水杨酸

• 常用名: 水杨酸
• 英文名: Salicylic acid
• CAS号: 69-72-7
• 分子量: 138.121
• 密度: 1.44
• 沸点: 211 ºC (20 mmHg)
• 分子式: C₇H₆O₃
• 熔点: 158-161 °C(lit.)
• 闪点: 157 ºC
• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger

水杨酸用途

Salicylic acid 抑制 COX-2 活性,抑制作用与转录因子 (NF-κB) 激活无关。

水杨酸名称

• 中文名: 水杨酸
• 英文名: salicylic acid
• 中文别名: 2-羟基苯甲酸 | 2-羟基苯甲酸 | 柳酸,沙利西酸 | 美沙拉嗪杂质F | 柳酸

水杨酸生物活性

• 描述: Salicylic acid 抑制 COX-2 活性,抑制作用与转录因子 (NF-κB) 激活无关。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 酚类
• 靶点:

  COX-2

  Autophagy

  Mitophagy

• 体外研究: 水杨酸是COX-2活性的有效抑制剂,其浓度远低于抑制NF-κB(20mg/mL)活化所需的浓度。当与白细胞介素1β一起加入24小时时,水杨酸抑制前列腺素E2释放,IC50值为5μg/ mL,这种作用不依赖于NF-κB活化或COX-2转录或翻译。急性水杨酸(30分钟)也引起在0,1或10μM外源花生四烯酸存在下测量的COX-2活性的浓度依赖性抑制。相反,当外源花生四烯酸增加至30μM时,水杨酸是COX-2活性的非常弱的抑制剂,IC50>100μg/ mL。当与IL-1β一起加入24小时时,水杨酸引起PGE 2释放的浓度依赖性抑制,表观IC 50值为约5μg/ mL。在暴露30分钟后测试水杨酸直接抑制A549细胞中COX-2活性的能力,然后加入不同浓度的外源花生四烯酸(1,10和30μM)。在不存在添加的花生四烯酸的情况下或在1或10μM外源底物存在下,水杨酸引起COX-2活性的浓度依赖性抑制,表观IC 50值为约5μg/ mL。然而,当使用30μM花生四烯酸进行相同的实验时,水杨酸是COX-2活性的无效抑制剂,表观IC50值大于100μg/ mL,并且实现最大抑制小于50％[ 1]。
• 体内研究: 在C57Bl/6 DIO小鼠中,水杨酸降低空腹和餐后血浆葡萄糖水平。此外,在C57Bl/6DIO小鼠中水杨酸处理后存在降低血浆甘油三酯水平的趋势(P = 0.059)。水杨酸显着降低C57Bl/6DIO小鼠网膜脂肪组织中的11β-HSD1 mRNA,其在肠系膜脂肪中具有相似的趋势(P = 0.057)。在C57Bl/6 DIO小鼠的肠系膜脂肪中,水杨酸也降低了11β-HSD1酶的活性[2]。
• 激酶实验: 将人纯化的COX-2和辅因子谷胱甘肽（5mM），肾上腺素（5mM）和血红素（1μM）溶解于50mM Tris缓冲液（pH7.5）中。首先将血红素溶于100mM的1M NaOH浓缩原液中，然后在Tris缓冲液中进一步稀释。酶反应在96孔板的各孔中进行，最终反应体积为200μL。向板中加入不同浓度的水杨酸，然后加入10单位酶（180μL）。将板在37°温育30分钟，然后再加入花生四烯酸（10nM至30μM）15分钟。通过将板加热至100℃持续5分钟来终止反应。然后将96孔板以10,000×g离心10分钟，取出适当的样品并加入放射免疫测定[1]。
• 细胞实验: 为了评估水杨酸对诱导后COX-2活性的直接影响，首先用IL-1β处理A549细胞24小时，并用含有不同浓度水杨酸的DMEM替换培养基（10,100和1000μg/ mL）。将细胞在37℃下孵育30分钟。然后加入花生四烯酸（1-30μM）15分钟，取出培养基用于测量PGE2 [1]。
• 动物实验: 小鼠[2]成年雄性C57Bl / 6小鼠在12周龄。饮食诱导的肥胖C57Bl / 6小鼠（C57B1 / 6DIO）在治疗前给予10周的高脂肪饮食（58％脂肪，12％蔗糖）。在到达（C57Bl / 6 Lean）后1周，高脂肪喂养10周（C57B1 / 6DIO）后或达到目标体重（HSD1KO-DIO）后给予水杨酸（120mg / kg /天）通过渗透性微型泵在肩胛骨之间皮下植入n = 8组的4周。
• 参考文献:

  [1]. Mitchell JA, et al. Sodium salicylate inhibits cyclo-oxygenase-2 activity independently of transcription factor (nuclear factor kappaB) activation: role of arachidonic acid. Mol Pharmacol. 1997 Jun;51(6):907-12.

