丹宁卡

• 常用名: 丹宁卡
• 英文名: Damnacanthal
• CAS号: 477-84-9
• 分子量: 282.248
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 531.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₀O₅
• 熔点: N/A
• 闪点: 204.9±23.6 °C

丹宁卡用途

Damnacanthal 是从 Morinda citrifolia 的根中分离出来的蒽醌。Damnacanthal 是一种强效选择性的 p56lck 酪氨酸激酶活性的抑制剂。天然的 Damnacanthal 抑制 p56lck 的自磷酸化和外源底物的磷酸化,IC50 分别为 46 nM 和 220 nM。Damnacanthal 是一种具有抗癌活性的有效凋亡诱导剂。Damnacanthal 在小鼠中也具有镇痛,抗炎作用,并且对白色念珠菌具有抗真菌活性。

丹宁卡名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 丹宁卡
• 英文名: Damnacanthal
• 中文别名: 丹拿堪索 | 3-羟基-1-甲氧基-2-蒽醌甲醛 | 3-羟基-1-甲氧基-2-蒽醌甲醛

丹宁卡生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Damnacanthal 是从 Morinda citrifolia 的根中分离出来的蒽醌。Damnacanthal 是一种强效选择性的 p56lck 酪氨酸激酶活性的抑制剂。天然的 Damnacanthal 抑制 p56lck 的自磷酸化和外源底物的磷酸化,IC50 分别为 46 nM 和 220 nM。Damnacanthal 是一种具有抗癌活性的有效凋亡诱导剂。Damnacanthal 在小鼠中也具有镇痛,抗炎作用,并且对白色念珠菌具有抗真菌活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> SRC
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点实验:

  IC50: 46 nM (p56 lck autophosphorylation) and 220 nM (phosphorylation of exogenous substrates by p56 lck)[1]; Apoptosis[2]; Candida albicans[2]

• 体外研究: Damnacanthal对p56ck对丝氨酸/苏氨酸激酶、蛋白激酶A和蛋白激酶C的选择性大于100倍,对p56ck对四受体酪氨酸激酶的选择性大于40倍。Damnacanthal也显示了p60src和p59fyn同源酶p60src对p56lck的选择性(7-20倍),但具有高度的统计学意义[1]。达姆纳坎塔尔(0.1-100μM；1-4天；HCT-116和SW480细胞)治疗导致细胞增殖显著降低,且呈浓度和时间依赖性[2]。达那坎塔尔(1-50μM；72小时；HCT-116细胞)处理导致浓度为50μM时S/G1和G2/G1期细胞数量显著增加[2]。达那坎塔尔(10μM；24小时；HCT-116细胞)处理显著提高caspase 3/7活性。达那坎塔尔诱导细胞凋亡[2]。Damnacanthal(0.1-10μM；24小时；HCT-116细胞)诱导HCT-116细胞NAG-1表达。细胞周期蛋白D1的表达在10μM达纳坎塔尔时减少,而p21和p53不改变其表达。10μM Damnacanthal治疗仅在HCT-116细胞中见到PARP卵裂,其中NAG-1被诱导[2 ]。达那坎塔尔治疗2周后,HCT-116细胞的集落数明显减少,且呈浓度依赖性。达纳坎塔尔处理的细胞显示出对克隆形成能力的显著抑制。达那坎塔尔处理(1-50μM；48小时)的细胞以浓度依赖的方式显著抑制HCT-116细胞的迁移[2]。细胞增殖实验[2]细胞株：HCT-116和SW480细胞浓度：0.1μM、1μM、10μM、100μM培养时间：1、2和4天结果：细胞增殖明显降低,呈浓度和时间依赖性。细胞周期分析[2]细胞系：HCT-116细胞浓度：1μM,10μM和50μM孵育时间：72小时。结果：50μM浓度下,S/G1期和G2/G1期细胞数量显著增加。凋亡分析[2]细胞系：HCT-116细胞浓度：10μM孵育时间：24小时。结果：caspase 3/7活性显著增加。Western Blot分析[2]细胞株：HCT-116细胞浓度：0.1μM,1μM,10μM孵育时间：24小时结果：NAG-1在HCT-116细胞中呈剂量和时间依赖性诱导。细胞周期蛋白D1在10μM时表达降低。
• 体内研究: 达那坎塔尔(10-100 mg/kg；口服；10-300分钟；雄性ddY小鼠)在福尔马林试验中以剂量依赖的方式显示出显著的抗伤害作用。达那坎塔尔(100mg/kg)对组胺诱导的足肿胀有明显的抑制作用[4]。动物模型：雄性Dy小鼠(5-6周)注射福尔马林或组胺[4 ]剂量：10 mg/kg、30 mg/kg和100 mg/kg给药：口服10分钟、30分钟、60分钟或300分钟：结果显著降低了人肺肿瘤的生长,无急性毒性。
• 参考文献:

  [1]. Faltynek CR, et al. Damnacanthal is a highly potent, selective inhibitor of p56lck tyrosine kinase activity. Biochemistry. 1995 Sep 26;34(38):12404-10.

