马来酸

• 常用名: 马来酸
• 英文名: Maleic acid
• CAS号: 110-16-7
• 分子量: 116.072
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 355.5±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄H₄O₄
• 熔点: 134-138ºC
• 闪点: 183.0±19.7 °C
• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger

马来酸用途

Maleic Acid 能够抑制大肠杆菌 (E. coli) 和李斯特菌 (L. monocytogenes) 中的谷氨酸脱羧酶 (GAD)。

马来酸名称

• 中文名: 顺丁烯二酸
• 英文名: maleic acid
• 中文别名: 失水苹果酸 | 失水苹果酸,马来酸 | 马来酸

马来酸生物活性

• 描述: Maleic Acid 能够抑制大肠杆菌 (E. coli) 和李斯特菌 (L. monocytogenes) 中的谷氨酸脱羧酶 (GAD)。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

  GAD

• 体外研究: WT 10403S对于酸(例如,马来酸)的MIC为34mM,25mM,31mM和30mM,其分别对应于生长前的pH值4.84,5.14,5.32和5.02。在所有测试的化合物中,尽管在较低的pH下(4.84)起作用,马来酸的抑制作用最小。最耐酸(10403S)和最弱(EGD-e)菌株分别在pH3和3.3下用8.6mM和4.3mM的每种有机酸进行攻击。在两种菌株中,马来酸是最具杀菌作用的[2]。
• 参考文献:

  [1]. Fonda ML, et al. Glutamate decarboxylase. Substrate specificity and inhibition by carboxylic acids. Biochemistry. 1972 Mar 28;11(7):1304-9.

  [2]. Paudyal R, et al. A novel approach in acidic disinfection through inhibition of acid resistance mechanisms; Maleic acid-mediated inhibition of glutamate decarboxylase activity enhances acid sensitivity of Listeria monocytogenes. Food Microbiol. 2018 Feb;69:96-104.

马来酸物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 355.5±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 134-138ºC
• 分子式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.072
• 闪点: 183.0±19.7 °C
• 精确质量: 116.010956
• PSA: 74.60000
• LogP: -0.01
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.526
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

  2.产品采用编织袋内衬塑料袋进行包装，每袋净重25kg。注意防潮、远离火源和碱性物质。

• 稳定性:

  1.禁止与碱类，氧化剂、还原剂接触。

  2.顺酸有毒，刺激皮肤和黏膜，引起结膜、角膜红肿以及视力减退，甚至失明。皮肤接触液态酸，可致烧伤。大鼠经口LD50为708mg/kg。操作过程中要穿戴好防护用品，设备要密闭，防止跑冒滴; 漏，现场应有良好的通风条件。沾染顺酸后要用大量清水冲洗。着火时要用水或CO2喷雾灭火器，不能使用NaHCO3灭火器，因其易造成顺酸急速分解。

  3. 存在于烟叶中。

  4. 强烈的刺激性。

• 水溶解性: 790 g/L (25 ºC)
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：23.76

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：77.4

  3、 等张比容（90.2K）：222.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：9.42

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.3

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6

  7、 重原子数量：8

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：119

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色晶体，有特臭，有微弱的酸味。特征的排斥性涩味。

  2. 密度（g/mL,20℃）：1.59

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.0

  4. 熔点（ºC）：130.5

  5. 沸点（ºC,常压）：275

  6. 相对密度（20℃，4℃）：1.590

  7. 折射率_(n²⁰_D)：1.526

  8. 闪点（ºC）：100

  9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1466.2

  10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-679.4

  11. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1356.2

  12. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-789.4

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水，溶于乙醇、丙酮、冰醋酸，微溶于苯。不溶于苯和三氯甲烷。

马来酸MSDS

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 马来酸；顺丁烯二酸
• 化学品英文名称: Maleic acid；cis-Butene dioic acid
• CAS No.: 110-16-7
• 分子式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.07

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：马来酸；顺丁烯二酸

• 有害物成分: 马来酸
• 含量: 100
• CAS No.: 110-16-7

第三部分：危险性概述

• 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
• 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜有强烈的刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的痉挛、炎症、水肿、化学性肺炎、肺水肿，接触后可能引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。接触后能引起胃肠功能紊乱。
• 环境危害: 对环境有危害，对大气可造成污染。
• 燃爆危险: 本品可燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。如有灼伤，按酸灼伤处理。
• 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
• 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
• 食入: 误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
• 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
• 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
• 消防员的个体防护: 消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
• 闪点(℃): 无资料
• 自燃温度(℃): 无资料
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。或用洁净的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

