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马来酸

马来酸用途

Maleic Acid 能够抑制大肠杆菌 (E. coli) 和李斯特菌 (L. monocytogenes) 中的谷氨酸脱羧酶 (GAD)。

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马来酸名称

[ CAS 号 ]:
110-16-7

[ 中文名 ]:
顺丁烯二酸

[ 英文名 ]:
Maleic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(2Z)-2-Butenedioic acid
2-Butenedioic acid, (2Z)-
cis-2-Butenedioic Acid
2-Butenedioicacid (2Z)-
MFCD00063177
EINECS 203-742-5
Maleic acid
cis-Butenedioic acid,Toxilic acid
Maleic acid [NA2215]
(2Z)-But-2-enedioic acid

马来酸生物活性

[ 描述 ]:

Maleic Acid 能够抑制大肠杆菌 (E. coli) 和李斯特菌 (L. monocytogenes) 中的谷氨酸脱羧酶 (GAD)。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 感染

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

GAD

[体外研究]

WT 10403S对于酸(例如,马来酸)的MIC为34mM,25mM,31mM和30mM,其分别对应于生长前的pH值4.84,5.14,5.32和5.02。在所有测试的化合物中,尽管在较低的pH下(4.84)起作用,马来酸的抑制作用最小。最耐酸(10403S)和最弱(EGD-e)菌株分别在pH3和3.3下用8.6mM和4.3mM的每种有机酸进行攻击。在两种菌株中,马来酸是最具杀菌作用的[2]。

[参考文献]

[1]. Fonda ML, et al. Glutamate decarboxylase. Substrate specificity and inhibition by carboxylic acids. Biochemistry. 1972 Mar 28;11(7):1304-9.

[2]. Paudyal R, et al. A novel approach in acidic disinfection through inhibition of acid resistance mechanisms; Maleic acid-mediated inhibition of glutamate decarboxylase activity enhances acid sensitivity of Listeria monocytogenes. Food Microbiol. 2018 Feb;69:96-104.

[相关活性小分子]

马来酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
355.5±25.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
134-138ºC

[ 分子式 ]:
C₄H₄O₄

[ 分子量 ]:
116.072

[ 闪点 ]:
183.0±19.7 °C

[ 精确质量 ]:
116.010956

[ PSA ]:
74.60000

[ LogP ]:
-0.01

[ 外观性状 ]:
白色固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.526

[ 储存条件 ]:
Store at RT.

[ 稳定性 ]:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, bases.

[ 水溶解性 ]:
790 g/L (25 ºC)

马来酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

马来酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: OM9625000

CHEMICAL NAME :: Maleic acid

CAS REGISTRY NUMBER :: 110-16-7

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0605762

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 13

MOLECULAR FORMULA :: C4-H4-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 116.08

WISWESSER LINE NOTATION :: QV1U1VQ -C

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 708 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle weakness Gastrointestinal - ulceration or bleeding from stomach

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >720 mg/m3/1H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 2400 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - active as anti-cancer agent

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 1560 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - tremor

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: DNA inhibition

TEST SYSTEM :: Human Fibroblast

DOSE/DURATION :: 20 mmol/L

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 183,89,1987 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84505 No. of Facilities: 1840 (estimated) No. of Industries: 22 No. of Occupations: 27 No. of Employees: 17036 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84505 No. of Facilities: 2076 (estimated) No. of Industries: 36 No. of Occupations: 45 No. of Employees: 30064 (estimated) No. of Female Employees: 11590 (estimated)

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马来酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS05, GHS07

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H302 + H312-H315-H317-H318-H335

[ 警示性声明 ]:
P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338 + P310

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22;R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S28-S37

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2215

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
OM9625000

[ 包装等级 ]:
III

[ 海关编码 ]:
2917190090

马来酸上下游产品

马来酸上游产品

马来酸下游产品

马来酸制备

1、苯氧化法纯苯经预热后，在钒系列催化剂作用下，经空气氧化生成顺丁烯二酸酐（以下简称顺酐），反应温度为360℃，然后经水吸收、浓缩、结晶和干燥得顺酸产品。

2、丁烯（烷）氧化法丁烯（烷）在钒系催化剂作用下，经空气氧化生成顺酐，反应温度350-450℃，然后经水吸收生成顺酸，再经浓缩、干燥得成品。

3、其他生产方法：（1）萘或邻二甲苯氧化生成苯酐时副产顺酸；（2）糠醛氧化法，此法因效益问题不被采用。

4.在乙酰氯的催化下，脱除苹果酸中的水，使成顺丁烯二酸酐，然后水解成马来酸：

5.制法：

于氢化装置中加入Lindlar Pd 催化剂100mg，2-丁炔酸(2)2g（0.0024mol），100mL乙醇，充分摇动使2-丁炔酸溶液。减压抽出空气，充入氮气，再抽出氮气，充入氢气，使氢气保持厂压，电磁搅拌下进行氢化。当吸收氢气达540mL后停止氢化。过滤，除去催化剂。减压蒸出溶剂，冷至15℃以下，析出白色固体顺式丁烯-2-酸(1)。用石油醚(40～60℃)重结晶，mp15℃。[1]

6.制法：

顺丁烯二酸酐（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器（连接氯化氢吸收装置）的反应瓶中，加入苹果酸（2）45g（0.33mol），慢慢加入乙酰氯57mL（0.835mol），搅拌下水浴慢慢加热，以使反应开始。反应中氯化氢气体生成，苹果酸慢慢溶解。当氯化氢逸出基本停止时，继续水浴加热2h。改为蒸馏装置，先蒸出低沸点的馏分，而后收集195～200℃的馏分，冷后固化。用氯化重结晶，得顺丁烯二酸酐（3）22g，收率67%。mp54℃。顺丁烯二酸（1）：将上述化合物（3）22g加入12mL水，水浴加热。而后置于盛有浓硫酸的干燥器中以除去其中的水。最后几乎定量的得到顺丁烯二酸（1），mP143℃。对于大多数实验来说，产品已足够纯。可用丙酮-石油醚重结晶，mp144℃。

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马来酸海关

[ 海关编码 ]: 2917190090

[ 中文概述 ]:
2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分

[ Summary ]:
2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

马来酸文献

Characterizing the structure of lipodisq nanoparticles for membrane protein spectroscopic studies.

Biochim. Biophys. Acta 1848(1 Pt B) , 329-33, (2015)

Membrane protein spectroscopic studies are challenging due to the difficulty introduced in preparing homogenous and functional hydrophobic proteins incorporated into a lipid bilayer system. Traditiona...

BoHV-4 immediate early 1 gene is a dispensable gene and its product is not a bone marrow stromal cell antigen 2 counteracting factor.

BMC Vet. Res. 11 , 224, (2015)

Bovine herpesvirus 4 (BoHV-4) is a gammaherpesvirus whose genome was cloned as Bacterial Artificial Chromosome (BAC) and exploited as a gene delivery vector for vaccine purposes. Although BoHV-4 genom...

Inhibition of NOS-NO System Prevents Autoimmune Orchitis Development in Rats: Relevance of NO Released by Testicular Macrophages in Germ Cell Apoptosis and Testosterone Secretion.

PLoS ONE 10 , e0128709, (2015)

Although the testis is considered an immunoprivileged organ it can orchestrate immune responses against pathological insults such as infection and trauma. Experimental autoimmune orchitis (EAO) is a m...

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ACUTE TOXICITY DATA

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