左布比卡因

• 常用名: 左布比卡因
• 英文名: Levobupivacaine
• CAS号: 27262-47-1
• 分子量: 288.428
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 423.4±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₈N₂O
• 熔点: 254ºC (dec.)(lit.)
• 闪点: 209.9±28.7 °C

左布比卡因用途

左旋布比卡因((S)-(-)-布比卡因)是一种长效酰胺类局部麻醉剂。左旋布比卡因通过可逆阻断神经元钠通道发挥麻醉和镇痛作用。左布比卡因可抑制心血管和其他组织中的脉冲传递和传导,具有一定的心脏和中枢神经系统毒性。左布比卡因在体内由肝细胞色素P450(CYP450)酶代谢。左旋布比卡因还可通过miR-489-3p/SLC7A11信号在胃癌中诱导铁下垂[1][2][3]。

左布比卡因名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 左布比卡因
• 英文名: levobupivacaine
• 中文别名: 1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)-哌啶-2-甲酰胺 | LEVOBUPIVACAINE 左布比卡因 | 左旋布比卡因 | 左布比咔因

左布比卡因生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: 左旋布比卡因((S)-(-)-布比卡因)是一种长效酰胺类局部麻醉剂。左旋布比卡因通过可逆阻断神经元钠通道发挥麻醉和镇痛作用。左布比卡因可抑制心血管和其他组织中的脉冲传递和传导,具有一定的心脏和中枢神经系统毒性。左布比卡因在体内由肝细胞色素P450(CYP450)酶代谢。左旋布比卡因还可通过miR-489-3p/SLC7A11信号在胃癌中诱导铁下垂[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> Ferroptosis
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点实验:

  Sodium channels, Ferroptosis[1][2]

• 体外研究: 左旋布比卡因(0-4 mM；24小时)不影响GES-1细胞的存活率,但抑制HGC27和SGC7901细胞的存活[2]。左旋布比卡因(2mM；24、48或72小时)增强Erastin诱导的对HGC27和SGC7901细胞活性的抑制作用；诱导Fe2+、铁和脂质ROS的水平[2]。左旋布比卡因(2mM；24h)增强HGC27和SGC7901细胞中miR-489-3p的表达,增加Fe2+和铁的水平[2]。细胞活力测定[2]细胞系：GES-1、HGC27和SGC790浓度：0、0.5、1、2和4 mM孵育时间：24 h结果：不影响正常胃上皮GES-2细胞系的活力,但以剂量依赖性方式抑制HGC27与SGC7901细胞的活力。细胞存活率测定[2]细胞系：HGC27和SGC7901(与5μM erastin孵育)浓度：2mM孵育时间：24、48或72小时结果：erastin对HGC27及SGC791细胞存活率的抑制作用增强；诱导Fe2+、铁和脂质ROS的水平。RT-PCR[2]细胞系：HGC27和SGC7901(与5μM erastin孵育)浓度：2mM孵育时间：24h结果：增强了HGC27细胞和SGC79 01细胞中miR-489-3p的表达,增加了Fe2+和铁的水平。
• 体内研究: 左旋布比卡因(40μmol/kg；IP；每天一次,持续25天)显著抑制SGC7901细胞生长,并增强脂质ROS的积累[2]。左旋布比卡因(5或36 mg/kg；IP；单剂量)增加部分癫痫发作的潜伏期,并在低剂量下防止全身性癫痫发作的发生；降低N-甲基-d-天冬氨酸(NMDA)诱导癫痫发作的潜伏期,并在高剂量下增加癫痫发作的严重程度[3]。动物模型：CD1小鼠(30-35g；通过注射NMDA诱导癫痫发作)[3]剂量：5或36mg/kg给药：IP；单剂量结果：5mg/kg增加了部分癫痫发作的潜伏期,并防止了全身性癫痫发作的发生；降低NMDA诱发癫痫的潜伏期,并增加36mg/kg时的癫痫严重程度。动物模型：SCID裸鼠(6-8周；皮下注射5×106 SGC7901细胞)[2]剂量：40μmol/kg给药：IP；结果：显著抑制SGC7901细胞生长,增强脂质ROS积累。
• 参考文献:

  [1]. Sanford M, et al. Levobupivacaine: a review of its use in regional anaesthesia and pain management. Drugs. 2010 Apr 16;70(6):761-91.

