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姜黄素

姜黄素用途

Curcumin是一种天然酚类化合物,具有抗炎,抗氧化,抗增殖和抗血管生成等多种活性。 Curcumin是p300组蛋白乙酰转移酶 ((HATs)) 抑制剂,也显示对 NF-κB 和MAPKs 的抑制作用。

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姜黄素名称

[ CAS 号 ]:
458-37-7

[ 中文名 ]:
姜黄素

[ 英文名 ]:
Curcumin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Diferulylmethane
Turmeric yellow
curcuma
EINECS 207-280-5
diferuloylmethane
Natural Yellow 3
gelbwurz
curouma
halad
souchet

姜黄素生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> 表观遗传学 >> 表观遗传读者域

信号通路 >> 表观遗传学 >> 组蛋白乙酰转移酶

信号通路 >> NF-κB信号通路 >> KEAP1-Nrf2

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

天然产物 >> 酚类

研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

Keap1-Nrf2[1], Histone acetyltransferase[6]

[体外研究]

姜黄素部分通过激活核因子(红细胞-2相关)因子2(Nrf2)及其抗氧化剂和II期解毒酶发挥其化学预防作用[1]。姜黄素抑制T47D细胞生长,分别为24,48和72小时MTT测定的IC50为25,19和17.5μM。姜黄素和水飞蓟宾混合物对T47D细胞的IC50分别为17.5,15和12μM,暴露时间分别为24,48和72小时[2]。姜黄素(2.5-80μM)诱导AGS和HT-29细胞系中的凋亡细胞死亡,并且在AGS和HT-29细胞系中IC50分别为21.9±0.1,40.7±0.5μM。姜黄素诱导的细胞凋亡需要AGS和HT-29细胞中的半胱天冬酶活性。姜黄素诱导ER Ca2 +下降和线粒体Ca2 +超载[3]。姜黄素以剂量依赖性方式诱导LNCaP和PC-3细胞的G2/M细胞周期停滞。姜黄素上调NF-κB抑制剂IkappaBalpha的蛋白质水平,下调c-Jun和AR的蛋白质水平[5]。

[体内研究]

与暴露于CMS的大鼠相比,姜黄素(10mg/kg,po)显着地防止了蔗糖消耗百分比的降低。姜黄素治疗可显着预防应激大鼠TNF-α和IL-6水平的升高[4]。姜黄素以20mg/kg(ip)降低p300/CREB结合蛋白(CBP)在脑源性神经营养因子(BDNF)启动子上的结合,降低40mg/kg的BDNF启动子处P300/CBP的结合,和在慢性压迫性损伤(CCI)大鼠中,在60mg/kg的BDNF启动子处,p300/CBP和H3K9ac/H4K5ac的所有四种蛋白质均降低[6]。

[细胞实验]

T47D乳腺癌细胞系在补充有10％FBS，2mg / mL碳酸氢钠，0.05mg / mL青霉素G，0.08mg / mL链霉素的RPMI 1640中生长。将培养物保持在塑料烧瓶上并在37℃，5％CO 2中温育。在培养足够量的细胞后，通过24,48和72小时MTT测定研究水飞蓟宾和姜黄素的细胞毒性作用，其中在96孔板中培养1000个细胞/孔。在37°C和含5％CO2的潮湿气氛中孵育24小时后，用连续浓度的姜黄素（5,10,20,30,40,50,60,80,100μM），水飞蓟宾（20， 40,60,80,100,120,140,180,200μM）和姜黄素 - 水飞蓟宾混合物（每种都有5,10,20,30,40,50,60,80,100μM）24,48除了含有200μL含有10％DMSO的培养基的细胞用于对照之外，以一式四份的方式72小时和72小时。温育后，将平板的所有孔的培养基更换为新鲜培养基，并将细胞在培养箱中放置24小时。然后，小心地除去所有孔的培养基，并向每个孔中加入溶解在PBS中的50μL2mg/ mL MTT，并用铝箔覆盖该板并再次温育4.5小时。除去孔的内容物后，向孔中加入200μL纯DMSO。然后，加入25μLSorensen的甘氨酸缓冲液，并使用参考波长为630nm的EL×800微孔板吸光度读数器在570nm读取每个孔的吸光度。

[动物实验]

将新鲜悬浮于盐水中的姜黄素（10mg / kg）通过口服强饲法每天一次施用，持续3周。将40只大鼠随机分为4组（n = 10 /每组）：组I接受生理盐水作为对照，组II接受姜黄素，组III接受CMS和接受盐水，组IV接受CMS和接受姜黄素。

[参考文献]

[1]. Gao S, et al. Curcumin attenuates arsenic-induced hepatic injuries and oxidative stress in experimental mice through activation of Nrf2 pathway, promotion of arsenic methylation and urinary excretion. Food Chem Toxicol. 2013 Jul 18. pii: S0278-6915(13)004

[2]. Nasiri M, et al. Curcumin and Silibinin Inhibit Telomerase Expression in T47D Human Breast Cancer Cells. Asian Pac J Cancer Prev. 2013;14(6):3449-53.

