109-43-3

• 常用中文名：癸二酸二丁酯
• 常用英文名：Dibutyl sebacate
• CAS号：109-43-3
• 分子式：C₁₈H₃₄O₄
• 分子量：314.460
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 羧酸及酯类香料 脂肪族羧酸酯
• 发布时间：2018-07-13 16:25:13
• 更新时间：2024-01-01 22:44:53
• Dibutyl sebacate (Dibutyl decanedioate) 是一种癸二酸二丁酯,主要用作塑料生产中的增塑剂。

名称

• 中文名: 癸二酸二丁酯
• 英文名: Dibutyl sebacate
• 中文别名: 皮脂酸二丁酯; 癸二酸二正丁酯
• 英文别名: Sebacic Acid Dibutyl Ester; MFCD00001657; dibutyl ssebacate; dibutyl p-tolylphosphonate; sebacic acid di-n-butyl ester; dibutyl decanedioate; EINECS 207-395-0; Decanedioic Acid Dibutyl Ester; Di-n-butyl-sebacate; Dibutyl sebacate; Decanedioic acid, dibutyl ester; di-n-butyl sebacate; Dibutyl-p-tolylphosphit; p-Tolylphosphonsaeuredibutylester

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 351.3±10.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 205 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.460
• 闪点: 157.5±17.4 °C
• 精确质量: 314.245697
• PSA: 52.60000
• LogP: 5.97
• 外观性状: 无色或淡黄色透明液体。
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.448
• 储存条件:

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  避免与强氧化剂接触。易挥发，溶于乙醇、乙醚、和甲苯。可以燃烧。

• 水溶解性: hexane, toluene, ethanol and acetone: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：88.99

