富马酸,反丁烯二酸

• 常用名: 富马酸,反丁烯二酸
• 英文名: fumaric acid
• CAS号: 110-17-8
• 分子量: 116.072
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 355.5±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄H₄O₄
• 熔点: 298-300 °C (subl.)(lit.)
• 闪点: 183.0±19.7 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

富马酸,反丁烯二酸用途

Fumaric acid,与烟酸酶缺乏症相关,是癌症引起的内源性代谢物。

富马酸,反丁烯二酸名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 富马酸
• 英文名: fumaric acid
• 中文别名: 反丁烯二酸 | 延胡索酸 | (E)-2-丁烯二酸 | 反-1,2-乙烯二羟酸 | E-丁烯二酸

富马酸,反丁烯二酸生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Fumaric acid,与烟酸酶缺乏症相关,是癌症引起的内源性代谢物。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点实验:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Whelan DT, et al. Fumaric aciduria: a new organic aciduria, associated with mental retardation and speech impairment. Clin Chim Acta. 1983 Aug 31;132(3):301-8.

富马酸,反丁烯二酸物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 355.5±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 298-300 °C (subl.)(lit.)
• 分子式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.072
• 闪点: 183.0±19.7 °C
• 精确质量: 116.010956
• PSA: 74.60000
• LogP: -0.01
• 外观性状: 白色粉末或无色晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.526
• 储存条件:

  用编织袋内衬塑料袋包装，每袋净重25kg，也可用纸板桶内衬塑料袋包装，每桶净重30kg或50kg。贮存于阴凉干燥处。

• 稳定性:

  1.禁止与氧化物接触。

  2.本品无毒。家兔经口LD505000mg/kg，小鼠内腹膜注入LD50200mg/kg。

  3. 存在于烤烟烟叶、烟气中。

• 水溶解性: 0.63 g/100 mL (25 ºC)
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：23.76

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：77.4

  3、 等张比容（90.2K）：222.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：9.42

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积74.6

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:119

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 1. 性状：白色颗粒或结晶性粉末。无臭，有特殊酸味，酸味强 2. 密度（g/mL,20℃）：1.635 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.635 4. 熔点（ºC）：287（dec） 5. 沸点（ºC,常压）：355.5 6. 沸点（ºC, 0.23kPa）：165

  7. 相对密度（20℃，4℃）：1.635

  8. 闪点（ºC）：230

  9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1470.0

  10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-675.8

  11. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1334.0

  12. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-811.7

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：可溶于乙醇，微溶于水和乙醚，难溶于氯仿、四氯化碳、苯。

  20. 折射率_(n²⁰_D)：1.526

富马酸,反丁烯二酸MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 富马酸；反丁烯二酸
• 化学品英文名称: Fumaric acid；Trans-Butene dioic acid
• CAS No.: 110-17-8
• 分子式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.07

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：富马酸；反丁烯二酸

第三部分：危险性概述

• 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
• 健康危害: 本品具刺激作用。在工业使用中，未见职业性损害的报道。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
• 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟；就医。
• 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。
• 食入: 误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
• 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
• 闪点(℃): 无资料
• 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 切断火源。戴好防毒面具和手套。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
• 工程控制: 密闭操作。
• 呼吸系统防护: 一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩带供气式呼吸器。
• 眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿防酸碱工作服。
• 手防护: 戴橡皮胶手套。
• 其他防护: 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 白色结晶粉末，有水果酸味。
• 熔点(℃): 286—287
• 沸点(℃): 290
• 相对密度(水=1): 1．64(20℃)
• 临界温度(℃): 升华点(℃)：200
• 闪点(℃): 无资料
• 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.07
• 溶解性: 溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于热水，溶于乙醇。
• 主要用途: 用于制合成树脂和松香脂等。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 碱类、强氧化剂、强还原剂、胺类。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: LD50：10700mg／kg(大鼠经口)；20000mg/kg(兔经皮) LC50：

第十四部分：运输信息

• 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 4
• MSDS修改日期: 年月日

富马酸,反丁烯二酸毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

富马酸,反丁烯二酸毒理学数据:

1、 急性毒性：LD50：10700mg/Kg（大白鼠经口）。

富马酸,反丁烯二酸生态学数据:

该物质对水体有危害。

富马酸,反丁烯二酸安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36
• 安全声明 (欧洲): S26
• 危险品运输编码: UN 9126
• WGK德国: 1
• RTECS号: LS9625000
• 海关编码: 2942000000

富马酸,反丁烯二酸制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

一、用根霉菌属的绿状菌对糖类物质进行发酵，发酵完毕后，发酵液除去菌体及钙后，进行减压浓缩并调pH至酸性，可得粗结晶。粗结晶溶解，然后加入活性炭脱色，再进行结晶，过滤，即可得产品。

葡萄糖

根霉菌发酵中和加CaCO3发酵液加Na2SO4搅拌、过滤CaSO4、菌体滤液(钠盐)

