防己诺林碱; 粉防己乙素; 汉防己乙素; 去甲粉防己碱

• 常用名: 防己诺林碱; 粉防己乙素; 汉防己乙素; 去甲粉防己碱
• 英文名: Fangchinoline
• CAS号: 436-77-1
• 分子量: 608.723
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 709.7±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 熔点: N/A
• 闪点: 383.0±32.9 °C

用途

Fangchinoline 从 Stephaniatetrandra 中分离出来的,具有广泛的生物学活性,例如增强免疫力,消炎杀菌和抗动脉粥样硬化。Fangchinoline 是新型 HIV-1 抑制剂,通过损害 gp160 蛋白水解过程来抑制 HIV-1 复制。Fangchinoline 靶向 Focal adhesion kinase (FAK) 并抑制肿瘤细胞中 FAK 介导的的信号传导途径。Fangchinoline 诱导膀胱癌的凋亡 (apoptosis) 和适应性自噬 (autophagy)。

名称

• 中文名: 防己诺林碱
• 英文名: Fangchinoline
• 中文别名: 汉防已乙素 | 汉防己乙素

生物活性

• 描述: Fangchinoline 从 Stephaniatetrandra 中分离出来的,具有广泛的生物学活性,例如增强免疫力,消炎杀菌和抗动脉粥样硬化。Fangchinoline 是新型 HIV-1 抑制剂,通过损害 gp160 蛋白水解过程来抑制 HIV-1 复制。Fangchinoline 靶向 Focal adhesion kinase (FAK) 并抑制肿瘤细胞中 FAK 介导的的信号传导途径。Fangchinoline 诱导膀胱癌的凋亡 (apoptosis) 和适应性自噬 (autophagy)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> FAK
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
• 靶点实验:

  HIV-1 replication[1]; Focal adhesion kinase (FAK)[2]; apoptosis; autophagy[3]

• 体外研究: Fangchinoline(2.5-40μM；24-96小时)以剂量依赖性方式抑制T24和5637细胞,Fangchinoline在T24细胞中的IC50值为19.0μM(24小时),12.0μM(48小时)和7.57μM(72小时),在5637细胞中为11.9μM(24小时),9.92μM(48小时)和7.13μM(72小时)[1]。Fangchinoline(5μM；24小时)诱导T24和5637细胞中LC3-II/LC3-I比率显着增加和p62降低,并导致胱天蛋白酶-3裂解显着增加[1]。细胞活力测定[3]细胞系：T24和5637细胞浓度：2.5μM；5μM；10μM；20μM；30μM；40μM孵育时间：24小时；48小时；96小时结果：抑制T24和5637细胞增殖。蛋白质印迹分析[3]细胞系：T24和5637细胞浓度：5μM孵育时间：24小时结果：LC3-II/LC3-I比率增加和胱天蛋白酶-3裂解。
• 参考文献:

  [1]. Wan Z, et al. Fangchinoline inhibits human immunodeficiency virus type 1 replication by interfering with gp160 proteolytic processing. PLoS One. 2012;7(6):e39225.

  [2]. Guo B, et al. Fangchinoline as a kinase inhibitor targets FAK and suppresses FAK-mediated signaling pathway in A549. J Drug Target. 2015 Apr;23(3):266-74.

  [3]. Fan B, et al. Fangchinoline Induces Apoptosis, Autophagy and Energetic Impairment in Bladder Cancer. Cell Physiol Biochem. 2017;43(3):1003-1011.

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 709.7±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.723
• 闪点: 383.0±32.9 °C
• 精确质量: 608.288635
• PSA: 72.86000
• LogP: 3.78
• InChIKey: IIQSJHUEZBTSAT-VMPREFPWSA-N
• SMILES: COc1ccc2cc1Oc1ccc(cc1)CC1c3cc(c(OC)cc3CCN1C)Oc1c(O)c(OC)cc3c1C(C2)N(C)CC3
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.602
• 储存条件: 2-8C

毒性和生态

英文别名

• Fangquinoline
• FF-0018
• d,l-Fangchinolin
• (S,S)-(+)-tetrandine
• 12-O-MethylatherosperMoline
• (1β)-6,6',12-Trimethoxy-2,2'-dimethylberbaman-7-ol
• Tetrandrine B
• 6,6',12-Trimethoxy-2,2'-dimethylberbaman-7-ol
• Hanfangichin B
• N1799
• I06-1344
• THALRUGOSINE
• Fangchinoline
• 7-o-demethyltetrandrine