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(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸

(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸用途

(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(TMCA)是一种被多甲氧基取代的肉桂酸。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸是一种口服活性强的GABAA/BZ受体激动剂。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸对5-HT2C和5-HT1A受体具有良好的结合亲和力,IC50值分别为2.5和7.6μM。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸具有抗惊厥和镇静活性。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸可用于失眠、头痛和癫痫的研究[1][2][3]。
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(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸名称

[ CAS 号 ]:
20329-98-0

[ 中文名 ]:
3,4,5-三甲氧基肉桂酸

[ 英文名 ]:
3,4,5-Trimethoxy-trans-cinnamic acid

[英文别名 ]:

(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸生物活性

[ 描述 ]:

(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(TMCA)是一种被多甲氧基取代的肉桂酸。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸是一种口服活性强的GABAA/BZ受体激动剂。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸对5-HT2C和5-HT1A受体具有良好的结合亲和力,IC50值分别为2.5和7.6μM。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸具有抗惊厥和镇静活性。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸可用于失眠、头痛和癫痫的研究[1][2][3]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
研究领域 >> 神经疾病
信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体

[体外研究]

(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(10μg/mL,1h)增加小脑颗粒细胞GAD65和GABAA受体γ亚单位的表达[3]。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(0-10μg/mL,1h)显示Cl-内流显著增加[3]。Western Blot分析[3]细胞系：原代培养的小脑颗粒细胞浓度：10μg/mL孵育时间：1h结果：GAD65(谷氨酸脱羧酶)和GABAA受体γ-亚基的表达增加,但不影响GABAA中a、b-亚基的数量。细胞活力测定[3]细胞系：原代培养的小脑颗粒细胞浓度：1、3、5、10μg/mL,孵育时间：1h结果：Cl-内流显著增加。

[体内研究]

(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(0-20mg/kg,IP,一次)显示抗癫痫作用[2]。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(0-10 mg/kg,口服一次)增强戊巴比妥治疗小鼠的催眠作用[3]。动物模型：Ault雄性昆明系小鼠(18-20g,最大电休克(MES)和戊四氮(PTZ)模型)[2]剂量：5、10和20mg/kg；10ml/kg给药：IP,一次结果：显著降低了10和20mg/kg时溶媒对照组的MES诱发(强直后肢伸展)的发生率,分别为50%和20%。在5mg/kg时,将MES诱导的the发生率降低到仅80%。与赋形剂处理的PTZ癫痫模型动物相比,显著延迟了肌阵挛(MJ)的发作,并降低了癫痫的严重程度和死亡率。全身阵挛性惊厥(第4阶段)的发生率在10和20 mg/kg剂量下均消失。动物模型：ICR雄性小鼠(每组25-28g,10-12只)[3]剂量：2、5和10mg/kg给药：

[参考文献]

[1]. Zhao Z, et al. Research progress in the biological activities of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) derivatives. Eur J Med Chem. 2019 Jul 1;173:213-227.

[2]. Chen CY, et al. 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid, one of the constituents of Polygalae Radix exerts anti-seizure effects by modulating GABAAergic systems in mice. J Pharmacol Sci. 2016 May;131(1):1-5.

[3]. Lee CI, et al. 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid (TMCA), one of the constituents of Polygalae Radix enhances pentobarbital-induced sleeping behaviors via GABAAergic systems in mice. Arch Pharm Res. 2013 Oct;36(10):1244-51.

(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
396.4±37.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
125-127ºC(lit.)

[ 分子式 ]:
C12H14O5

[ 分子量 ]:
238.237

[ 闪点 ]:
151.5±20.0 °C

[ 精确质量 ]:
238.084122

[ PSA ]:
64.99000

[ LogP ]:
2.00

[ 外观性状 ]:
固体;White to Light yellow powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.560

[ 储存条件 ]:
室温，干燥

(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
24/25

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
GE0722000

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