水杨酸甲酯

• 常用名: 水杨酸甲酯
• 英文名: Methyl salicylate
• CAS号: 119-36-8
• 分子量: 152.147
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 222.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₈H₈O₃
• 熔点: -8 °C
• 闪点: 86.8±12.6 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

水杨酸甲酯用途

Methyl Salicylate (Wintergreen oil) 是一种局部镇痛和抗炎剂。 还用作食品和烟草制品中的农药,变性剂,香料成分和调味剂[1]。烟草中的 (SAR) 信号[2]。局部非甾体抗炎药 (NSAID)。 Methyl salicylate lactoside 是 COX 抑制剂[4]。

水杨酸甲酯名称

• 中文名: 柳酸甲酯
• 英文名: methyl salicylate
• 中文别名: 冬青油 | 邻-羟基苯甲酸甲酯 | 冬绿油 | 2-羟基苯甲酸甲酯 | 2-吡咯甲酸甲酯 | 邻羟基苯甲酸甲酯

水杨酸甲酯生物活性

• 描述: Methyl Salicylate (Wintergreen oil) 是一种局部镇痛和抗炎剂。 还用作食品和烟草制品中的农药,变性剂,香料成分和调味剂[1]。烟草中的 (SAR) 信号[2]。局部非甾体抗炎药 (NSAID)。 Methyl salicylate lactoside 是 COX 抑制剂[4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 水杨酸甲酯是烟草中系统获得性抗性信号。它(0-1 mg/L)酯酶活性水杨酸结合蛋白2(SABP2),它将MeSA转化为水杨酸(SA),是全身组织中SAR信号感知所必需的[2]。
• 参考文献:

  [1]. Greene T, et al. A critical review of the literature to conduct a toxicity assessment for oral exposure to methyl salicylate. Crit Rev Toxicol. 2017 Feb;47(2):98-120.

  [2]. Park SW, et al. Methyl salicylate is a critical mobile signal for plant systemic acquired resistance. Science. 2007 Oct 5;318(5847):113-6.

  [3]. Lapczynski A, et al. Fragrance material review on methyl salicylate. Food Chem Toxicol. 2007;45 Suppl 1:S428-52.

  [4]. Xin W, et al. Methyl salicylate lactoside inhibits inflammatory response of fibroblast-like synoviocytes and joint destruction in collagen-induced arthritis in mice. Br J Pharmacol. 2014 Jul;171(14):3526-38.

水杨酸甲酯物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 222.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -8 °C
• 分子式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.147
• 闪点: 86.8±12.6 °C
• 精确质量: 152.047348
• PSA: 46.53000
• LogP: 2.23
• InChIKey: OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: COC(=O)c1ccccc1O
• 外观性状: 无色液体带有一种冬青的气味
• 蒸汽密度: 5.26 (vs air)
• 蒸汽压: 0.1±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.547
• 储存条件:

  1.镀锌铁桶或玻璃瓶装。阴凉、干燥处存放。

  2.采用塑料桶或铁桶内衬塑料包装，容器必须密封。按有毒危险品规定贮运。

• 稳定性:

  1.化学性质：与水一起煮沸时部分水解游离出水杨酸，使氯化铁呈紫色。露置空气中易变色。为冬青油的主要成分。遇铁会变成深褐色。

  2.本品毒性较高。大鼠经口LD50为887mg/kg。成人口服致死最低量为170mg/kg。咽下本品会严重损伤肠胃。生产设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

  4. 天然存在于冬青油、依兰依兰油、金合欢油等精油中，以及樱桃、苹果等水果的果汁中。

  5. 吞服相对少量的就可引起严重的危害和死亡。

  6. 置露空气易变色。

• 水溶解性: 0.07 g/100 mL (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：39.9

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：125.7

  3、 等张比容（90.2K）：327.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：15.82

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积46.5

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:144

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色至淡黄色透明液体，具有如冬青油那样的香味。

  2. 密度（g/mL,20/4ºC）：1.181

  3. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.5369

  4. 熔点（ºC）：-8.6

  5. 沸点（ºC,101.3KPa）：223.3

  6. 折射率（18.1ºC）：1.53773

  7. 折射率（20ºC）：1.5369

  8. 闪点（ºC）：106

  9. 燃点（ºC，密闭）：101.1

  10. 蒸发热（KJ/mol）：46.70

  11. 生成热（KJ/mol）：112.63

  12. 燃烧热（KJ/mol,25ºC）：3777.3

  13. 比热容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定压）：1.64

  14. 沸点上升常数：0.057

  15. 蒸气压（kPa,25ºC）：0.015

  16. 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸。

  17. 临界温度（ºC）：435.85

  18. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：252.3

水杨酸甲酯MSDS

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 水杨酸甲酯；冬青油
• 化学品英文名称: Methyl salicylate；Gaultheria oil
• CAS No.: 119-36-8
• 分子式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：水杨酸甲酯；冬青油

