Engl J Med 2009; 360:2528-2535.

  [4]. DN Bateman, C Kahn, K Mashiter, DS Davies. Pharmacokinetic and concentration-effect studies with intravenous metoclopramide. British Journal of Clinical Pharmacology.1978,6(5): 401-407

MSDS

胃复安 修改号码：4 模块1. 化学品 产品名称： Metoclopramide 修改号码： 4 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：胃复安 百分比： >98.0%(GC)(T) CAS编码： 364-62-5 俗名： 4-Amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamide 分子式： C14H22ClN3O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 胃复安 修改号码：4 模块4. 急救措施 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 149°C 沸点/沸程无资料 胃复安 修改号码：4 模块9. 理化特性 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：溶于： 甲醇 微溶于： 乙醇 丙酮 不溶于： 水 (0.02g/100mL 25°C) 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ivn-rat LD50:50 mg/kg orl-rat LD50:750 mg/kg ipr-rat LD50:114 mg/kg scu-rat LD50:340 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： dnd-hmn-leu 100 nmol/L 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: BZ3300000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 胃复安 修改号码：4 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 急性毒性：不可用。 生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : BZ3300000 CHEMICAL NAME : n-Anisamide, 4-amino-5-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 364-62-5 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 21 MOLECULAR FORMULA : C14-H22-Cl-N3-O2 MOLECULAR WEIGHT : 299.84 WISWESSER LINE NOTATION : 2N2&2MVR DZ CG FO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 632 mg/kg/59D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - toxic psychosis Behavioral - excitement TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 3600 ug/kg/6D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - child DOSE/DURATION : 900 ug/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - diplopia Behavioral - muscle contraction or spasticity TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 111 mg/kg/37W-I TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - fasciculations TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human - child DOSE/DURATION : 2 mg/kg/1D-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - excitement TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 2400 ug/kg TOXIC EFFECTS : Vascular - BP elevation not characterized in autonomic section TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 14 ug/kg TOXIC EFFECTS : Vascular - BP elevation not characterized in autonomic section Biochemical - Neurotransmitters or modulators (putative) - catecholamine levels in sympathetic nerves TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 750 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 114 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 340 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 270 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 96 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 190 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 33 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 600 mg/kg/30D-I TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - changes in ovarian weight Related to Chronic Data - changes in uterine weight TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 34 mg/kg SEX/DURATION : male 60 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - impotence TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 1155 mg/kg SEX/DURATION : female 33 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - menstrual cycle changes or disorders MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA damage TEST SYSTEM : Human Leukocyte DOSE/DURATION : 100 nmol/L REFERENCE : CRNGDP Carcinogenesis (London). (Oxford Univ. Press, Pinkhill House, Southfield Road, Eynsham, Oxford OX8 1JJ, UK) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 12,1613,1991 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW AJHPA9 American Journal of Hospital Pharmacy. (American Soc. of Hospital Pharmacists, 4630 Montgomery Ave., Bethesda, MD 20814) V.15- 1958- Volume(issue)/page/year: 38,829,1981 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5297 No. of Facilities: 20 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 821 (estimated) No. of Female Employees: 456 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H362
• 警示性声明: P263
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22-64
• 安全声明 (欧洲): 36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2924299090

合成路线

7206-70-4 100-36-7 54769-22-1 ~% 364-62-5

文献：US4242507 A1, ;

7206-70-4 ~% 364-62-5

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 36, # 21 p. 3166 - 3170

89881-28-7 ~% 364-62-5

文献：Zhichkin, Paul E.; Peterson, Lisa H.; Beer, Catherine M.; Rennells, W. Martin Journal of Organic Chemistry, 2008 , vol. 73, # 22 p. 8954 - 8959

201230-82-2 1285695-15-9 100-36-7 ~% 364-62-5

文献：Hermange, Philippe; Lindhardt, Anders T.; Taaning, Rolf H.; Bjerglund, Klaus; Lupp, Daniel; Skrydstrup, Troels Journal of the American Chemical Society, 2011 , vol. 133, # 15 p. 6061 - 6071

27492-84-8 ~% 364-62-5

文献：Archiv der Pharmazie, , vol. 313, # 4 p. 297 - 300

2401-24-3 ~% 364-62-5

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 133, # 15 p. 6061 - 6071

150007-96-8 100-36-7 ~% 364-62-5

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 36, # 21 p. 3166 - 3170

4093-29-2 ~% 364-62-5

文献：Archiv der Pharmazie, , vol. 313, # 4 p. 297 - 300

4093-31-6 100-36-7 ~% 364-62-5

文献：Archiv der Pharmazie, , vol. 313, # 4 p. 297 - 300

上下游产品

上游产品  8
7206-70-4 100-36-7 54769-22-1 201230-82-2
27492-84-8 2401-24-3 150007-96-8 4093-29-2
下游产品  6
38059-78-8 171367-22-9 27260-19-1 102670-59-7
65569-29-1 38339-95-6

制备

【方法一】
对氨基水杨酸甲酯（见02220）经酰化、醚化、氯化、胺化、水解得到灭吐灵盐基，再与氯化氢成盐得到灭吐灵（盐酸盐）。

海关

海关编码	2924299090
中文概述	2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%