氯化白屈菜红碱

• 常用名: 氯化白屈菜红碱
• 英文名: Chelerythrine chloride
• CAS号: 3895-92-9
• 分子量: 383.825
• 密度: 1.36g/cm3
• 沸点: 711.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₁₈ClNO₄
• 熔点: 195-205ºC
• 闪点: 219.3ºC
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

氯化白屈菜红碱用途

Chelerythrine Chloride 是一种有效,可渗透细胞的蛋白酶 C (protein kinase C) 抑制剂,能够抑制 PKC 活性,IC50 值为 660 nM。

氯化白屈菜红碱名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 白屈菜赤碱
• 英文名: 1,2-Dimethoxy-12-methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-12-ium chloride
• 中文别名: 盐酸白屈菜红碱

氯化白屈菜红碱生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Chelerythrine Chloride 是一种有效,可渗透细胞的蛋白酶 C (protein kinase C) 抑制剂,能够抑制 PKC 活性,IC50 值为 660 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC
  信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 生物碱
• 靶点实验:

  PKC:660 nM (IC50)

  PKA:0.17 mM (IC50)

  TPK:0.1 mM (IC50)

• 体外研究: 白屈菜红碱抑制BclXL-Bak BH3肽结合,IC50为1.5μM,并取代BclXL中含有BH3的蛋白质Bax。用白屈菜红碱处理的哺乳动物细胞经历细胞凋亡,其特征在于线粒体途径的参与[1]。白屈菜红碱处理通过选择性抑制p38丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)和细胞外信号调节蛋白激酶1和2(ERK1/2)激活,抑制LPS诱导的小鼠腹腔巨噬细胞中LPS诱导的TNF-α水平和NO产生。此外,白屈菜红碱对NO和细胞因子TNF-α产生的影响可能可以通过p38 MAPK和ERK1/2在调节炎症介质表达中的作用来解释[2]。白屈菜红碱对人单核细胞白血病细胞具有细胞毒作用,LD50值为3.46μM。 LPS刺激后2小时,受血根碱和白屈菜红碱影响的细胞使CCL-2表达显着下降3.5和1.9 [3]。白屈菜红碱以剂量依赖性方式显着增强ERK1/2的磷酸化。此外,白屈菜红碱抑制p38的磷酸化[4]。
• 体内研究: 白屈菜红碱通过抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子-α(TNF-α)水平和血清中一氧化氮(NO)的产生,在体内实验诱导的小鼠内毒素休克模型中显示出显着的抗炎作用[2]。白屈菜红碱氯化物(5mg/kg /天,ip)诱导RCC细胞凋亡而对小鼠没有显着毒性。白屈菜红碱治疗导致p53的剂量依赖性积累[4]。
• 细胞实验: 通过MTT测定评估细胞活力。将100μL培养基中的细胞（2×103 HEK-293细胞/孔和3×103 SW-839细胞/孔）接种到96孔板中，并孵育12小时。接下来，用含有各种浓度的白屈菜红碱的培养基替换每个孔中的培养基，并将细胞在37℃下再培养24和48小时。随后，向每个孔中加入20μLMTT（5mg / mL）。在37℃下另外温育4小时后，除去上清液，并向每个孔中加入100μLDMSO。使用iMark™微孔板吸光度读数器测定吸光度值（在540nm处读数）。使用Microplate Manager软件（版本6.3; 1689520）分析数据。
• 动物实验: 将总共5×106个SW-839细胞与Matrigel®混合，并皮下注射到14只5周龄雄性BALB / c裸鼠的侧腹中。将小鼠保持在18×30-cm笼中，每笼3只小鼠，温度为22℃，使用12小时光照/黑暗循环。食物和水随意提供。小鼠随机分为两组（n = 7）。如前所述，通过腹膜内注射给小鼠施用剂量为5mg / kg /天的白屈菜红碱氯化物5周，在注射SW-839细胞后第一次注射白屈菜红碱24小时。对照小鼠施用相同体积的含有1％DMSO的PBS。每周测量一次小鼠肿瘤的体积和重量。在切除肿瘤后，在接种癌细胞后36天处死所有小鼠。
• 参考文献:

  [1]. Chan, et al. Identification of chelerythrine as an inhibitor of BclXL function. J Biol Chem. 2003 Jun 6;278(23):20453-6.

  [2]. Li W, et al. Effect of Chelerythrine Against Endotoxic Shock in Mice and Its Modulation of Inflammatory Mediators in Peritoneal Macrophages Through the Modulation of Mitogen-Activated Protein Kinase (MAPK) Pathway. Inflammation. 2012 Jul 24.

  [3]. Pencikova K, et al. Investigation of sanguinarine and chelerythrine effects on LPS-induced inflammatory gene expression in THP-1 cell line. Phytomedicine. 2012 Jul 15;19(10):890-5. Epub 2012 May 14.

  [4]. Chen XM, et al. Chelerythrine chloride induces apoptosis in renal cancer HEK-293 and SW-839 cell lines. Oncol Lett. 2016 Jun;11(6):3917-3924

  [5]. Herbert JM, et al. Chelerythrine is a potent and specific inhibitor of protein kinase C. Biochem Biophys Res Commun. 1990 Nov 15;172(3):993-9.

