丁螺环酮

更新时间:2024-01-02 13:43:33

丁螺环酮结构式
丁螺环酮结构式
品牌特惠专场
常用名 丁螺环酮 英文名 Buspirone
CAS号 36505-84-7 分子量 385.50300
密度 1.24g/cm3 沸点 613.9ºC at 760 mmHg
分子式 C21H31N5O2 熔点 41678ºC
MSDS N/A 闪点 325.1ºC

 丁螺环酮用途


丁螺环酮又称丁螺旋酮、布斯哌隆、布斯帕、希斯必隆,为新一代非BZ类抗焦虑药,具有抗焦虑作用,但其作用机制与苯二氮口类不同,它主要作用于海马部位的5HT1A受体和多巴胺受体,使5-羟色胺功能向下调节而产生抗焦虑效果,为高选择性抗焦虑药物,对多巴胺受体有亲和力,可阻断突触前膜的多巴胺受体,同时由于本品能减少体内5-羟色胺受体敏感性而具有抗抑郁作用,并能通过抑制γ-氨基丁酸而使强直翻转,尚可影响作用于中脑的其他神经传递系统。

 丁螺环酮名称

中文名 丁螺环酮
英文名 buspirone
中文别名 8-[4-[4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基]丁基]-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮 | 螺氮癸嘧哌嗪 | 8-[4-(嘧啶-2-基)-1-哌嗪基丁基]-8-氮杂螺[4,5]癸烷-7,9-二酮
英文别名 更多

 丁螺环酮生物活性

描述 丁螺环酮是一种口服活性5-HT1A受体激动剂。丁螺环酮是一种有效的抗癌剂。丁螺环酮具有抗增殖活性。丁螺环酮可用于焦虑、抑郁和癌症研究[1][2]。
相关类别
体外研究 丁螺环酮(0-400微克/毫升;6小时)对淋巴细胞具有细胞毒性作用[1]。丁螺环酮(0-180微克/毫升;0-3小时;淋巴细胞)诱导活性氧形成、线粒体膜电位崩溃(MMP)、脂质过氧化、溶酶体损伤和谷胱甘肽二硫化物(GSSG)升高[1]。细胞活力测定[1]细胞系:淋巴细胞浓度:0、4、20、40、200和400µg/mL培养时间:6小时结果:细胞活力呈剂量依赖性下降。
体内研究 丁螺环酮(1-5 mg/kg;腹腔注射和静脉注射;持续5天;C57BL/6N小鼠)减少焦虑/抑郁行为[2]。丁螺环酮(1-5 mg/kg;腹腔注射和静脉注射;持续5天;C57BL/6N小鼠)恢复肠道微生物群中的β多样性[2]。动物模型:雄性C57BL/6N小鼠[2]剂量:1、5mg/kg给药:灌胃、腹腔注射;5天结果:海马中TNF-α表达和NF-κB+/Iba1+细胞群减少,结肠中髓过氧化物酶活性和NF-κB+/CD11c+细胞群降低。动物模型:雄性C57BL/6N小鼠[2]剂量:1、5mg/kg给药:灌胃、腹腔注射;5天的结果:减少IS或EC诱导的肠道变形菌群。
参考文献

[1]. Salimi A, et, al. Analysis of Toxicity Effects of Buspirone, Cetirizine and Olanzapine on Human Blood Lymphocytes: in Vitro Model. Curr Clin Pharmacol. 2018;13(2):120-127.

[2]. Kim JK, et, al. Buspirone alleviates anxiety, depression, and colitis; and modulates gut microbiota in mice. Sci Rep. 2021 Mar 17;11(1):6094.

 丁螺环酮物理化学性质

密度 1.24g/cm3
沸点 613.9ºC at 760 mmHg
熔点 41678ºC
分子式 C21H31N5O2
分子量 385.50300
闪点 325.1ºC
精确质量 385.24800
PSA 69.64000
LogP 2.02900
外观性状 白色
储存条件 2-8°C
分子结构

1、 摩尔折射率:106.83

2、 摩尔体积(cm3/mol):310.6

3、 等张比容(90.2K):873.0

4、 表面张力(dyne/cm):62.3

5、 极化率(10-24cm3):42.35

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积69.6

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:529

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:白色结晶。

2.熔点(ºC):104~06

3.溶解性:溶于水

 丁螺环酮毒性和生态

 丁螺环酮安全信息

危害码 (欧洲) T: Toxic;
风险声明 (欧洲) R25
安全声明 (欧洲) S45
危险品运输编码 UN 2811 6.1/PG 3
WGK德国 3
RTECS号 CL9915000
海关编码 2933990090

 丁螺环酮合成线路

 丁螺环酮制备

2-氨基嘧啶、浓盐酸和二氯甲烷混合,搅拌下加入氯化锌,冷却至5~10℃,分批加入亚硝酸钠,加毕继续反应。倾入冰水,静置,分出有机相。水相用二氯甲烷萃取3次,和有机相合并,干燥,蒸去大部分溶剂后析出浅黄色晶体,熔点63~65℃:,即为2-氯嘧啶。
无水哌嗪、碳酸钠和水混合,在50~65℃和搅拌下分批加入2-氯嘧啶,加毕继续反应,慢慢冷至35℃。过滤除去1,4-二(2-嘧啶基)哌嗪,滤液用氯仿萃取3次。萃取液干燥,蒸去溶剂,减压蒸馏,收集115~117℃/133Pa(或118~120℃/270Pa)的馏分,即为1-(2-嘧啶基)哌嗪。

36505-84-7 preparation
环戊酮、氰基乙酸甲酯、氰基乙酰胺和甲酰胺混合,室温搅拌下慢慢加入三乙胺,反应。升温至60~65℃,慢慢加入水,再加入98%的硫酸至Ph值为1,冷却至5~10℃,过滤,水洗。得到的固体和硫酸一起于130℃加热,再加入水,于150℃回流,冷却,过滤,水洗,粗品用水和异丙醇重结晶,得白色针状结晶,熔点179~18l℃,为β,β-四亚甲基戊二酸。戊二酸衍生物和醋酐加热回流,过滤,浓缩至干,冰箱中放置过夜,析出白色片晶,过滤,干燥,得戊二酸酐衍生物,熔点64~66℃。戊二酸酐衍生物和浓氨水加热至溶解,迅速倒入瓷盘中,冷却,析出的鳞片状晶体即为戊二酰亚胺衍生物,熔点153~154℃。该亚胺和1,4-二溴丁烷及无水碳酸钾在甲苯中回流,过滤,收集160~1.70℃/13Pa的馏分,为溴丁基化的亚胺化合物。最后和1-(2-嘧啶基)哌嗪、无水碳酸钾、正丁醇一起回流,过滤,蒸去溶剂,得到的黄色固体用异丙醇重结晶,得丁螺环酮,再和等摩尔的5mol/L氯化氢的乙醇溶液成盐,无水乙醇重结晶,即得盐酸丁螺环酮。

36505-84-7 preparation

36505-84-7 preparation

 丁螺环酮海关

海关编码 2933990090
中文概述 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 丁螺环酮英文别名

Ansial
8-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-8-azaspiro(4.5)-decane-7,9-dione
EINECS 253-072-2
Anxiron
8-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
MFCD00078569
Buspironum [INN-Latin]
Buspironum
Ansiced
Bespar
Buspirona [INN-Spanish]
[14C]-Buspirone
8-[4-[4-(pyrimidine-2-yl)-piperazine-1-yl]-butyl]-8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-dione
Buspirona