436-77-1

• 常用中文名：防己诺林碱; 粉防己乙素; 汉防己乙素; 去甲粉防己碱
• 常用英文名：Fangchinoline
• CAS号：436-77-1
• 分子式：C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量：608.723
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-03-24 08:00:00
• 更新时间：2026-07-21 17:38:21
• Fangchinoline 从 Stephaniatetrandra 中分离出来的,具有广泛的生物学活性,例如增强免疫力,消炎杀菌和抗动脉粥样硬化。Fangchinoline 是新型 HIV-1 抑制剂,通过损害 gp160 蛋白水解过程来抑制 HIV-1 复制。Fangchinoline 靶向 Focal adhesion kinase (FAK) 并抑制肿瘤细胞中 FAK 介导的的信号传导途径。Fangchinoline 诱导膀胱癌的凋亡 (apoptosis) 和适应性自噬 (autophagy)。

名称

• 中文名: 防己诺林碱
• 英文名: Fangchinoline
• 中文别名: 防己诺林碱 标准品 Fanhinoline; 汉防己乙素,去甲汉防己碱,防己醇灵,去甲粉防己碱,防己醇灵碱; (+)-防己诺林碱; 去甲汉防己碱; 防己醇灵碱 ); 汉防己乙素; 汉防已乙素; Fanhinoline #天然产物 HY-N1372A; 防己诺林碱(汉防己乙素); 防己诺林碱, 来源于防己; 防己诺林碱/粉防己乙素/汉防己乙素标准品; 化合物:Fanhinoline; 防已诺林碱; 防己诺林碱,10 MM DMSO 溶液; 方梗石斛碱; (11S,31R)-16,36,54-三甲氧基-12,32-二甲基-11,12,13,14,31,32,33,34-八氢-2,6-二氧杂-1(7,1),3(8,1)-二异喹啉-5(1,3),7(1,4)-二苯并环八烷-37-醇; (+)-Fanhinoline :防己诺林碱; 防己诺林碱(汉防己乙素,去甲汉防己碱,防己醇灵,去甲粉防己碱,防己醇灵碱 ); 粉防己乙素、汉防己乙素、去甲粉防己碱; 去甲粉防己碱; 粉防己乙素; 方根藤碱; 化合物：Fanhinoline; 防己诺林碱/粉防己乙素/汉防己乙素; 汉防己乙素(防己诺林碱)
• 英文别名: FANHINO-LINE; FANHINOLINE (RG); (1S)-7-Hydroxy-6,6',12-trimethoxy-2,2'-dimethylberbaman; 6,6',12-TRIMETHOXY-2,2'-DIMETHYLBERBAMAN-7-OL; (+)-FANHINOLINE //BP; Fanhinoline from Sthania tetrandra S. Moore; 2’-dimethyl-6,6’,12-trimethoxy-(1-beta)-berbaman-7-o; d,l-Fangchinolin; Hanfanhin B（Fanhinoline）; Hanfangichin B; 16H-1,24:6,9-Dietheno-11,15-metheno-2H-pyrido[2',3':17,18][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolin-22-ol,3,4,4a,5,16a,17,18,19-octahydro-12,21,26-trimethoxy-4,17-dimethyl-,(4aS,16aS); (1-beta)-2,2’-dimethyl-6,6’,12-trimethoxyberbaman-7-ol; THALRUGOSINE; (1S)-6,6',12-Trimethoxy-2,2'-dimethylberbaman-7-ol; Fanhinoline-RM; Fangquinoline; 16H-1,24:6,9-Dietheno-11,15-metheno-2H-pyrido[2',3':17,18][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolin-22-ol, 3,4,4a,5,16a,17,18,19-octahydro-12,21,26-trimethoxy-4,17-dimethyl-, (4aS,16aS); (11S,31S)-16,36,54-Trimethoxy-12,32-dimethyl-11,12,13,14,31,32,33,34-octahydro-2,6-dioxa-1(7,1),3(8,1)-diisoquinolina-5(1,3),7(1,4)-dibenzenacyclooctaphan-37-ol; FF-0018; Fanhinoline, Demethyltetrandrine; Berbaman-7-ol,6,6',12-trimethoxy-2,2'-dimethyl-, (1β); (S,S)-(+)-tetrandine; 12-O-MethylatherosperMoline; (1β)-6,6',12-Trimethoxy-2,2'-dimethylberbaman-7-ol; Tetrandrine B; 6,6',12-Trimethoxy-2,2'-dimethylberbaman-7-ol; N1799; I06-1344; (+)-FANHINOLINE; FANHINOLINE; HANFANHIN B; (+)-limacine; 7-o-demethyltetrandrine; Fanhinoline, 10 mM in DMSO

