金黄三羧酸

• 常用名: 金黄三羧酸
• 英文名: Aurintricarboxylic acid
• CAS号: 4431-00-9
• 分子量: 422.341
• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 759.6±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₁₄O₉
• 熔点: 300 °C(lit.)
• 闪点: 427.1±29.4 °C

金黄三羧酸用途

Aurintricarboxylic acid 是高效的,αβ- 亚甲基 -ATP 敏感选择性 P2X1Rs 和 P2X3Rs 变构拮抗剂,对 rP2X1R 和 rP2X3R 作用的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。Aurintricarboxylic acid 是一种有效的抗流感剂,通过直接抑制神经氨酸酶 (neuraminidase) 作用。Aurintricarboxylic acid 也是拓扑异构酶 II 和凋亡抑制剂。Aurintricarboxylic acid 是选择性的 TWEAK-Fn14 信号通路抑制剂。

金黄三羧酸名称

• 中文名: 金精三羧酸
• 英文名: aurintricarboxylic acid
• 中文别名: 金黄三羧酸 | 金黄三羧羧

金黄三羧酸生物活性

• 描述: Aurintricarboxylic acid 是高效的,αβ- 亚甲基 -ATP 敏感选择性 P2X1Rs 和 P2X3Rs 变构拮抗剂,对 rP2X1R 和 rP2X3R 作用的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。Aurintricarboxylic acid 是一种有效的抗流感剂,通过直接抑制神经氨酸酶 (neuraminidase) 作用。Aurintricarboxylic acid 也是拓扑异构酶 II 和凋亡抑制剂。Aurintricarboxylic acid 是选择性的 TWEAK-Fn14 信号通路抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 流感病毒
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 跨膜转运 >> P2X受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Topoisomerase II

  rP2X1R:8.6 nM (IC50)

  rP2X3R:72.9 nM (IC50)

  Apoptosis

• 体外研究: 金杂羧酸对rP2X1Rs和rP2X3Rs有较强的抑制作用,IC50值分别为8.6nm和72.9nm,对P2X2/3Rs、P2X2Rs、P2X4Rs或P2X7Rs的抑制作用较弱[1]。金丝桃酸对ATP诱导电流的抑制作用是浓度依赖性的[1]。金丝桃酸是P2X3R的非竞争性拮抗剂[1]。金丝桃酸能抑制严重急性呼吸综合征相关冠状病毒(SARS-CoV)和痘苗病毒[2]。金丝桃酸保护MDCK细胞免受甲型流感病毒PR8、NY或N感染[2]。金丝桃酸抑制甲型和乙型流感病毒的复制[2]。金丝桃酸抑制甲型和乙型流感病毒神经氨酸酶活性[2]。金丝桃酸抑制TWEAK-Fn14介导的NF-κB活化[4]。金杂羧酸(10μM；0.5-2小时)抑制GBM细胞中TWEAK-Fn14介导的NF-κB、Akt和Src磷酸化[4]。金丝桃酸阻断神经胶质瘤细胞中刺激的Rac1激活和TRAF2向Fn14胞质域的募集[4]。金丝桃酸抑制TWEAK刺激的胶质瘤细胞迁移和侵袭而不引起细胞毒性[4]。Western Blot分析[4]细胞株：T98G,A172,GBM44胶质瘤细胞浓度：10μM孵育时间：0.5小时,1小时,2小时结果：三种GBM细胞株中NF-κB家族成员p65,Akt,Src磷酸化等下游信号的激活均被阻断。
• 参考文献:

  [1]. Obrecht AS, et al. Identification of aurintricarboxylic acid as a potent allosteric antagonist of P2X1 and P2X3 receptors. Neuropharmacology. 2019 Nov 1;158:107749.

  [2]. Hashem AM, et al. Aurintricarboxylic acid is a potent inhibitor of influenza A and B virus neuraminidases. PLoS One. 2009 Dec 17;4(12):e8350.

  [3]. Benchokroun Y, et al. Aurintricarboxylic acid, a putative inhibitor of apoptosis, is a potent inhibitor of DNA topoisomerase II in vitro and in Chinese hamster fibrosarcoma cells. Biochem Pharmacol. 1995 Jan 31;49(3):305-13.

  [4]. Benchokroun Y, et al. Aurintricarboxylic acid, a putative inhibitor of apoptosis, is a potent inhibitor of DNA topoisomerase II in vitro and in Chinese hamster fibrosarcoma cells. Biochem Pharmacol. 1995 Jan 31;49(3):305-13.

金黄三羧酸物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 759.6±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 300 °C(lit.)
• 分子式: C₂₂H₁₄O₉
• 分子量: 422.341
• 闪点: 427.1±29.4 °C
• 精确质量: 422.063782
• PSA: 169.43000
• LogP: 4.09
• 外观性状: powder | dark red to brown
• 蒸汽压: 0.0±2.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.751
• 储存条件:

  避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，桔红色至棕红色粉末。熔点220-225℃（分解）。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于丙酮。

• 水溶解性: 1 M NH4OH: 10 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：104.41

  2、 摩尔体积（m³/mol）：255.9

  3、 等张比容（90.2K）：798.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：94.9

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：41.39

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.3

  2.氢键供体数量:5

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:15

  6.拓扑分子极性表面积169

  7.重原子数量:31

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:841

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：桔红色至棕红色粉末

  2. 密度：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：220-225

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,11mmHg）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：易溶于水，微溶于乙醇，不溶于丙酮

金黄三羧酸MSDS

1.1 产品标识符
: 金精三羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
ATA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: ATA
别名
: C22H14O9
分子式
: 422.34 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
5,5'-(3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidenemethylene)di(salicylic acid)
-
CAS 号4431-00-9
EC-编号224-628-1

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 340 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 腹水瘤
DNA抑制
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 肝
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GU4790000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

金黄三羧酸毒性和生态

金黄三羧酸毒理学数据:

1、急性毒性：小鼠腹腔LD50：340mg/kg

2、 致突变性：DNA的inhibitionTEST系统：啮齿动物-小鼠腹水瘤：50 umol/L

金黄三羧酸生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意

金黄三羧酸安全信息

• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: GU4790000

金黄三羧酸制备

水杨酸与甲醛反应得到亚甲基二水杨酸，再将其与水杨酸、亚硝酰硫酯混合反应，得金黄三羧酸。

金黄三羧酸英文别名

• Benzoic acid, 5-((3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methyl)-2-hydroxy-
• 3,3'-[(3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methylene]bis(6-hydroxybenzoic acid)
• Aurintricarboxylic acid
• 3,3'-[(3-carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanediyl]bis(6-hydroxybenzoic acid)
• EINECS 224-628-1
• 3,3'-[(3-Carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methylene]bis(6-hydroxybenzoic acid)
• Benzoic acid, 3,3'-[(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methylene]bis[6-hydroxy-
• MFCD00011663