  [2]. Nixon M, et al. Salicylate downregulates 11β-HSD1 expression in adipose tissue in obese mice and in humans, mediating insulin sensitization. Diabetes. 2012 Apr;61(4):790-6.

水杨酸物理化学性质

• 密度: 1.44
• 沸点: 211 ºC (20 mmHg)
• 熔点: 158-161 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.121
• 闪点: 157 ºC
• 精确质量: 138.031693
• PSA: 57.53000
• LogP: 2.06
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽密度: 4.8 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.616
• 储存条件:

  1. 应贮存于阴凉、通风、干燥的库房中，远离火源、热源，与易爆品、氧化剂分开存放。

  2. 包装采用内衬塑料袋，外套麻袋或聚丙烯编织袋或纤维板桶包装。

  3. 与爆炸物、氧化剂隔离。避光保存。

• 稳定性:

  1. 在空气中稳定。见光渐渐变色。有毒。

  2. 常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

  3. 本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱，但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。严重时呼吸困难、虚脱，终致心脏麻痹而死。由于水杨酸从肾脏排出，常引起急性肾炎。家兔经口LD50:1.3mg/kg。操作人员应穿戴劳动保护用具。

  4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  5. 在水杨树中有微量存在。

• 水溶解性: 1.8 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：35.06

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：100.3

  3、 等张比容（90.2K）：284.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：64.4

  5、 介电常数：未确定

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：13.90

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积57.5

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:133

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色针状结晶或单斜棱晶，有特殊的酚酸味。在空气中稳定，但遇光渐渐改变颜色。

  2. 相对密度（g/mL,20/4℃）：1.443

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.8

  4. 熔点（ºC）：158～161

  5. 沸点（ºC,2.67KPa）：210（2666pa）

  6. 相对密度（25℃，4℃）：0.9438¹⁵⁹

  7. 折射率_(n²⁰_D)：1.565

  8. 闪点（ºC）：157

  9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3117.2

  10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-494.8

  11. 蒸气压（114ºC）：1mmHg

  12. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：3022.1

  13. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-589.9

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：微溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚和丙酮，溶于热苯。1克本品能溶于460毫升水，15毫升热水，2.7毫升醇，3毫升丙酮，42毫升氯仿，3毫升醚，135毫升苯，52毫升松节油。

水杨酸MSDS

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 邻羟基苯甲酸；水杨酸
• 化学品英文名称: Salicylic acid；o-Hydroxybenzoic acid
• CAS No.: 69-72-7
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 167.12

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：邻羟基苯甲酸；水杨酸

第三部分：危险性概述

• 侵入途径: 吸入 食入
• 健康危害: 本品粉尘对呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽和胸部不适。对眼有刺激性，长时间接触可致眼损害。长时间或反复皮肤接触可引起皮炎，甚至发生灼伤。摄入发生胃肠道刺激、耳鸣及肾损害。
• 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
• 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少r5分钟。就医。
• 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
• 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
• 食入: 给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
• 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
• 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
• 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
• 闪点(℃): 157
• 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：540
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

• 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
• 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
• 工程控制: 密闭操作，局部排风。
• 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
• 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿防酸碱工作服。
• 手防护: 戴防化学品手套。
• 其他防护: 工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 白色针状晶体或毛状结晶性粉末。
• 熔点(℃): 160
• 相对密度(水=1): 1．44
• 相对蒸气密度(空气=1): 4．8
• 饱和蒸气压(kPa): 0．17(114℃)
• 临界温度(℃): 升华点(℃)：76
• 闪点(℃): 157
• 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：540
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 167.12
• 溶解性: 溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。
• 主要用途: 用作染料中间体、消毒剂、食品防腐剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 强氧化剂、强碱、潮湿空气。
• 避免接触的条件: 光照。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: LD50：891mg／kg(大鼠经口)

第十三部分：废弃处置

• 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

第十四部分：运输信息

• 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。

第十五部分：法规信息

• 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 4
• MSDS修改日期: 年月日

水杨酸毒性和生态

水杨酸毒理学数据:

1、半数致死量（小鼠，静脉）LC50:500mg/kg

2、本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。大量服用能引起呕吐、腹泻、腹痛、呼吸困难、酸中毒症和兴奋。还可引起披榛、尿中含蛋白的多尿症。操作人员应穿戴劳动保护用具。

水杨酸生态学数据:

本品对水体稍有危害。

水杨酸安全信息

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H318
• 警示性声明: P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338 + P310
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38;R41
• 安全声明 (欧洲): S26-S39-S37/39
• 危险品运输编码: 1993.0
• WGK德国: 1
• RTECS号: VO0525000
• 危险类别: 3.0
• 海关编码: 2918211000