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 709.7±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.723
• 闪点: 383.0±32.9 °C
• 精确质量: 608.288635
• PSA: 72.86000
• LogP: 3.78
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.602
• 储存条件: 2-8C

生物活性

• 描述: Fangchinoline 从 Stephaniatetrandra 中分离出来的,具有广泛的生物学活性,例如增强免疫力,消炎杀菌和抗动脉粥样硬化。Fangchinoline 是新型 HIV-1 抑制剂,通过损害 gp160 蛋白水解过程来抑制 HIV-1 复制。Fangchinoline 靶向 Focal adhesion kinase (FAK) 并抑制肿瘤细胞中 FAK 介导的的信号传导途径。Fangchinoline 诱导膀胱癌的凋亡 (apoptosis) 和适应性自噬 (autophagy)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> FAK
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
• 靶点:

  HIV-1 replication[1]; Focal adhesion kinase (FAK)[2]; apoptosis; autophagy[3]

• 体外研究: Fangchinoline(2.5-40μM；24-96小时)以剂量依赖性方式抑制T24和5637细胞,Fangchinoline在T24细胞中的IC50值为19.0μM(24小时),12.0μM(48小时)和7.57μM(72小时),在5637细胞中为11.9μM(24小时),9.92μM(48小时)和7.13μM(72小时)[1]。Fangchinoline(5μM；24小时)诱导T24和5637细胞中LC3-II/LC3-I比率显着增加和p62降低,并导致胱天蛋白酶-3裂解显着增加[1]。细胞活力测定[3]细胞系：T24和5637细胞浓度：2.5μM；5μM；10μM；20μM；30μM；40μM孵育时间：24小时；48小时；96小时结果：抑制T24和5637细胞增殖。蛋白质印迹分析[3]细胞系：T24和5637细胞浓度：5μM孵育时间：24小时结果：LC3-II/LC3-I比率增加和胱天蛋白酶-3裂解。
• 参考文献:

  [1]. Wan Z, et al. Fangchinoline inhibits human immunodeficiency virus type 1 replication by interfering with gp160 proteolytic processing. PLoS One. 2012;7(6):e39225.

  [2]. Guo B, et al. Fangchinoline as a kinase inhibitor targets FAK and suppresses FAK-mediated signaling pathway in A549. J Drug Target. 2015 Apr;23(3):266-74.

  [3]. Fan B, et al. Fangchinoline Induces Apoptosis, Autophagy and Energetic Impairment in Bladder Cancer. Cell Physiol Biochem. 2017;43(3):1003-1011.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DR9280000 CHEMICAL NAME : Berbaman-7-ol, 2,2'-dimethyl-6,6',12-trimethoxy-, (1-beta)- CAS REGISTRY NUMBER : 436-77-1 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C37-H40-N2-O6 MOLECULAR WEIGHT : 608.79 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CPBTAL Chemical and Pharmaceutical Bulletin. (Japan Pub. Trading Co., USA, 1255 Howard St., San Francisco, CA 94103) V.6- 1958- Volume(issue)/page/year: 24,2413,1976

合成路线

518-34-3 ~36% 83113-25-1 21008-67-3 83087-72-3 详细

文献：Pachaly; Praest Archiv der Pharmazie, 1982 , vol. 315, # 7 p. 589 - 597

518-34-3 ~36% 21008-67-3 26137-45-1 83087-72-3 详细

文献：Pachaly; Praest Archiv der Pharmazie, 1982 , vol. 315, # 7 p. 589 - 597

518-34-3 ~32% 436-77-1

文献：Kunitomo, Jun-ichi; Oshikata, Megumi; Akasu, Michinori; Ishii, Hisashi Heterocycles, 1992 , vol. 34, # 5 p. 937 - 942

518-34-3 ~35% 83113-25-1 21008-67-3 26137-45-1 详细

文献：Pachaly; Praest Archiv der Pharmazie, 1982 , vol. 315, # 7 p. 589 - 597

上下游产品

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