Δ4-Abiraterone

• 常用名: Δ4-Abiraterone
• 英文名: D4-abiraterone
• CAS号: 154229-21-7
• 分子量: 347.49300
• 密度: N/A
• 沸点: N/A
• 分子式: C₂₄H₂₉NO
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

Δ4-Abiraterone用途

D4-abiraterone 是阿比特龙的主要代谢产物。D4-abiraterone 是 CYP17A1, 3β-羟基类固醇脱氢酶 (3 βHSD) 和类固醇-5α-还原酶 ( SRD5A ) 的抑制剂,也是雄激素受体的拮抗剂。

Δ4-Abiraterone名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: D4-阿比特龙
• 英文名: d4a

Δ4-Abiraterone生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: D4-abiraterone 是阿比特龙的主要代谢产物。D4-abiraterone 是 CYP17A1, 3β-羟基类固醇脱氢酶 (3 βHSD) 和类固醇-5α-还原酶 ( SRD5A ) 的抑制剂,也是雄激素受体的拮抗剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  研究领域 >> 癌症
• 靶点实验:

  CYP17A1, 3βHSD, SRD5A, androgen receptor[1]

• 体外研究: D4-阿比特龙(D4A)(10mM)几乎完全阻断从D4-雄烯二酮(AD)到5α-雄甾烷二酮和其他5α-还原的雄激素的转化。 D4-阿比特龙对突变体(在LNCaP中表达,半最大抑制浓度(IC50 = 5.3nM))和野生型(在LAPC4中表达,IC50 = 7.9nM)雄激素受体(AR)的亲和力大于阿比特龙( Abi)(分别为IC 50 = 418和> 500nM)。与Abi相比,D4-阿比特龙明显更好地抑制LNCAP,LAPC4和C4-2细胞系中的PSA,TMPRSS2和FKBP5表达。 D4-阿比特龙还以剂量依赖性方式抑制AR靶基因表达[1]。
• 体内研究: D4-阿比特龙(D4A)比阿比特龙(Abi)在LNCaP和VCaP异种移植物中通过3β-羟基类固醇脱氢酶(3βHSD)转化为D4-雄烯二酮(AD)的脱氢表雄酮(DHEA)的转化效力高10倍。 0.1μMD4-阿比特龙相当于1μMAbi,用于在LNCaP和VCaP异种移植物中48小时阻断AD积聚。与Abi乙酸酯组相比,D4-阿比特龙组的进展显着延迟(P = 0.011)。与阿比醋酸盐相比,D4-阿比特龙治疗可提高无进展生存期[1]。
• 激酶实验: 为了测试D4-阿比特龙（D4A）作为3βHSD的抑制剂，进行酶测定。简而言之，用重组人3βHSD1或3βHSD2（在酵母微粒体中，每次孵育45或2.5μg蛋白质），D4-阿比特龙（5至20μM）或乙醇载体在0.5mL磷酸钾缓冲液（pH 7.4）中制备温育。 。在37℃预孵育1至3分钟后，加入NAD +（1mM），并在37℃下孵育20分钟。加入1mL乙酸乙酯：异辛烷（1：1）终止反应，然后将类固醇萃取到有机相中并干燥。干燥提取物中的类固醇通过HPLC分离，并通过在线闪烁计数进行定量[1]。
• 细胞实验: 将细胞在无血清培养基中培养48小时，然后用指定浓度的D4-阿比特龙（D4A）处理30分钟。细胞用1×PBS洗涤4次，用0.9％NaCl溶液洗涤两次，然后用RIPA缓冲液裂解。用液体闪烁计数器测量细胞内放射性，并用Multilabel计数器检测标准化至蛋白质浓度[1]。
• 动物实验: 在该研究中使用6至8周龄的雄性NSG小鼠。通过手术睾丸切除小鼠并植入5mg 90天缓释脱氢表雄酮（DHEA）沉淀物以在人肾上腺生理学的背景下模拟去势抗性前列腺癌（CRPC）。两天后，107个VCaP或C4-2细胞皮下注射基质胶。一旦肿瘤达到300mm3，小鼠被任意（但不是严格随机）分配给载体（分别为VCaP和C4-2的n = 9或10只小鼠），D4-阿比特龙（D4A）（两种细胞系n = 10只小鼠）治疗组。每天通过5mL / kg腹膜内注射施用D4-阿比特龙（0.5mmol / kg /天，在0.1mL 5％苄醇和95％红花油溶液中），持续长达15天。对照组每天通过腹膜内注射给予0.1mL 5％苯甲醇和95％红花油溶液。每天测量肿瘤体积，并确定肿瘤体积增加20％的时间。小鼠在治疗第15天或当肿瘤大小比基线大2倍时被杀死[1]。
• 参考文献:

  [1]. Li Z, et al. Conversion of abiraterone to D4A drives anti-tumour activity in prostate cancer. Nature. 2015 Jul 16;523(7560):347-51.