  [2]. Mao SH, et al. Levobupivacaine Induces Ferroptosis by miR-489-3p/SLC7A11 Signaling in Gastric Cancer. Front Pharmacol. 2021 Jun 9;12:681338.

  [3]. Marganella C, et al. Comparative effects of levobupivacaine and racemic bupivacaine on excitotoxic neuronal death in culture and N-methyl-D-aspartate-induced seizures in mice. Eur J Pharmacol. 2005 Aug 22;518(2-3):111-5.

左布比卡因物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 423.4±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 254ºC (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.428
• 闪点: 209.9±28.7 °C
• 精确质量: 288.220154
• PSA: 32.34000
• LogP: 3.64
• InChIKey: LEBVLXFERQHONN-INIZCTEOSA-N
• SMILES: CCCCN1CCCCC1C(=O)Nc1c(C)cccc1C
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.547
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与食品原料类分开存放

左布比卡因毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

左布比卡因安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;T+: Very toxic;
• 危险品运输编码: UN 2811 6
• 海关编码: 2933399090

左布比卡因海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2933399090
• 中文概述: 2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

左布比卡因英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• (2S)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
• L-(-)-Bupivacaine
• 2',6'-Pipecoloxylidide,1-butyl-,L-(-)
• 1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-piperidine-2-carboxamide
• (-)-Bupivacaine
• Levobupivacaine
• 1-butyl-piperidine-2-carboxylic acid-(2,6-dimethyl-anilide)
• (S)-(-)-Bupivacaine
• (S)-Bupivacaine
• (2S)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide

左布比卡因常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 左布比卡因的极性表面积PSA是多少？

A: 左布比卡因极性表面积PSA为32.34000。

Q: 左布比卡因的InChIKey是什么？

A: 左布比卡因InChIKey为LEBVLXFERQHONN-INIZCTEOSA-N。

Q: 左布比卡因的储存条件是什么？

A: 左布比卡因储存条件：库房通风低温干燥,与食品原料类分开存放。

Q: 左布比卡因的CAS号是多少？

A: 左布比卡因CAS号为27262-47-1。

Q: 左布比卡因有哪些英文别名？

A: 左布比卡因英文别名有：(2S)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide、L-(-)-Bupivacaine、2',6'-Pipecoloxylidide,1-butyl-,L-(-)、1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-piperidine-2-carboxamide、(-)-Bupivacaine、Levobupivacaine、1-butyl-piperidine-2-carboxylic acid-(2,6-dimethyl-anilide)、(S)-(-)-Bupivacaine、(S)-Bupivacaine、(2S)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide。

Q: 左布比卡因的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 左布比卡因LogP（油水分配系数）为3.64。

Q: 左布比卡因的分子量是多少？

A: 左布比卡因分子量为288.428。

Q: 左布比卡因的外观是什么？

A: 左布比卡因外观为白色固体。

Q: 左布比卡因的SMILES表达式是什么？

A: 左布比卡因SMILES表达式为CCCCN1CCCCC1C(=O)Nc1c(C)cccc1C。

Q: 左布比卡因有什么用途？

A: 左布比卡因主要用途：左旋布比卡因((S)-(-)-布比卡因)是一种长效酰胺类局部麻醉剂。左旋布比卡因通过可逆阻断神经元钠通道发挥麻醉和镇痛作用。左布比卡因可抑制心血管和其他组织中的脉冲传递和传导,具有一定的心脏和中枢神经系统毒性。左布比卡因在体内由肝细胞色素P450(CYP450)酶代谢。左旋布比卡因还可通过miR-489-3p/SLC7A11信号在胃癌中诱导铁下垂[1][2][3]。

左布比卡因生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司