依托泊苷磷酸酯

• 常用名: 依托泊苷磷酸酯
• 英文名: Etoposide 4'-Phosphate
• CAS号: 117091-64-2
• 分子量: 666.522
• 密度: 1.55 g/cm3
• 沸点: 907.7±75.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₉H₃₃O₁₆P
• 熔点: N/A
• 闪点: 502.7±37.1 °C

依托泊苷磷酸酯用途

Etoposide phosphate (BMY-40481) 是一种有效的抗癌 (anti-cancer) 化疗试剂和一种选择性拓扑异构酶 II (topoisomerase II) 抑制剂,可以防止 DNA 链的重新连接。Etoposide phosphate 是依托泊苷的磷酸酯前药,被认为与 Etoposide 活性相当。Etoposide phosphate 诱导细胞周期阻滞、凋亡 (apoptosis) 和自噬 (autophagy)。

依托泊苷磷酸酯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 磷酸依托泊甙
• 英文名: Etoposide Phosphate
• 中文别名: 依托泊苷磷酸酯

依托泊苷磷酸酯生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Etoposide phosphate (BMY-40481) 是一种有效的抗癌 (anti-cancer) 化疗试剂和一种选择性拓扑异构酶 II (topoisomerase II) 抑制剂,可以防止 DNA 链的重新连接。Etoposide phosphate 是依托泊苷的磷酸酯前药,被认为与 Etoposide 活性相当。Etoposide phosphate 诱导细胞周期阻滞、凋亡 (apoptosis) 和自噬 (autophagy)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点实验:

  Topoisomerase II

• 体外研究: 依托泊苷磷酸酯是一种水溶性衍生物,可能是依托泊苷的前药,其特征是在依托泊苷分子E环的4'处存在磷酸基团[1]。依托泊苷磷酸酯(0-1μM；72小时)以剂量依赖方式抑制HCT116 FBXW++、FBXW-/-和p53-/-,IC50值分别为0.945μM、0.375μM和1.437μM[2]。足叶乙甙磷酸酯(25μM；6h)延缓FBXW7缺陷细胞p53的恢复。此外,FBXW7在FBXW7-/-细胞中的表达消失[2]。细胞活力测定[2]细胞株：FBXW++、FBXW-/-和p53-/-细胞浓度：0.025μM、0.05μM、0.075μM、0.1μM、0.2μM、0.4μM、0.6μM、0.8μM、1μM培养时间：72小时结果：以浓度方式抑制HCT116-FBXW++、FBXW-/-和p53-/-细胞生长。Western Blot分析[2]细胞系：HCT116-FBXW7+/+或FBXW7-/-细胞浓度：25μM孵育时间：6h结果：FBXW7介导DNA损伤后p53水平的恢复。
• 体内研究: 磷酸依托泊苷(静脉注射；50、100或150 mg/kg；单剂量)对雌性CD-1小鼠在第8天出现进行性共济失调、翻正反射受损、前肢和后肢张开和轻瘫的临床症状[3]。动物模型：雌性CD-1小鼠[3]剂量：50、100或150mg/kg给药：静脉注射；单次给药结果：观察到周围神经、背根背根神经节细胞变性及其远、近端突起轴突变性,光镜下观察各剂量脊髓背索。
• 参考文献:

  [1]. Witterland AH, et al. Etoposide phosphate, the water soluble prodrug of etoposide. Pharm World Sci. 1996 Oct;18(5):163-70.

  [2]. Cui D, et al. FBXW7 Confers Radiation Survival by Targeting p53 for Degradation.Cell Rep. 2020 Jan 14;30(2):497-509.e4.

  [3]. Bregman CL, et al. Etoposide- and BMY-40481-induced sensory neuropathy in mice.Toxicol Pathol. 1994 Sep-Oct;22(5):528-35.