减压蒸发浓缩液HCl过滤废液粗结晶→溶解活性炭脱色结晶过滤产品

(1)催化法　主要是在催化剂存在下将苯（或丁烯）氧化生成顺丁烯二酸（或顺丁烯二酸酐），再经异构化而得。

(2)糠醛法　以糠醛为原料，经氯酸钠氧化而得，其反应式如下：

将氯酸钠配成溶液，投入氧化罐中，加入五氧化二钒，加热至90～95℃，滴加糠醛，控制温度在105℃左右，加毕，在100℃保温2～3h，冷却结晶、过滤、干燥而得反丁烯二酸，收率62.7%。

(3)顺丁烯二酸法　以顺丁烯二酸为原料，经水解异构化制得，其反应式如下：

将顺酐用水吸收得35%左右的顺丁烯二酸水溶液，在95℃的温度下用活性炭脱色并去除焦油；然后在浓硫酸介质中用硫脲作催化剂，在85～95℃的温度下反应异构化生成反丁烯二酸；再经冷却、结晶、过滤、洗涤、离心、干燥后制得工业级反丁烯二酸。在上述工序中，将洗涤好的反丁烯二酸加入溶解锅中，加水煮沸充分溶解，经重结晶、过滤、洗涤、干燥，可制得食品级反丁烯二酸。

(4). 从水中得单斜的、菱形的针晶或叶状体。

(5). 烟草：FC，50， 54。

二、制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗、温度计反应瓶中，加入预先干燥的丁二酸(2)118g（1.0mol），新蒸馏的三溴化磷^①212g，搅拌下滴加干燥的溴307g(98.5mL),约2h加完。滴加过程中体系变粘稠以至于难以搅拌。停止搅拌，加完所以的溴。放置过夜。水浴加热，搅拌4h，使溴的颜色消失(加热时不要使溴的蒸汽逸出)。将反应物慢慢倒入300mL沸水中，充分搅拌，析出晶体。再加入500mL水，加热至沸，使固体物溶解，过滤。冷却析晶。抽滤析出的晶体，水洗、干燥，得反丁烯二酸25～30g。母液减压浓缩至1/2体积时，冷却后又析出部分产品。共得反丁烯二酸(1)58g，收率50%。注：①三溴化磷可以用如下方法制备：于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗、温度计的反应瓶中，加入红磷41g，二硫化碳250mL，于1.5h内滴加由干燥的溴326g(105mL)与200mL二硫化磷250g。三溴化磷的沸点为172.9℃。应将其保存于密闭的容器中。

三.制法：

将10g马来酸（2）置于反应瓶中，加入10mL水，几粒沸石，温热溶解后，加入20mL浓盐酸。装上回流冷凝器，加热回流0.5h。由热的溶液中很快析出结晶。冷却后抽滤，由1mol/L的稀盐酸中重结晶，得反丁烯二酸（1），mp286～287℃。

四.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入氯酸钠112.5g（1.06mol），水250mL，0.5g五氧化二钒，搅拌下加热至70～75℃。于滴液漏斗中加入50g（0.52mol）的糠醛（2），先滴加约4mL，以使反应剧烈发生。在保持反应剧烈进行的情况下加入其余糠醛，约30min加完。加完后于70～75℃继续反应5～6h。室温放置过夜。抽滤析出结晶，少量冷水洗涤，用约300mL（1mol/L）的盐酸重结晶，于100℃干燥，得反丁烯二酸（1）26g，mp282～284℃，收率43%。^[3]

富马酸,反丁烯二酸海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2942000000

富马酸,反丁烯二酸英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• U-1149
• FEMA 2488
• FUMARSAEURE
• but-2-en-1,4-dioic acid
• TMEDA
• trans-2-Butenedioic Acid
• Fumarsure
• trans-butenedioic acid
• Fumaric acid
• fumaric
• EINECS 203-743-0
• MFCD00002700
• Boletic acid

富马酸,反丁烯二酸常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 富马酸的分子量是多少？

A: 富马酸分子量为116.072。

Q: 富马酸的安全信息是什么？

A: 富马酸安全信息：S26。

Q: 富马酸有什么用途？

A: 富马酸主要用途：Fumaric acid,与烟酸酶缺乏症相关,是癌症引起的内源性代谢物。

Q: 富马酸的分子式是什么？

A: 富马酸分子式为C4H4O4。

Q: 富马酸的极性表面积PSA是多少？

A: 富马酸极性表面积PSA为74.60000。

Q: 富马酸的CAS号是多少？

A: 富马酸CAS号为110-17-8。

Q: 富马酸的下游产品有哪些？

A: 富马酸相关下游产品（CAS）：608-36-6;1114-00-7;328-42-7;110-15-6;4226-18-0;325145-35-5;34675-24-6;3813-52-3;3878-55-5;106-65-0。

Q: 富马酸的沸点是多少？

A: 富马酸沸点为355.5±25.0 °C at 760 mmHg。

Q: 富马酸的熔点是多少？

A: 富马酸熔点为298-300 °C (subl.)(lit.)。

Q: 富马酸的储存条件是什么？

A: 富马酸储存条件：室温。

富马酸,反丁烯二酸生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

南通润丰石油化工有限公司

云南西力生物技术股份有限公司

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

中山市迪欣化工有限公司

山东金悦源新材料有限公司

济南世纪通达化工有限公司