氯化白屈菜红碱物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.36g/cm3
• 沸点: 711.4ºC at 760 mmHg
• 熔点: 195-205ºC
• 分子式: C₂₁H₁₈ClNO₄
• 分子量: 383.825
• 闪点: 219.3ºC
• 精确质量: 383.092438
• PSA: 40.80000
• LogP: 0.72060
• InChIKey: WEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M
• SMILES: COc1ccc2c(c[n+](C)c3c4cc5c(cc4ccc23)OCO5)c1OC.[Cl-]
• 外观性状: 黄色至橙色固体
• 折射率: 1.681
• 储存条件:

  常温，避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，黄色至橘黄色粉末 ，溶于二甲亚砜，>10mg/mL

• 水溶解性: DMSO: ≥10 mg/mL
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积40.8

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:516

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

氯化白屈菜红碱MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

氯化白屈菜红碱MSDS英文版

氯化白屈菜红碱毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

氯化白屈菜红碱生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

氯化白屈菜红碱安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: FL9200000
• 海关编码: 2933990090

氯化白屈菜红碱海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

氯化白屈菜红碱靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Inhibition of neurosphere proliferation of mouse neural precursor cells by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1266185

实验名称：Rescue cell viability in cybrid cells with a genetic mutation in complex 1 of the mit... 来源：ICCB-Longwood/NSRB Screening Facility, Harvard Medical School 靶标：N/A External Id：HMS1315

实验名称：Inhibition of PKCepsilon 来源：ChEMBL 靶标：Protein kinase C epsilon type External Id：CHEMBL921712

实验名称：Dicer-mediated maturation of pre-microRNA 来源：Center for Chemical Genomics, University of Michigan 靶标：N/A External Id：TargetID_659_CEMA

实验名称：Delta TM value showing the stabilisation of CAMK2G produced by compound binding 来源：ChEMBL 靶标：Calcium/calmodulin-dependent protein kinase type II subunit gamma External Id：CHEMBL3430795

实验名称：Delta TM value showing the stabilisation of CAMK4 produced by compound binding 来源：ChEMBL 靶标：Calcium/calmodulin-dependent protein kinase type IV External Id：CHEMBL3430796

实验名称：Delta TM value showing the stabilisation of CAMK2B produced by compound binding 来源：ChEMBL 靶标：Calcium/calmodulin-dependent protein kinase type II subunit beta External Id：CHEMBL3430793

实验名称：Delta TM value showing the stabilisation of CAMK2D produced by compound binding 来源：ChEMBL 靶标：Calcium/calmodulin-dependent protein kinase type II subunit delta External Id：CHEMBL3430794

实验名称：Delta TM value showing the stabilisation of CDK6 produced by compound binding 来源：ChEMBL 靶标：Cyclin-dependent kinase 6 External Id：CHEMBL3430799

实验名称：Delta TM value showing the stabilisation of CDKL1 produced by compound binding 来源：ChEMBL 靶标：Cyclin-dependent kinase-like 1 External Id：CHEMBL3430800

共192条，当前第1页，共20页

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氯化白屈菜红碱英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• [1,3]Benzodioxolo[5,6-c]phenanthridinium, 1,2-dimethoxy-12-methyl-, chloride (1:1)
• MFCD00060717
• 1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]dioxolo[4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-12-iumchlorid
• 1,2-dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchloride
• 1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium chloride
• 1,2-Dimethoxy-N-methyl(1,3)benzodioxolo(5,6-c)phenanthridinium chloride
• 1,2-dimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium,chloride
• Chelerythrine chloride
• EINECS 223-444-9

氯化白屈菜红碱常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 白屈菜赤碱的InChIKey是什么？

A: 白屈菜赤碱InChIKey为WEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M。

Q: 白屈菜赤碱的安全信息是什么？

A: 白屈菜赤碱安全信息：S36/37。

Q: 白屈菜赤碱的英文名称是什么？

A: 白屈菜赤碱英文名称为1,2-Dimethoxy-12-methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-12-ium chloride。

Q: 白屈菜赤碱的上游原料有哪些？

A: 白屈菜赤碱相关上游原料（CAS）：6880-91-7;28342-33-8;32155-84-3;6900-99-8;56221-41-1;56221-26-2。

Q: 白屈菜赤碱的储存条件是什么？

A: 白屈菜赤碱储存条件：−20°C。

Q: 白屈菜赤碱有什么用途？

A: 白屈菜赤碱主要用途：Chelerythrine Chloride 是一种有效,可渗透细胞的蛋白酶 C (protein kinase C) 抑制剂,能够抑制 PKC 活性,IC50 值为 660 nM。

Q: 白屈菜赤碱的外观是什么？

A: 白屈菜赤碱外观为黄色至橙色固体。

Q: 白屈菜赤碱的沸点是多少？

A: 白屈菜赤碱沸点为711.4ºC at 760 mmHg。

Q: 白屈菜赤碱的下游产品有哪些？

A: 白屈菜赤碱相关下游产品（CAS）：21080-31-9;28342-33-8;6880-91-7;60394-88-9。

Q: 白屈菜赤碱的熔点是多少？

A: 白屈菜赤碱熔点为195-205ºC。

氯化白屈菜红碱生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司