6-((3-氯苯基)(1H-咪唑-1-基)甲基)-1H-苯并[d]咪唑

• 常用名: 6-((3-氯苯基)(1H-咪唑-1-基)甲基)-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名: Liarozole
• CAS号: 115575-11-6
• 分子量: 308.76500
• 密度: 1.36g/cm3
• 沸点: 578.2ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₃ClN₄
• 熔点: N/A
• 闪点: 303.5ºC

用途

利奥唑(R75251；R85246)是一种咪唑衍生物和口服活性维甲酸(RA)代谢阻断剂(RAMBA)。利奥唑抑制视黄酸的细胞色素P450(CYP26)依赖性4-羟基化(IC50=7μM),导致视黄酸的组织水平增加。利奥唑具有抗肿瘤特性[1][2][3]。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 利阿唑
• 英文名: Liarozole

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: 利奥唑(R75251；R85246)是一种咪唑衍生物和口服活性维甲酸(RA)代谢阻断剂(RAMBA)。利奥唑抑制视黄酸的细胞色素P450(CYP26)依赖性4-羟基化(IC50=7μM),导致视黄酸的组织水平增加。利奥唑具有抗肿瘤特性[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> RAR/RXR
• 靶点实验:

  Cytochrome P450 (CYP26):7 μM (IC50)

• 体外研究: 利奥唑(0.01～10μM；9天；MCF-7细胞)抑制细胞增殖[3]。利乐唑(1μM；4天；间充质细胞)完全抑制软骨形成[4]。细胞增殖试验[3]细胞系：MCF-7细胞浓度：0.01~10μM培养时间：9天结果：10μM对细胞增殖有35%的抑制作用。细胞分化试验[4]细胞系：间充质细胞浓度：1μM培养时间：4天结果：完全抑制软骨形成。
• 体内研究: 利奥唑(5-20mg/kg；p、 o。；3天)逆转雌激素刺激引起的阴道角化病[5]。利奥唑(40mg/kg；p、 o。；21天)显著降低肿瘤负担[6]。动物模型：去卵巢大鼠剂量：5~20mg/kg给药：P.o。；3天结果：逆转了雌激素刺激引起的阴道角化病。动物模型：SCID小鼠剂量：40mg/kg给药：P.o。；21天结果：抑制肿瘤生长和存活。
• 参考文献:

  [1]. Kuijpers AL, et al. The effects of oral liarozole on epidermal proliferation and differentiation in severe plaque psoriasis are comparable with those of acitretin. Br J Dermatol. 1998;139(3):380-389.

  [2]. Lucker GP, et al. Oral treatment of ichthyosis by the cytochrome P-450 inhibitor liarozole. Br J Dermatol. 1997;136(1):71-75.

  [3]. Wouters W, et al. Effects of liarozole, a new antitumoral compound, on retinoic acid-induced inhibition of cell growth and on retinoic acid metabolism in MCF-7 human breast cancer cells. Cancer Res. 1992;52(10):2841-2846.

  [4]. Pignatello MA, et al. Liarozole markedly increases all trans-retinoic acid toxicity in mouse limb bud cell cultures: a model to explain the potency of the aromatic retinoid (E)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthylenyl)-1-propenyl] benzoic acid. Toxicol Appl Pharmacol. 2002; 178(3):186-194.

  [5]. Van Wauwe J, et al. Liarozole, an inhibitor of retinoic acid metabolism, exerts retinoid-mimetic effects in vivo. J Pharmacol Exp Ther. 1992;261(2):773-779.

  [6]. Stearns ME, et al. Liarozole and 13-cis-retinoic acid anti-prostatic tumor activity [published correction appears in Cancer Res 1993 Dec 1;53(23):5831]. Cancer Res. 1993;53(13):3073-3077.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.36g/cm3
• 沸点: 578.2ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₃ClN₄
• 分子量: 308.76500
• 闪点: 303.5ºC
• 精确质量: 308.08300
• PSA: 46.50000
• LogP: 4.05050
• InChIKey: UGFHIPBXIWJXNA-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: Clc1cccc(C(c2ccc3nc[nH]c3c2)n2ccnc2)c1
• 蒸汽压: 9.2E-13mmHg at 25°C
• 储存条件: 室温， 密封， 干燥， 避光， 惰性气体

英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• MFCD00864664

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 利阿唑的沸点是多少？

A: 利阿唑沸点为578.2ºC at 760mmHg。

Q: 利阿唑的InChIKey是什么？

A: 利阿唑InChIKey为UGFHIPBXIWJXNA-UHFFFAOYSA-N。

Q: 利阿唑的CAS号是多少？

A: 利阿唑CAS号为115575-11-6。

Q: 利阿唑的分子量是多少？

A: 利阿唑分子量为308.76500。

Q: 115575-11-6的中文名称是什么？

A: 115575-11-6的中文名称为利阿唑。

Q: 利阿唑的英文名称是什么？

A: 利阿唑英文名称为Liarozole。

Q: 利阿唑的分子式是什么？

A: 利阿唑分子式为C17H13ClN4。

Q: 利阿唑的极性表面积PSA是多少？

A: 利阿唑极性表面积PSA为46.50000。

Q: 利阿唑有什么用途？

A: 利阿唑主要用途：利奥唑(R75251；R85246)是一种咪唑衍生物和口服活性维甲酸(RA)代谢阻断剂(RAMBA)。利奥唑抑制视黄酸的细胞色素P450(CYP26)依赖性4-羟基化(IC50=7μM),导致视黄酸的组织水平增加。利奥唑具有抗肿瘤特性[1][2][3]。

Q: 利阿唑的SMILES表达式是什么？

A: 利阿唑SMILES表达式为Clc1cccc(C(c2ccc3nc[nH]c3c2)n2ccnc2)c1。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

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