(1R,2R)-N-([S] -1-{4-[5-溴-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并(d)咪唑-1-基]哌啶-1-基}丙-2-基)-2-苯基环丙烷甲酰胺

• 常用名: (1R,2R)-N-([S] -1-{4-[5-溴-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并(d)咪唑-1-基]哌啶-1-基}丙-2-基)-2-苯基环丙烷甲酰胺
• 英文名: VU0359595
• CAS号: 1246303-14-9
• 分子量: 497.427
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: N/A
• 分子式: C₂₅H₂₉BrN₄O₂
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

用途

VU0359595(CID-53361951；ML-270)是一种有效且选择性的药理学磷脂酶D1(PLD1)抑制剂,IC50为3.7nM。VU03595对PLD1的选择性大于PLD2的1700倍(IC50为6.4μM)。VU0359595可用于癌症、糖尿病、神经退行性疾病和炎症性疾病的研究[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: (1R,2R)-N-([S] -1-{4-[5-溴-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并(d)咪唑-1-基]哌啶-1-基}丙-2-基)-2-苯基环丙烷甲酰胺
• 英文名: (1R,2R)-N-{(2S)-1-[4-(5-Bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)-1-piperidinyl]-2-propanyl}-2-phenylcyclopropanecarboxamide

生物活性

• 描述: VU0359595(CID-53361951；ML-270)是一种有效且选择性的药理学磷脂酶D1(PLD1)抑制剂,IC50为3.7nM。VU03595对PLD1的选择性大于PLD2的1700倍(IC50为6.4μM)。VU0359595可用于癌症、糖尿病、神经退行性疾病和炎症性疾病的研究[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷脂
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点实验:

  PLD1:3.7 nM (IC50)

  PLD2:6.4 μM (IC50)

• 体外研究: VU0359595(5,50,500,5000 nM)抑制基底细胞和FCS/IGF-1刺激的星形胶质细胞增殖[2]。VU03595(5,50,500 nM；30分钟)不影响星形胶质细胞中的基础PLD活性,但以浓度依赖性方式降低丝裂原刺激的PLD活性[2]。VU0359595(0.15μM；高糖治疗前1小时,高糖治疗期间4小时)部分减少了高糖(33 mM)诱导的视网膜色素上皮(RPE)细胞[3H]-磷脂酰乙醇(PEth)生成的增加[3]。VU03595(5μM；LPS治疗前1小时)调节LPS诱导(10μg/ml；24小时)RPE细胞的自噬过程[4]。
• 参考文献:

  [1]. Lewis JA, et al. Design and synthesis of isoform-selective phospholipase D (PLD) inhibitors. Part I: Impact of alternative halogenated privileged structures for PLD1 specificity. Bioorg Med Chem Lett. 2009;19(7):1916-1920.

  [2]. Burkhardt U, et al. Phospholipase D is a target for inhibition of astroglial proliferation by ethanol. Neuropharmacology. 2014;79:1-9.

  [3]. Tenconi PE, et al. High glucose-induced phospholipase D activity in retinal pigment epithelium cells: New insights into the molecular mechanisms of diabetic retinopathy. Exp Eye Res. 2019;184:243-257.

  [4]. Bermúdez V, et al. Lipopolysaccharide-Induced Autophagy Mediates Retinal Pigment Epithelium Cells Survival. Modulation by the Phospholipase D Pathway. Front Cell Neurosci. 2019;13:154. Published 2019 Apr 24.

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 分子式: C₂₅H₂₉BrN₄O₂
• 分子量: 497.427
• 精确质量: 496.147369
• LogP: 4.71
• InChIKey: JSVNNLRZCJAYTQ-ORYQWCPZSA-N
• SMILES: CC(CN1CCC(n2c(=O)[nH]c3cc(Br)ccc32)CC1)NC(=O)C1CC1c1ccccc1
• 折射率: 1.631
• 储存条件: 2-8°C，干燥，密封

安全信息

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

靶点实验

查看更多实验

实验名称：Primary qHTS assay for small molecule inhibitors of Inositol hexaphosphate kinase 1 (... 来源：NCGC External Id：IP6K1-p1

实验名称：Cytochrome P450 family 3 subfamily A member 4 (CYP3A4) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP3A4437

实验名称：Inhibition of human PLD1 in Calu1 cells 来源：ChEMBL 靶标：Phospholipase D1 External Id：CHEMBL957604

实验名称：Cytochrome P450 family 2 subfamily D member 6 (CYP2D6) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP2D6395

实验名称：Inhibition of GFP-labelled human PLD2 HEK293 cells 来源：ChEMBL 靶标：Phospholipase D2 External Id：CHEMBL957605

实验名称：Cytochrome P450 family 2 subfamily C member 9 (CYP2C9) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP2C9536

实验名称：Cytochrome P450 family 3 subfamily A member 7 (CYP3A7) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP3A7681

实验名称：Selectivity for human PLD1 over human PLD2 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL957606

实验名称：Primary qHTS for inhibitors of NSP2Pro chikungunya virus (CHIKV) 来源：NCGC External Id：APP-Toga-CHIKV-nsp2-p

实验名称：qHTS assay to identify novel small-molecules to repurpose for Merkel cell carcinoma t... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：MCC011

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英文别名

• (1R,2R)-N-{(2S)-1-[4-(5-Bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)-1-piperidinyl]-2-propanyl}-2-phenylcyclopropanecarboxamide