反-查耳酮

• 常用名: 反-查耳酮
• 英文名: (E)-Chalcone
• CAS号: 614-47-1
• 分子量: 208.255
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 346.6±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₂O
• 熔点: 55-57ºC
• 闪点: 150.1±18.1 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

反-查耳酮用途

trans-Chalcone 是从Aronia melanocarpa 果皮中分离出来的,是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone 是有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。trans-Chalcone 引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。trans-Chalcone 具有抗真菌和抗癌活性。

反-查耳酮名称

• 中文名: 反式-查耳酮
• 英文名: trans-chalcone
• 中文别名: 反-查耳酮 | 亚苄基代苯乙酮 | 查耳酮

反-查耳酮生物活性

• 描述: trans-Chalcone 是从Aronia melanocarpa 果皮中分离出来的,是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone 是有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。trans-Chalcone 引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。trans-Chalcone 具有抗真菌和抗癌活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 脂肪酸合成酶(FAS)
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 反式查尔酮竞争性抑制猪胰腺癌α-Ki为48的淀粉酶μM[2]。反式查尔酮(30.23-98.03μ米；24小时)诱导MCF-7细胞周期阻滞和凋亡[1]。反式查尔酮(30.23-98.03μ米；24小时)降低凋亡相关蛋白Bcl-2的表达并诱导CIDEA基因的表达[1]。反式查尔酮(58.25μ米；6,24小时)对Bcl-2有较强的抑制作用,对APAF1和BAX有较强的诱导作用,对CIDEA有较强的诱导作用[1]。反式查尔酮(24小时)抑制MCF-7细胞活力(IC20=30.23)μ米；IC50=58.25μ米；IC80=98.03μM) 是的。反式查尔酮(48h)的IC50s为41.53μM和48.41μM分别用于MCF-7和3T3细胞系。反式查尔酮具有明显的细胞毒性活性[1]。凋亡分析[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：30.23、58.25、98.03μ结果：诱导乳腺癌细胞株凋亡。细胞周期分析[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：30.23、58.25、98.03μM孵育时间：24小时结果：导致细胞周期阻滞于G1期。westernblot分析[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：20,40,80μ结果：降低凋亡相关蛋白Bcl-2的表达,诱导CIDEA基因的表达。细胞周期蛋白D1在48h出现明显降解。RT-PCR[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：58.25μ结果：24小时内对Bcl-2有较强的抑制作用,对APAF1和BAX有较强的诱导作用,对CIDEA有较强的诱导作用。
• 参考文献:

  [1]. Luis Felipe Buso Bortolotto, et al. Cytotoxicity of trans-chalcone and licochalcone A against breast cancer cells is due to apoptosis induction and cell cycle arrest. Biomed Pharmacother. 2017 Jan;85:425-433.

  [2]. Mahmoud Najafian, et al. Trans-chalcone: a novel small molecule inhibitor of mammalian alpha-amylase. Mol Biol Rep. 2011 Mar;38(3):1617-20.

  [3]. Tamires Aparecida Bitencourt, et al. Trans-chalcone and quercetin down-regulate fatty acid synthase gene expression and reduce ergosterol content in the human pathogenic dermatophyte Trichophyton rubrum. BMC Complement Altern Med. 2013 Sep 17;13:229.

反-查耳酮物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 346.6±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 55-57ºC
• 分子式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.255
• 闪点: 150.1±18.1 °C
• 精确质量: 208.088821
• PSA: 17.07000
• LogP: 4.01
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.625
• 储存条件: 本品应密封于阴凉干燥处保存 将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉， 干爽的位置。
• 稳定性:

  常温常压下，或不分解产物。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：67.10

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：189.8

  3、 等张比容（90.2K）：490.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：26.60

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：1

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

  6、 重原子数量：16

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：242

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：1

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多: 1. 性状：浅黄色斜方棱柱体结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.0712

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：57-58

  5. 沸点（ºC,常压）：345-348

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：1.6458

  8. 闪点（ºC）：＞110

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，极微溶于冷石油醚。

反-查耳酮MSDS

反-查耳酮MSDS英文版

反-查耳酮毒性和生态

反-查耳酮生态学数据:

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

反-查耳酮安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37
• 安全声明 (欧洲): S22-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UD5576750

反-查耳酮英文别名

• Phenyl (E)-2-phenylethenyl ketone
• RV1U1R &&E Form
• Phenyl styryl ketone
• 2-Propen-1-one, 1,3-diphenyl-, (E)-
• a-Benzylideneacetophenone
• b-Phenylacrylophenone
• β-Phenylacrylophenone
• 1-Benzoyl-2-phenylethylene
• chalcone
• trans-benzylideneacetophenone
• EINECS 202-330-2
• (2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• (E)-benzylideneacetophenone
• phenyl trans-styryl ketone
• trans-benzalacetophenone
• (E)-1-Benzoyl-2-phenylethylene
• 2-Propen-1-one, 1,3-diphenyl-, (2E)-
• trans-Chalcone
• MFCD00003082
• (2E)-1,3-Diphenyl-2-propen-1-one
• β-Benzoylstyrene
• b-Benzoylstyrene