  [4]. SUMMARY OF PRODUCT CHARACTERISTICS

依托泊苷磷酸酯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.55 g/cm3
• 沸点: 907.7±75.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₉H₃₃O₁₆P
• 分子量: 666.522
• 闪点: 502.7±37.1 °C
• 精确质量: 666.136047
• PSA: 217.17000
• LogP: -1.28
• InChIKey: LIQODXNTTZAGID-STKZERGVSA-N
• SMILES: COc1cc(C2c3cc4c(cc3C(OC3OC5COC(C)OC5C(O)C3O)C3COC(=O)C23)OCO4)cc(OC)c1OP(=O)(O)O
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 储存条件: 20°C

依托泊苷磷酸酯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): F

依托泊苷磷酸酯靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Toxicity in human SW620 cell xenografted athymic nude CD1 mouse assessed as maximum b... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5662403

实验名称：Antitumor activity against human SW620 cells xenografted in athymic nude CD1 mouse as... 来源：ChEMBL 靶标：SW-620 External Id：CHEMBL5662405

实验名称：Antiviral activity determined as inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of VER... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4513082

实验名称：Antiviral activity determined as inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of Cac... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4303805

实验名称：Cytotoxicity counterscreen for inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：TRND-SARS-CoV-2-cytotox-48hr

实验名称：Confirmatory qHTS to identify inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC External Id：TRND-SARS2-PP-HEK293ACE2-f4-mipe-npc

实验名称：SARS-CoV-2 3CL-Pro protease inhibition percentage at 20µM by FRET kind of response f... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495582

实验名称：VSVG counterscreen qHTS to identify inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC External Id：TRND-VSVG-PP-HEK293ACE2-f4-mipe-npc

实验名称：Primary qHTS to identify inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC External Id：TRND-SARS-CoV-2-PP

实验名称：Antiviral activity against SARS-CoV-2 (USA-WA1/2020 strain) measured by imaging in HR... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4303810

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依托泊苷磷酸酯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Etoposide phosphate
• 4-[(5R,5aR)-9-{[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy}-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl phosphate
• 4-[(5R,5aR)-9-{[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy}-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenylphosphat
• 4-[(5R,5aR)-9-({4,6-O-[(1R)-Ethylidene]-β-D-glucopyranosyl}oxy)-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl phosphate

依托泊苷磷酸酯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 磷酸依托泊甙的InChIKey是什么？

A: 磷酸依托泊甙InChIKey为LIQODXNTTZAGID-STKZERGVSA-N。

Q: 磷酸依托泊甙的分子量是多少？

A: 磷酸依托泊甙分子量为666.522。

Q: 磷酸依托泊甙的沸点是多少？

A: 磷酸依托泊甙沸点为907.7±75.0 °C at 760 mmHg。

Q: 磷酸依托泊甙的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 磷酸依托泊甙LogP（油水分配系数）为-1.28。

Q: 磷酸依托泊甙有什么用途？

A: 磷酸依托泊甙主要用途：Etoposide phosphate (BMY-40481) 是一种有效的抗癌 (anti-cancer) 化疗试剂和一种选择性拓扑异构酶 II (topoisomerase II) 抑制剂,可以防止 DNA 链的重新连接。Etoposide phosphate 是依托泊苷的磷酸酯前药,被认为与 Etoposide 活性相当。Etoposide phosphate 诱导细胞周期阻滞、凋亡 (apoptosis) 和自噬 (autophagy)。

Q: 磷酸依托泊甙的储存条件是什么？

A: 磷酸依托泊甙储存条件：20°C。

Q: 磷酸依托泊甙的SMILES表达式是什么？

A: 磷酸依托泊甙SMILES表达式为COc1cc(C2c3cc4c(cc3C(OC3OC5COC(C)OC5C(O)C3O)C3COC(=O)C23)OCO4)cc(OC)c1OP(=O)(O)O。

Q: 磷酸依托泊甙的CAS号是多少？

A: 磷酸依托泊甙CAS号为117091-64-2。

Q: 磷酸依托泊甙有哪些中文别名？

A: 磷酸依托泊甙中文别名有：依托泊苷磷酸酯。

Q: 磷酸依托泊甙的英文名称是什么？

A: 磷酸依托泊甙英文名称为Etoposide Phosphate。

依托泊苷磷酸酯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司