(S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸

• 常用名: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸
• 英文名: Tanomastat
• CAS号: 179545-77-8
• 分子量: 410.91300
• 密度: 1.33g/cm3
• 沸点: 620.1ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₁₉ClO₃S
• 熔点: 110-110.5ºC
• 闪点: 328.8ºC

用途

Tanomastat (BAY 12-9566) 是一种口服生物有效的含锌羧基的非肽联苯基质金属蛋白酶 (MMPs) 抑制剂。抑制MMP-2、MMP-3、MMP-9、MMP-13 的 Ki 值分别为 11、143、301 和 1470 nM。Tanomastat 在几种实验性肿瘤模型中具有抗侵袭和抗转移活性。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸
• 英文名: Tanomastat
• 中文别名: (S)-4-(4-氯-[1,1-联苯]-4-基)-4-氧代-2-((苯基硫代)甲基)丁酸 | (S)-4-(4'-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸 | (S)-4-(4`-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Tanomastat (BAY 12-9566) 是一种口服生物有效的含锌羧基的非肽联苯基质金属蛋白酶 (MMPs) 抑制剂。抑制MMP-2、MMP-3、MMP-9、MMP-13 的 Ki 值分别为 11、143、301 和 1470 nM。Tanomastat 在几种实验性肿瘤模型中具有抗侵袭和抗转移活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> MMP
• 靶点实验:

  MMP-2:11 nM (Ki)

  MMP-3:143 nM (Ki)

  MMP-9:301 nM (Ki)

  MMP-13:1470 nM (Ki)

• 体外研究: Tanomastat(BAY 12-9566)(1-10,000 nM；6小时)以浓度依赖性方式(IC50=840 nM)阻止内皮细胞侵入基质,而不影响细胞增殖[2]。Tanomastat(BAY 12-9566)(1-00μM；5天)在15-100μM时完全抑制小管形成[3]。
• 体内研究: Tanomastat(BAY 12-9566)(100 mg/kg；口服；每日7周)抑制局部肿瘤再生而不引起任何毒性作用,并抑制肺转移的数量和体积[3]。动物模型：6至8周龄雌性BALB/c裸鼠(携带MDA-MB-435细胞)[3]剂量：100 mg/kg给药：口服；每日7周结果：抑制局部肿瘤再生58%而不引起任何毒性作用,并分别抑制肺转移的数量和体积57%和88%。
• 参考文献:

  [1]. Leung D, et al. Protease inhibitors: current status and future prospects. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):305-41.

  [2]. Gatto C, et al. BAY 12-9566, a novel inhibitor of matrix metalloproteinases with antiangiogenic activity. Clin Cancer Res. 1999 Nov;5(11):3603-7.

  [3]. Nozaki S, et al. Activity of biphenyl matrix metalloproteinase inhibitor BAY 12-9566 in a human breast cancerorthotopic model. Clin Exp Metastasis. 2003;20(5):407-12.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.33g/cm3
• 沸点: 620.1ºC at 760 mmHg
• 熔点: 110-110.5ºC
• 分子式: C₂₃H₁₉ClO₃S
• 分子量: 410.91300
• 闪点: 328.8ºC
• 精确质量: 410.07400
• PSA: 79.67000
• LogP: 6.07290
• InChIKey: JXAGDPXECXQWBC-LJQANCHMSA-N
• SMILES: O=C(CC(CSc1ccccc1)C(=O)O)c1ccc(-c2ccc(Cl)cc2)cc1
• 蒸汽压: 3.07E-16mmHg at 25°C
• 折射率: 1.662
• 储存条件: -20°C，干燥，密封

安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：In vitro selective inhibition against matrix metalloprotease-2 (MMP-2) using fluorime... 来源：ChEMBL 靶标：72 kDa type IV collagenase External Id：CHEMBL718937

实验名称：Inhibition of matrix metalloprotease-2 (MMP-2). 来源：ChEMBL 靶标：72 kDa type IV collagenase External Id：CHEMBL718311

实验名称：Primary qHTS for inhibitors of NSP2Pro chikungunya virus (CHIKV) 来源：NCGC External Id：APP-Toga-CHIKV-nsp2-p

实验名称：In vitro selective inhibition against matrix metalloprotease-1 (MMP-1) using a fluori... 来源：ChEMBL 靶标：Interstitial collagenase External Id：CHEMBL714553

实验名称：Inhibition of MMP-2 (unknown origin) 来源：ChEMBL 靶标：72 kDa type IV collagenase External Id：CHEMBL5234259

实验名称：Inhibition of MMP-9 (unknown origin) 来源：ChEMBL 靶标：Matrix metalloproteinase-9 External Id：CHEMBL5234258

实验名称：Inhibition of matrix metalloprotease-3 (MMP-3). 来源：ChEMBL 靶标：Stromelysin-1 External Id：CHEMBL715875

实验名称：Human MMP2 (M10: Matrix metallopeptidase) 来源：IUPHAR-DB 靶标：MMP2 (M10: Matrix metallopeptidase) [Homo sapiens] External Id：1629_Human

实验名称：In vitro selective inhibition against Matrix metalloprotease-9 (MMP-9) using fluorime... 来源：ChEMBL 靶标：Matrix metalloproteinase-9 External Id：CHEMBL715231

共9条，当前第1页，共1页

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英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• BAY12-9566,(S)-4Chloro-g-oxo-a-[(phenylthio)methyl][1,1biphenyl]-4-butanoicAcid
• (S)-4-[4-(4-Chlorophenyl)phenyl]-4-oxo-2-(phenylsulfanylmethyl)butanoic acid
• (S)-4'-Chloro-g-oxo-a-[(phenylthio)methyl][1,1'-biphenyl]-4-butanoic acid

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸的LogP（油水分配系数）是多少？

A: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸LogP（油水分配系数）为6.07290。

Q: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸的储存条件是什么？

A: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸储存条件：-20°C，干燥，密封。

Q: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸有哪些中文别名？

A: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸中文别名有：(S)-4-(4-氯-[1,1-联苯]-4-基)-4-氧代-2-((苯基硫代)甲基)丁酸、 (S)-4-(4'-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸、 (S)-4-(4`-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸。

Q: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸的分子量是多少？

A: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸分子量为410.91300。

Q: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸的SMILES表达式是什么？

A: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸SMILES表达式为O=C(CC(CSc1ccccc1)C(=O)O)c1ccc(-c2ccc(Cl)cc2)cc1。

Q: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸的极性表面积PSA是多少？

A: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸极性表面积PSA为79.67000。

Q: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸的分子式是什么？

A: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸分子式为C23H19ClO3S。

Q: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸的InChIKey是什么？

A: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸InChIKey为JXAGDPXECXQWBC-LJQANCHMSA-N。

Q: 179545-77-8的中文名称是什么？

A: 179545-77-8的中文名称为(S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸。

Q: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸的熔点是多少？

A: (S)-4-(4’-氯联苯-4-基)-4-氧代-2-(苯硫基甲基)丁酸熔点为110-110.5ºC。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

武汉壹加壹生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司