• 有害物成分: 水杨酸甲酯
• 含量: 100
• CAS No.: 119-36-8

第三部分：危险性概述

• 侵入途径: 吸入 食入
• 健康危害: 本品对皮肤有刺激作用。蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。成人口服本品LD近于0．5g／kg。儿童经口LD为4ml。经口有明显的胃肠道刺激症状、中枢神经系统症状及高热。
• 燃爆危险: 本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱上污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
• 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
• 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
• 食入: 误服者漱口。给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
• 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
• 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
• 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
• 闪点(℃): 101
• 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：450
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

• 操作注意事项: 密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
• 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
• 工程控制: 生产过程密闭，加强通风。
• 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
• 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿工作服。
• 手防护: 戴防护手套。
• 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 无色至淡黄色或微红色油状液体，具有冬青味。
• 熔点(℃): -8．3
• 沸点(℃): 222．2
• 相对密度(水=1): 1．18～1．19
• 相对蒸气密度(空气=1): 4．36
• 饱和蒸气压(kPa): 133．32(540℃)
• 燃烧热(kJ/mol): 3762.26
• 闪点(℃): 101
• 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：450
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• 溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、乙酸。
• 主要用途: 用作溶剂和中间体，用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品、油墨及纤维助染剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 强氧化剂、强碱。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: LD50：887mg／kg(大鼠经口)；2100mg／kg(犬经口)；700mg／kg(豚鼠经口) LC50：

第十三部分：废弃处置

• 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

第十四部分：运输信息

• 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

第十五部分：法规信息

• 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 3
• MSDS修改日期: 年月日

水杨酸甲酯毒性和生态

水杨酸甲酯毒理学数据:

对小儿的平均致死量为10mL，成人为30mL。豚鼠经口LD50为0.7g/kg。兔经口LD50为2.8g/kg。嗅觉阈浓度0.0037mg/m3。

大鼠经口LD50：887mg/kg

水杨酸甲酯生态学数据:

对皮肤有刺激作用。蒸气或烟雾对眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。慢性中毒时引起恶心、呕吐、酸中毒症、呼吸器官疾病、昏睡以致死亡。

水杨酸甲酯安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S24/25
• 危险品运输编码: 3082
• WGK德国: 1
• RTECS号: VO4725000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2918219000

水杨酸甲酯制备

1.收集杜鹃花科植物白株木(俗称冬青)树的枝叶，采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。

冬青枝叶切碎浸渍水蒸气蒸馏水蒸气↓

油水分离冬青油

精制方法：减压分馏，收集不含水和酸的中间馏分。

2.将水杨酸加入反应釜中，加入过量的甲醇，搅拌下再加入催化剂硫酸，加热进行反应。反应完毕后，用水洗至中性。再进行蒸馏，先常压蒸出甲醇和残留的水，再减压蒸馏收集馏分即可。

3.从天然精油中用分馏的方法单离出水杨酸甲酯。

4. 烟草：BU，56；FC，9；FC，18；BU，9， 18。

水杨酸甲酯海关

• 海关编码: 2918230000
• 中文概述: 2918230000 水杨酸其他酯. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2918230000 other esters of salicylic acid and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

水杨酸甲酯英文别名

• 2-HYDROXY-BENZOIC ACID METHYL ESTER
• 2-Hydroxybenzoic acid methyl ester
• Benzoic acid, 2-hydroxy-, methyl ester
• salicylic-acid methyl ester
• Wintergreen oil (generic)
• 2-Hydroxybenzoic acid methyl ester,Methyl 2-hydroxybenzoate,Oil of wintergreen
• METHYL SALICYLATE NF FCC
• 2-Hydroxybenzoic acid methyl ester,Methyl 2-hydroxybenzoate,Methylis salicylas
• 2-METHYL-5-(PROPAN-2-YL)PHENOL
• methyl 2-hydroxybenzoate
• Oil of wintergreen
• methyl-2-hydroxybenzoate
• methyl o-hydroxybenzoate
• 2-hydroxymethylbenzoate
• QR BVO1
• 2-CARBOMETHOXYPHENOL
• METHYL SALICYLATE NF
• salicylic acid methyl ester
• METHYL SALICYLATE: NF
• Methyl salicylate
• Wintergreen oil
• METHYL SAL ICY LATE/METHYL 2-HYDROXYBENZOATE/SALICYLIC ACID METHYL ESTER
• EINECS 204-317-7
• MFCD00002214
• methylsalicylate
• METHYL SALICYLATE 1 L
• SALICYLIC ACID METHYLESTER
• GAULTHERIN
• BIRCH OIL