[3]. Cao A, et all. Curcumin induces apoptosis in human gastric carcinoma AGS cells and colon carcinoma HT-29 cells through mitochondrial dysfunction and endoplasmic reticulum stress. Apoptosis. 2013 Jul 24. [Epub ahead of print]

[4]. Jiang H, et al. Antidepressant-like effects of curcumin in chronic mild stress of rats: Involvement of its anti-inflammatory action. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2013 Jul 20. pii: S0278-5846(13)00150-4.

[5]. Guo H, et al. Curcumin induces cell cycle arrest and apoptosis of prostate cancer cells by regulating the expression of IkappaBalpha, c-Jun and androgen receptor. Pharmazie. 2013 Jun;68(6):431-4.

[6]. Zhu X, et al. Curcumin alleviates neuropathic pain by inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity-regulated expression of BDNF and cox-2 in a rat model. PLoS One. 2014 Mar 6;9(3):e91303.

[相关活性小分子]

姜黄素物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
593.2±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
183 °C

[ 分子式 ]:
C₂₁H₂₀O₆

[ 分子量 ]:
368.380

[ 闪点 ]:
209.7±23.6 °C

[ 精确质量 ]:
368.125977

[ PSA ]:
96.22000

[ LogP ]:
2.85

[ 外观性状 ]:
橙色结晶粉末

[ 蒸汽密度 ]:
13 (vs air)

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.672

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 水溶解性 ]:
Slightly soluble (hot)

姜黄素MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

姜黄素毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: MI5230000

CHEMICAL NAME :: 1,6-Heptadiene-3,5-dione, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 458-37-7

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 2306965

LAST UPDATED :: 199801

DATA ITEMS CITED :: 13

MOLECULAR FORMULA :: C21-H20-O6

MOLECULAR WEIGHT :: 368.41

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 1500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Cytogenetic analysis

TEST SYSTEM :: Rodent - hamster Lung

DOSE/DURATION :: 20 mg/L

REFERENCE :: GMCRDC Gann Monograph on Cancer Research. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013) No. 11- 1971- Volume(issue)/page/year: 27,95,1981 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4425 No. of Facilities: 145 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 690 (estimated)

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姜黄素安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P305 + P351 + P338

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
MI5230000

[ 海关编码 ]:
2932999099

姜黄素合成路线

详细合成路线

姜黄素上下游产品

姜黄素上游产品

姜黄素下游产品

姜黄素制备

1. 水作溶剂提取
在70～80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175～0.36mm的姜黄粉60～75min，过滤后滤渣再浸提2次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调pH值为3～4；静置分层后弃上清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下用70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%～1.5%。
2. 有机溶剂提取
姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16～0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%～1.5%。
3. 分步提取
在100～105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4～6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。

4. 由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。

5. 由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末，用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO，1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后，经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。

6.将香草醛溶解在无水乙酸乙酯中，然后依次加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化硼生成的络合物，再滴加正丁胺，搅拌反应4～5h，静置1天后，加入60℃的0.4mol／l的盐酸，搅拌1h，
维持50℃静置，过滤，结晶依次用水洗涤3～4次，乙酸乙酯洗涤2～3次，最后用乙醇重结晶。
主要反应为:

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姜黄素海关

[ 海关编码 ]: 2914509090

[ 中文概述 ]:
2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

姜黄素文献

Mucoadhesive films containing chitosan-coated nanoparticles: a new strategy for buccal curcumin release.

J. Pharm. Sci. 103(11) , 3764-71, (2014)

Mucoadhesive films containing curcumin-loaded nanoparticles were developed, aiming to prolong the residence time of the dosage form in the oral cavity and to increase drug absorption through the bucca...

Enhancing the anti-inflammatory activity of chalcones by tuning the Michael acceptor site.

Org. Biomol. Chem. 13(10) , 3040-7, (2015)

Inflammatory signaling pathways orchestrate the cellular response to infection and injury. These pathways are known to be modulated by compounds that alkylate cysteinyl thiols. One class of phytochemi...

An antifungal mechanism of curcumin lies in membrane-targeted action within Candida albicans.

IUBMB Life 66(11) , 780-5, (2015)

The aim of this study is to investigate the antifungal mechanism of curcumin. This polyphenolic compound has been used traditionally in Asia for medicinal, culinary, and other purposes. Although antif...

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