• 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
• 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：1mg／m3 (马来酸酐) 美国TLV—TWA：1
• 工程控制: 密闭操作，局部排风。尽可能机械化、自动化。
• 呼吸系统防护: 可能接触毒物时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
• 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿防酸碱工作服。
• 手防护: 戴防护手套。
• 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 无色晶体，有特臭。
• 熔点(℃): 130．5
• 沸点(℃): 135(分解)
• 相对密度(水=1): 1．59(20℃)
• 相对蒸气密度(空气=1): 4．0
• 闪点(℃): 无资料
• 引燃温度(℃): 无资料
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.07
• 溶解性: 溶于水，溶于乙醇、丙酮，微溶于苯。
• 主要用途: 制取农药马拉松、达净松、富马酸、不饱和聚酯树脂、染色助剂以及油脂防腐剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 碱类、氧化剂、还原剂。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: 强酸，能引起皮肤和粘膜的明显损害。 LD50：710mg／kg (大鼠经口)；1560mg／kg (兔经皮) LC50：
• 刺激性: 500mg/ 小时，轻度刺激。家兔经眼：1% 2分钟，重度刺激。

第十二部分：生态学资料

• 非生物降解性: 蒸汽态与臭氧和羟基反应半衰期 1.1小时。
• 生物富集或生物积累性: 在陆地上可渗入地下水中，可生物降解。在水体中可生物降解，但蒸发、吸附和富集钧不是重要转归途经。

第十三部分：废弃处置

• 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

第十四部分：运输信息

• 运输注意事项: 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 3
• MSDS修改日期: 年月日

马来酸毒性和生态

马来酸毒理学数据:

顺酸有毒，刺激皮肤和黏膜，引起结膜、角膜红肿以及视力减退，甚至失明。皮肤接触液态酸，可致烧伤。大鼠经口LD50为708mg/kg。

马来酸生态学数据:

非生物降解性：蒸汽态与臭氧和羟基反应半衰期 1.1小时。

生物富集或生物积累性：在陆地上可渗入地下水中，可生物降解。在水体中可生物降解，但蒸发、吸附和富集钧不是重要转归途经。

其他有害作用：土壤几乎不吸附。不易蒸发。

马来酸安全信息

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302 + H312-H315-H317-H318-H335
• 警示性声明: P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338 + P310
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S28-S37
• 危险品运输编码: UN 2215
• WGK德国: 1
• RTECS号: OM9625000
• 包装等级: III
• 海关编码: 2917190090

马来酸制备

1、 苯氧化法纯苯经预热后，在钒系列催化剂作用下，经空气氧化生成顺丁烯二酸酐（以下简称顺酐），反应温度为360℃，然后经水吸收、浓缩、结晶和干燥得顺酸产品。

2、 丁烯（烷）氧化法丁烯（烷）在钒系催化剂作用下，经空气氧化生成顺酐，反应温度350-450℃，然后经水吸收生成顺酸，再经浓缩、干燥得成品。

3、 其他生产方法：（1）萘或邻二甲苯氧化生成苯酐时副产顺酸；（2）糠醛氧化法，此法因效益问题不被采用。

4.在乙酰氯的催化下，脱除苹果酸中的水，使成顺丁烯二酸酐，然后水解成马来酸：

5.制法：

于氢化装置中加入Lindlar Pd 催化剂100mg，2-丁炔酸(2)2g（0.0024mol），100mL乙醇，充分摇动使2-丁炔酸溶液。减压抽出空气，充入氮气，再抽出氮气，充入氢气，使氢气保持厂压，电磁搅拌下进行氢化。当吸收氢气达540mL后停止氢化。过滤，除去催化剂。减压蒸出溶剂，冷至15℃以下，析出白色固体顺式丁烯-2-酸(1)。用石油醚(40～60℃)重结晶，mp15℃。[1]

6.制法：

顺丁烯二酸酐（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器（连接氯化氢吸收装置）的反应瓶中，加入苹果酸（2）45g（0.33mol），慢慢加入乙酰氯57mL（0.835mol），搅拌下水浴慢慢加热，以使反应开始。反应中氯化氢气体生成，苹果酸慢慢溶解。当氯化氢逸出基本停止时，继续水浴加热2h。改为蒸馏装置，先蒸出低沸点的馏分，而后收集195～200℃的馏分，冷后固化。用氯化重结晶，得顺丁烯二酸酐（3）22g，收率67%。mp54℃。顺丁烯二酸（1）：将上述化合物（3）22g加入12mL水，水浴加热。而后置于盛有浓硫酸的干燥器中以除去其中的水。最后几乎定量的得到顺丁烯二酸（1），mP143℃。对于大多数实验来说，产品已足够纯。可用丙酮-石油醚重结晶，mp144℃。

马来酸海关

• 海关编码: 2917190090
• 中文概述: 2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
• Summary: 2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

马来酸英文别名

• (2Z)-2-Butenedioic acid
• 2-Butenedioic acid, (2Z)-
• cis-2-Butenedioic Acid
• 2-Butenedioicacid (2Z)-
• MFCD00063177
• EINECS 203-742-5
• Maleic acid
• cis-Butenedioic acid,Toxilic acid
• Maleic acid [NA2215]
• (2Z)-But-2-enedioic acid