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N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺用途

TPEN 是一种特异性的可渗透细胞的重金属螯合剂。

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N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺名称

[ CAS 号 ]:
16858-02-9

[ 中文名 ]:
N,N,N,N-四-(2-吡啶基甲基)乙二胺

[ 英文名 ]:
TPEN

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

N,N,N',N'-Tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine
MFCD00036918
N,N,N′,N′-Tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine
TPEN

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺生物活性

[ 描述 ]:

TPEN 是一种特异性的可渗透细胞的重金属螯合剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

研究领域 >> 癌症

[体外研究]

重金属螯合剂TPEN可减弱由镉,汞和甲基汞诱导的fura-2荧光变化。 TPEN,一种用于重金属阳离子的细胞渗透性螯合剂,对Ca2 +具有低亲和力。在用10或30μM氯化镉刺激的细胞中,暴露后3小时加入TPEN可显着降低10分钟内fura-2荧光比升高至基础水平(ΔRatio降低119.6±2.4％或109±1.5％) F340/F380)分别由10或30μM氯化镉诱导,表明氯化镉诱导的fura-2荧光比增加依赖于细胞内重金属阳离子的增加,而不依赖于细胞内Ca2 + [1]。 TPEN是一种金属螯合剂,通过铜的氧化还原循环靶向结肠癌细胞。 TPEN以剂量和时间依赖的方式降低细胞活力。 TPEN诱导的细胞死亡也依赖于铜的氧化还原循环,因为铜螯合剂新铜嘌呤抑制DNA损伤并降低pChk1,γ-H2AX和ATM蛋白表达。低TPEN浓度的细胞死亡,涉及所有3种细胞系中的ATM/ATR信号传导,因为与ATM和DNA-PK的特异性抑制剂预孵育导致细胞从TPEN诱导的DNA损伤中恢复[2]。

[细胞实验]

人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y在含有10％胎牛血清，100单位/ mL青霉素和100μg/ mL链霉素的Ham's F-12营养混合物中以1：1与Dulbecco's改良Eagle's培养基（DMEM）1：1生长。 C在潮湿的5％CO2气氛中。在实验前两天，将细胞以7×10 4个细胞/ cm 2的密度接种在96孔板中。将96孔板中的细胞血清饥饿4小时;然后通过使用Calcium试剂盒II fura-2将钙指示剂fura-2加载到细胞中。简而言之，SH-SY5Y细胞与5μMfura-2 / AM在0.04％Pluronic F-127（一种分散剂）存在下孵育，以提高装载fura-2的效率，以及1.25 mM丙磺舒，一种有机阻滞剂阴离子运输，以防止fura-2从细胞中泄漏。在37℃温育1小时后，使用Infinite M200读板仪在37℃下在340nm（F340）或380nm（F380）激发后在500nm发射下测量fura-2荧光。[Ca2 +]的变化我反映了F340和F380的比例。为了确定由重金属化合物诱导的fura-2荧光比的变化，用溶解在蒸馏水中的氯化锰，乙酸铅，氯化镉，氯化汞和MeHg氯化物处理细胞。我们证实，在暴露于重金属化合物6小时后，细胞粘附在板的底部。在暴露于重金属之前30分钟，还用三种Ca 2+通道阻滞剂，溶解在蒸馏水中的氯化镧，维拉帕米和溶解在DMSO中的2-APB处理细胞。将重金属螯合剂TPEN溶解在DMSO中，并在用重金属刺激后3小时加入，以确定内源和外源重金属对fura-2荧光变化的贡献。我们用TPEN处理10分钟后测量了TPEN（20μM）对fura-2荧光比的影响，因为我们的初步实验表明TPEN对fura-2荧光的影响达到最大并且在处理后10分钟内稳定。 [1]。

[参考文献]

[1]. Ohkubo M, et al. Heavy metal chelator TPEN attenuates fura-2 fluorescence changes induced by cadmium, mercury and methylmercury. J Vet Med Sci. 2016 Jun 1;78(5):761-7.

[2]. Rahal ON, et al. Chk1 and DNA-PK mediate TPEN-induced DNA damage in a ROS dependent manner in human colon cancer cells. Cancer Biol Ther. 2016 Nov;17(11):1139-1148.

[相关活性小分子]

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
542.1±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
110-112 °C

[ 分子式 ]:
C₂₆H₂₈N₆

[ 分子量 ]:
424.541

[ 闪点 ]:
281.7±28.7 °C

[ 精确质量 ]:
424.237549

[ PSA ]:
58.04000

[ LogP ]:
2.68

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.632

[ 储存条件 ]:
Refrigerator

[ 水溶解性 ]:
可溶于：甲醇

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2933399090

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺合成路线

详细合成路线

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺上下游产品

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺上游产品

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺下游产品

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺海关

[ 海关编码 ]: 2933399090

[ 中文概述 ]:
2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺文献

Redistribution of subcellular calcium and its effect on apoptosis in primary cultures of rat proximal tubular cells exposed to lead.

Toxicology 333 , 137-46, (2015)

Previous studies have shown that cytosolic Ca(2+) ([Ca(2+)]c) overload was involved in Pb-induced apoptosis in primary cultures of rat proximal tubular (rPT) cells, but the source of elevated Ca(2+) a...

Rat pancreatitis produced by 13-week administration of zinc oxide nanoparticles: biopersistence of nanoparticles and possible solutions.

J. Appl. Toxicol. 33(10) , 1089-96, (2013)

Zinc oxide (ZnO) nanoparticles (NPs) are used in diverse applications ranging from paints and cosmetics to biomedicine and food. Although micron-sized ZnO is a traditional food supplement, ZnO NPs are...

Zinc is released by cultured astrocytes as a gliotransmitter under hypoosmotic stress-loaded conditions and regulates microglial activity.

Life Sci. 94(2) , 137-44, (2014)

Astrocytes contribute to the maintenance of brain homeostasis via the release of gliotransmitters such as ATP and glutamate. Here we examined whether zinc was released from astrocytes under stress-loa...

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