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：332.6

  3、 等张比容（90.2K）：797.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：33.0

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：35.27

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.3

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:17

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积52.6

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:248

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色或淡黄色透明液体。

  2. 相对密度（g/mL,15/4ºC）：0.933

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：10.8

  4. 熔点（ºC）：10

  5. 沸点（ºC, 0.4kPa）：180

  6. 沸点（ºC, 101.3kPa）：349

  7. 折射率（25ºC）：1.4397

  8. 黏度（mPa·s,25ºC）：7.96

  9. 闪点（ºC）：178.3

  10.蒸气压（kPa,180ºC)：0.40

  11. 蒸气压（kPa,71ºC)：0.00013

  12. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：92.9

  13. 电导率（S/m,30ºC）：1.7×10^-11

  14. 溶解度（%,水）：0.004

  15.溶解性：不溶于水，可溶于醇、醚、氯仿、丙酮、苯等有机溶剂。除醋酸纤维素外，能与其他的纤维素树脂、乙烯基类树脂、硝酸纤维素、聚苯乙烯等相混合。

  16. 常温折射率（n²⁵）：1.4399³⁰

  17. 常温折射率（n²⁰）：1.4433¹⁵

  18. 相对密度（20℃，4℃）：0.9405¹⁵

生物活性

• 描述: Dibutyl sebacate (Dibutyl decanedioate) 是一种癸二酸二丁酯,主要用作塑料生产中的增塑剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Effect of substitution of plasticizer dibutyl phthalate with dibutyl sebacate on Eudragit® RS30D drug release rate control.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 癸二酸二丁酯 化学品英文名称: Dibutyl sebacate；bis(n-butyl)sebacate CAS No.: 109-43-3 分子式: C18H34O4 分子量: 314.47 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：癸二酸二丁酯 有害物成分: 无资料 含量: 无资料 CAS No.: 无资料 第三部分：危险性概述 侵入途径: 无资料 健康危害: 目前，未见职业中毒的报道资料。 环境危害: 无资料 燃爆危险: 本品可燃。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触: 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 饮足量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 消防员的个体防护: 无资料 禁止使用的灭火剂: 无资料 闪点(℃): 178.3 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 无资料 工程控制: 提供良好的自然通风条件。 呼吸系统防护: 一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。 眼睛防护: 空气中浓度较高时，佩戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿一般作业防护服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色或淡黄色透明液体。 熔点(℃): -11 沸点(℃): 180(0.4kPa) 相对密度(水=1): 0.94(20℃) 相对蒸气密度(空气=1): 10.8 饱和蒸气压(kPa): 0.40(180℃) 闪点(℃): 178.3 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C18H34O4 分子量: 314.47 溶解性: 不溶于水，溶于乙醇、丙酮等多数有机溶剂。 主要用途: 用作增塑剂、橡胶软化剂、分析试剂和配制香料。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 禁配物: 强氧化剂。 避免接触的条件: 无资料 聚合危害: 无资料 分解产物: 无资料 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：25500 mg/kg(小鼠经口)；16000～32000 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料 急性中毒: 无资料 慢性中毒: 无资料 刺激性: 无资料 第十二部分：生态学资料 生态毒理毒性: 无资料 生物降解性: 无资料 非生物降解性: 无资料 第十三部分：废弃处置 废弃物性质: 无资料 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 废弃注意事项: 无资料 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 无资料 UN编号: 无资料 包装方法: 无资料 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 填表时间: 2004年12月9日 填表部门: 无资料 数据审核单位: 无资料 修改说明: 无资料 MSDS修改日期: 1900年1月1日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：16000mg/kg；大鼠经吸入LC：＞5400μg/m^3/4H； 小鼠经口LD50：19500mg/kg；小鼠经吸入LC：＞5400μg/ m^3/4H； 小鼠经腹腔LD50：14700μL/kg； 2、生殖毒性：大鼠经口TDLo：418mg/kg（母鼠受孕10天后） 生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VS1150000 CHEMICAL NAME : Sebacic acid, dibutyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 109-43-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1798308 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C18-H34-O4 MOLECULAR WEIGHT : 314.52 WISWESSER LINE NOTATION : 4OV8VO4 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 16 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NPIRI* Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. (National Assoc. of Printing Ink Research Institute, Francis McDonald Sinclair Memorial Laboratory, Lehigh Univ., Bethlehem, PA 18015) Volume(issue)/page/year: 2,22,1975 TYPE OF TEST : LC - Lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5400 ug/m3/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 55(6),86,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 19500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 55(6),86,1990 TYPE OF TEST : LC - Lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5400 ug/m3/2H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 55(6),86,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 14700 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JBMRBG Journal of Biomedical Materials Research. (John Wiley & Sons, Inc., 605 Third Ave., New York, NY 10158) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 8,11,1974 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 418 gm/kg SEX/DURATION : male 10 week(s) pre-mating female 10 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) REFERENCE : AMIHBC AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine. (Chicago, IL) V.2-10, 1950-54. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 7,310,1953 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 10 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84499 No. of Facilities: 67 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 10 No. of Employees: 2492 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84499 No. of Facilities: 400 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 4856 (estimated) No. of Female Employees: 2157 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn,Xi
• 风险声明 (欧洲): R40:Limited evidence of a carcinogenic effect. R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S36-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: VS1150000
• 海关编码: 2917131000

合成路线

111-20-6 592-84-7 ~3% 5278-98-8 109-43-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 37, # 37 p. 6733 - 6736

111-20-6 71-36-3 ~% 109-43-3

文献：Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), , vol. 16, p. 15 Chem. Zentralbl., , vol. 102, # II p. 1694

109-65-9 111-20-6 ~% 5278-98-8 109-43-3

文献：Tetrahedron, , vol. 45, # 5 p. 1533 - 1536

111-19-3 71-36-3 ~% 109-43-3

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 20, p. 775

上下游产品

上游产品  5
111-20-6 592-84-7 71-36-3 109-65-9
111-19-3
下游产品  4
67-72-1 112-47-0 111-20-6 5278-98-8

制备

1.由癸二酸与丁醇在硫酸催化下酯化而得。催化剂的用量为0.3%，温度为130-140℃，常压下酯化约4-6h，酯化时加入0.1-0.3%活性炭。所得粗酯经中和、脱醇、压滤即得成品。原料癸二酸由蓖麻油制得。原料消耗(kg/t)癸二酸 665丁醇 525

精制方法：减压蒸馏精制。

2.硫酸铜催化合成　在装有温度计、回流冷凝器和分水器的100mL三颈瓶中，加入一定量的癸二酸、正丁醇及少量催化剂，以苯作为带水剂，待加热溶解并搅匀后，取样测定其酸值。加热回流分水，至几乎无水分出为止，稍冷后再取样测定其酸值。反应结束后，倾出反应液，催化剂不溶于反应液而留在反应瓶可重复使用。反应液分别用水、稀Na2CO3溶液、水洗涤，再用MgSO4干燥。先常压蒸出未反应的正丁醇、苯，再减压蒸馏收集168～171℃/400Pa的馏分即为产物。以硫酸铜为酯化反应催化剂，其反应条件为：0.05mol癸二酸，催化剂用量为3.0g，醇酸物质的量比为4，反应时间3.0h，带水剂12mL，癸二酸的酯化率可达97.23%。

3.十二水合硫酸铁铵为催化剂催化合成　在装有分水器、温度计和回流冷凝器的四颈瓶中，加入一定量的癸二酸、正丁醇和十二水合硫酸铁铵，待加热溶解搅拌均匀后，取样测定其酸值。然后加热回流分水，至几乎无回流水分出为止。稍冷后取样测定其酸值。利用GB1668-81方法测定其反应前后酸值的变化，计算酯化率。反应结束后，将反应液中和至弱酸性，再分别用水、10%碳酸钠水溶液、水洗涤；蒸馏，先常压蒸出正丁醇，再减压蒸馏收集172～175℃/400Pa下的馏分即为产品。

海关

海关编码	2917131000
中文概述	2917131000 癸二酸及其盐和酯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917131000 esters of adipic acid。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%