Δ4-Abiraterone物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 分子式: C₂₄H₂₉NO
• 分子量: 347.49300
• 精确质量: 347.22500
• PSA: 29.96000
• LogP: 5.60680
• InChIKey: GYJZZAJJENTSTP-NHFPKVKZSA-N
• SMILES: CC12CCC(=O)C=C1CCC1C2CCC2(C)C(c3cccnc3)=CCC12
• 储存条件: 2-8℃

Δ4-Abiraterone靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Compound was tested for the inhibitory activity against Steroid 5-alpha-reductase in ... 来源：ChEMBL 靶标：3-oxo-5-alpha-steroid 4-dehydrogenase 1 External Id：CHEMBL813181

实验名称：Inhibition of human CYP21 transfected in HEK293 cells assessed as decrease in convers... 来源：ChEMBL 靶标：Steroid 21-hydroxylase External Id：CHEMBL3882751

实验名称：Inhibition of CYP17 in human testicular microsomes using 17alpha-hydroxypregnenolone ... 来源：ChEMBL 靶标：Steroid 17-alpha-hydroxylase/17,20 lyase External Id：CHEMBL3882752

实验名称：Inhibition of human CYP21 transfected in HEK293 cells assessed as decrease in convers... 来源：ChEMBL 靶标：Steroid 21-hydroxylase External Id：CHEMBL3882753

实验名称：Antiviral activity determined as inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of VER... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4513082

实验名称：SARS-CoV-2 3CL-Pro protease inhibition percentage at 20µM by FRET kind of response f... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495582

实验名称：Inhibition of C-terminal His-tagged recombinant human CYP17A1delta19H mutant expresse... 来源：ChEMBL 靶标：Steroid 17-alpha-hydroxylase/17,20 lyase External Id：CHEMBL4190136

实验名称：Inhibition of C-terminal His-tagged recombinant human CYP21A2deltaH mutant expressed ... 来源：ChEMBL 靶标：Steroid 21-hydroxylase External Id：CHEMBL4190137

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for C-terminal His-tagged recombinant human CYP21A2deltaH m... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL4190138

实验名称：Inhibition of CYP17 in human H295R cells assessed as decrease in testosterone levels ... 来源：ChEMBL 靶标：Steroid 17-alpha-hydroxylase/17,20 lyase External Id：CHEMBL3882747

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Δ4-Abiraterone英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 17-(pyridin-3-yl)androsta-4,16-dien-3-one
• Δ4-abiraterone
• (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-17-pyridin-3-yl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 17-(3-pyridyl)androsta-4,16-dien-3-one
• D4-abiraterone

Δ4-Abiraterone常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: D4-阿比特龙的InChIKey是什么？

A: D4-阿比特龙InChIKey为GYJZZAJJENTSTP-NHFPKVKZSA-N。

Q: D4-阿比特龙的SMILES表达式是什么？

A: D4-阿比特龙SMILES表达式为CC12CCC(=O)C=C1CCC1C2CCC2(C)C(c3cccnc3)=CCC12。

Q: D4-阿比特龙有什么用途？

A: D4-阿比特龙主要用途：D4-abiraterone 是阿比特龙的主要代谢产物。D4-abiraterone 是 CYP17A1, 3β-羟基类固醇脱氢酶 (3 βHSD) 和类固醇-5α-还原酶 ( SRD5A ) 的抑制剂,也是雄激素受体的拮抗剂。

Q: 154229-21-7的中文名称是什么？

A: 154229-21-7的中文名称为D4-阿比特龙。

Q: D4-阿比特龙的CAS号是多少？

A: D4-阿比特龙CAS号为154229-21-7。

Q: D4-阿比特龙的极性表面积PSA是多少？

A: D4-阿比特龙极性表面积PSA为29.96000。

Q: D4-阿比特龙有哪些英文别名？

A: D4-阿比特龙英文别名有：17-(pyridin-3-yl)androsta-4,16-dien-3-one、Δ4-abiraterone、(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-17-pyridin-3-yl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one、17-(3-pyridyl)androsta-4,16-dien-3-one、D4-abiraterone。

Q: D4-阿比特龙的分子量是多少？

A: D4-阿比特龙分子量为347.49300。

Q: D4-阿比特龙的分子式是什么？

A: D4-阿比特龙分子式为C24H29NO。

Q: D4-阿比特龙的LogP（油水分配系数）是多少？

A: D4-阿比特龙LogP（油水分配系数）为5.60680。

Δ4-Abiraterone生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

长沙福臻生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司