水杨酸制备

1. 苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，蒸馏脱水后，通二氧化碳进行羧基化反应，制得水杨酸钠盐，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品经升华精制得成品。原料消耗定额：苯酚（98%）704kg/t、烧碱（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。该法分为常压法和中压法。 （1）常压法 将苯酚与50%的氢氧化钠溶液配制成苯酚钠，使游离碱在1%以内，减压脱水后，加苯酚作溶剂共沸脱水。然后苯酚钠在溶剂苯酚中通入干燥的二氧化碳羧化，再用硫酸酸化即得成品。

将苯酚与50%氢氧化钠按1：1.02（mol)配比加入反应器中进行反应脱水，控制游离碱≤1%，减压脱水后，再加苯酚作溶剂共沸脱水。然后将苯酚钠在苯酚中通入干燥的二氧化碳气体，进行羧化反应3h后，第二次通入二氧化碳2h，再减压回收苯酚，即羧化完毕。再向上述水杨酸钠溶液中，加入水溶解成50%的溶液，在搅拌下加入7%-8%的硫酸酸化至pH值1-2，然后冷却过滤，真空干燥，即得水杨酸粗品，再将粗品在减压下升华，可得含量为99%的成品水杨酸，收率50%-70%。 （2）中压法 仍以苯酚为原料，先制成酚钠，在中压下用二氧化碳进行羧基化，生成碳酸苯酚酯，然后加压进行分子重排，生成水杨酸钠，再经酸化后处理制得水杨酸。 将苯酚用50%液碱中和，真空干燥，然后将釜温冷却至100℃,慢慢通入干燥的二氧化碳，当釜内压力达0.7-0.8Mpa时，停止通二氧化碳，此时生成碳酸苯酚酯钠，然后在130-140℃下发生分子内重排异构化，变为水杨羧钠，再用硫酸酸化，得水杨酸粗品。将粗品在减压下升华，即得水杨酸精品，含量99%，收率达98%以上。 消耗定额（kg/t):苯酚（98%）704，烧碱（95%）417，硫酸（95%）500，二氧化碳（99%）467。 （3） 制法 苯酚与氢氧化钠反应生成酚钠盐，然后再与二氧化碳合成邻羟基苯甲酸钠，经酸化制得水杨酸： 粗品用水溶解后经活性炭脱色，再重结晶提纯。 （4） 将相同物质量的苯酚和50%的氢氧化钠在105～130℃下反应生成酚钠，控制游离碱1%以内。反应结束后，减压脱水，再用苯酚为溶剂共沸脱水。冷却至100℃后，通入干燥的二氧化碳进行3h羧化反应，温度由128℃升至200℃。待温度下降后，回收溶剂苯酚，2～3h后，再通入二氧化碳羧化2h，减压回收苯酚。（ 羧化的另一种方法是在140～180℃通二氧化碳，控制反应压力为0.7～0.8MPa进行羧化反12h。 ）羧化反应结束后，加水溶解水杨酸钠，调成50%的溶液，边搅拌边加入7%～8%的硫酸溶液，使ph值达1～2，冷却、过滤、甩干，用水洗涤数次，甩干后，再用蒸馏水加热溶解，加入少
量活性炭，煮沸，趁热过滤，滤液冷却重复用蒸馏水溶解，过滤、甩干数次，即可得纯品水杨酸。所得水杨酸粗品也可用减压升华精制。过程反应式为： 2. 烟草：OR，44；OR，26；FC，9；FC，54；BU，26；FC，40。

水杨酸海关

• 海关编码: 2918211000
• 中文概述: 2918211000. 水杨酸、水杨酸钠. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最低关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2918211000. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

水杨酸英文别名

• Verrugon
• Acid, Salicylic
• Duoplant
• Freezone
• MFCD00002439
• Acid, o-Hydroxybenzoic
• SAX
• EINECS 200-712-3
• Saligel
• Hydroxybenzenecarboxylic acid
• Salonil
• phenol-carboxylic acid
• Stri-Dex
• Benzoic acid, 2-hydroxy-
• ORTHO-HYDROXYBENZOIC ACID
• 2-Hydroxybenzenecarboxylic acid
• 2 Hydroxybenzoic Acid
• Salicylic acid
• Acid, 2-Hydroxybenzoic
• Benzoic acid, o-hydroxy-
• 2-hydroxy-benzoic acid
• ortho Hydroxybenzoic Acid
• Ionil
• 2-hydroxybenzoic acid
• Acid, ortho-Hydroxybenzoic
• o-hydroxybenzoic acid
• Duofilm
• Rutranex
• Keralyt
• Lamivudine Impurity 3