  [2]. Nualsanit T, et al. Damnacanthal, a noni component, exhibits antitumorigenic activity in human colorectal cancer cells. J Nutr Biochem. 2012 Aug;23(8):915-23.

  [3]. Aziz MY, et al. Damnacanthal is a potent inducer of apoptosis with anticancer activity by stimulating p53 and p21 genes in MCF-7 breast cancer cells. Oncol Lett. 2014 May;7(5):1479-1484.

  [4]. Okusada K, et al. The antinociceptive and anti-inflammatory action of the CHCl3-soluble phase and its main active component, damnacanthal, isolated from the root of Morinda citrifolia. Biol Pharm Bull. 2011;34(1):103-7.

丹宁卡物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 531.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.248
• 闪点: 204.9±23.6 °C
• 精确质量: 282.052826
• PSA: 80.67000
• LogP: 3.74
• InChIKey: IPDMWUNUULAXLU-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: COc1c(C=O)c(O)cc2c1C(=O)c1ccccc1C2=O
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.692
• 储存条件: 2-8℃
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积80.7

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:460

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

丹宁卡安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi

丹宁卡靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS for small molecule stabilizers of the endoplasmic reticulum resident pro... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：SERCaMPGLuc-p1-antagonist

实验名称：Selectivity index, ratio of CC50 for human THP1 cells to IC50 for Trypanosoma cruzi T... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3791558

实验名称：Cytotoxicity against human THP1 cells assessed as cell viability after 72 hrs by MTT ... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL3791556

实验名称：Inhibition of autotaxin at 10 uM 来源：ChEMBL 靶标：Ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase family member 2 External Id：CHEMBL1115234

实验名称：qHTS for Inhibitors of human tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1): qHTS in cells in... 来源：NCGC 靶标：TDP1 protein [Homo sapiens] External Id：TDP1100

实验名称：qHTS for Inhibitors of human tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1): qHTS in cells in... 来源：NCGC 靶标：TDP1 protein [Homo sapiens] External Id：TDP1101

实验名称：Inhibition of c-myc and His6-tagged full length HIV1 NL4-3 Vpr transfected in human T... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL4430284

实验名称：Inhibition of c-myc and His6-tagged full length HIV1 NL4-3 Vpr transfected in human T... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL4430285

实验名称：Inhibition of c-myc and His6-tagged full length HIV1 NL4-3 Vpr transfected in human T... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL4430286

实验名称：Cytotoxicity against human TREx-HeLa cells assessed as cell viability at 2.5 uM after... 来源：ChEMBL 靶标：HeLa External Id：CHEMBL4430288

共58条，当前第1页，共6页

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丹宁卡英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 3-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• 3-Hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracenecarbaldehyde
• Damnacanthal
• 3-Hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbaldehyde
• 3-Hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde

丹宁卡常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 丹宁卡的分子式是什么？

A: 丹宁卡分子式为C16H10O5。

Q: 丹宁卡的极性表面积PSA是多少？

A: 丹宁卡极性表面积PSA为80.67000。

Q: 丹宁卡有什么用途？

A: 丹宁卡主要用途：Damnacanthal 是从 Morinda citrifolia 的根中分离出来的蒽醌。Damnacanthal 是一种强效选择性的 p56lck 酪氨酸激酶活性的抑制剂。天然的 Damnacanthal 抑制 p56lck 的自磷酸化和外源底物的磷酸化,IC50 分别为 46 nM 和 220 nM。Damnacanthal 是一种具有抗癌活性的有效凋亡诱导剂。Damnacanthal 在小鼠中也具有镇痛,抗炎作用,并且对白色念珠菌具有抗真菌活性。

Q: 477-84-9的中文名称是什么？

A: 477-84-9的中文名称为丹宁卡。

Q: 丹宁卡的外观是什么？

A: 丹宁卡外观为黄色粉末。

Q: 丹宁卡有哪些中文别名？

A: 丹宁卡中文别名有：丹拿堪索、 3-羟基-1-甲氧基-2-蒽醌甲醛、 3-羟基-1-甲氧基-2-蒽醌甲醛。

Q: 丹宁卡的沸点是多少？

A: 丹宁卡沸点为531.9±50.0 °C at 760 mmHg。

Q: 丹宁卡的分子量是多少？

A: 丹宁卡分子量为282.248。

Q: 丹宁卡的上游原料有哪些？

A: 丹宁卡相关上游原料（CAS）：85-44-9;117-02-2;10383-64-9;2324-25-6;63965-55-9;63965-57-1;477-83-8;478-08-0;63965-56-0。

Q: 丹宁卡的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 丹宁卡LogP（油水分配系数）为3.74。

丹宁卡生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

云南西力生物技术股份有限公司

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司