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对羟基苯乙酸

对羟基苯乙酸用途

4-Hydroxyphenylacetic acid 是一种主要的微生物群衍生的多酚代谢物,具有抗氧化作用。4-hydroxyphenylacetic acid 诱导 Nrf2 表达[1]。
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对羟基苯乙酸名称

[ CAS 号 ]:
156-38-7

[ 中文名 ]:
对羟基苯乙酸

[ 英文名 ]:
4-Hydroxyphenylacetic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

对羟基苯乙酸生物活性

[ 描述 ]:

4-Hydroxyphenylacetic acid 是一种主要的微生物群衍生的多酚代谢物,具有抗氧化作用。4-hydroxyphenylacetic acid 诱导 Nrf2 表达[1]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> NF-κB信号通路 >> KEAP1-Nrf2
天然产物 >> 酚类
研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

Nrf2[1]


[体内研究]

4-羟基苯乙酸(6,12或25 mg/kg)可增加Nrf2向细胞核的转位,并增强II期和抗氧化酶的活性。与对照组相比,预处理12和25 mg/kg 4-羟基苯乙酸组的核Nrf2蛋白水平分别增加了170％和230％。最终剂量为25的4-羟基苯乙酸预处理mg/kg显着且选择性地上调II期酶的靶基因,并导致比对照组更高的上调270％,400％和500％或UGT1A1,UGT1A9和SULT2A1。 4-羟基苯乙酸也抑制CYP2E1的表达[1]。

[参考文献]

[1]. Zhao H, et al. 4-Hydroxyphenylacetic Acid Prevents Acute APAP-Induced Liver Injury by Increasing Phase IIand Antioxidant Enzymes in Mice. Front Pharmacol. 2018 Jun 19;9:653.


[相关活性小分子]

ML385 | 姜黄素 | 甲基巴多索隆 | 叔丁基对苯二酚(TBHQ) | 奥马索龙 | 4-辛基衣康酸 | CDDO-Im | NK-252 | 鸦胆子苦醇 | 丹参素 | KI696 | CDDO-EA | (+)-DHMEQ | 桧木醇 | 芒果苷

对羟基苯乙酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
346.6±17.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
148-151 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C8H8O3

[ 分子量 ]:
152.147

[ 闪点 ]:
177.6±17.4 °C

[ 精确质量 ]:
152.047348

[ PSA ]:
57.53000

[ LogP ]:
0.77

[ 外观性状 ]:
白色或淡黄色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.596

[ 储存条件 ]:
室温

对羟基苯乙酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

对羟基苯乙酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
AI2680000
CHEMICAL NAME :
Acetic acid, (p-hydroxyphenyl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
156-38-7
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1448766
LAST UPDATED :
199803
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C8-H8-O3
MOLECULAR WEIGHT :
152.16
WISWESSER LINE NOTATION :
QV1R DQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
FRPSAX Farmaco, Edizione Scientifica. (Casella Postale 227, 27100 Pavia, Italy) V.8-43 1953-88 For publisher information, see FRMCE8 Volume(issue)/page/year: 13,286,1958
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对羟基苯乙酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
AI2680000

[ 海关编码 ]:
2918290000

对羟基苯乙酸合成路线

详细合成路线

对羟基苯乙酸上下游产品

对羟基苯乙酸上游产品

对羟基苯乙酸下游产品

对羟基苯乙酸制备

1.由对氨基苯乙酸重氮化、水解而得。将对氨基苯乙酸与碱溶液配制成钠盐，再加入硫酸。冷至0℃，控制温度在0-5℃滴加硝酸钠溶液，加毕反应0.5h。。将所得的重氮液滴加至90-95℃的稀硫酸中，约1h滴完，再继续反应1h。反应液经脱色过滤，冷却后用乙酸乙酯提取，提取液回收乙酸乙酯后即得成品。收率约85%。

2.3-氟对羟基苯乙酸

2. 烟草：OR，41；FC，54；BU，26。
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对羟基苯乙酸海关

[ 海关编码 ]: 2918290000

[ 中文概述 ]:
2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验

[ Summary ]:
HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

对羟基苯乙酸文献

HMDB: a knowledgebase for the human metabolome.

Nucleic Acids Res. 37(Database issue) , D603-10, (2009)

The Human Metabolome Database (HMDB, http://www.hmdb.ca) is a richly annotated resource that is designed to address the broad needs of biochemists, clinical chemists, physicians, medical geneticists, ...

Age-related reference values for urinary organic acids in a healthy Turkish pediatric population.

Clin. Chem. 40(6) , 862-6, (1994)

Organic acid concentrations were quantified by gas chromatography and the individual acids identified by mass spectrometry in urine specimens from a healthy Turkish pediatric population of ages 2 days...

Prediction of skeletal muscle and fat mass in patients with advanced cancer using a metabolomic approach.

J. Nutr. 142(1) , 14-21, (2012)

Urine and plasma metabolites originate from endogenous metabolic pathways in different organs and exogenous sources (diet). Urine and plasma were obtained from advanced cancer patients and investigate...


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