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辣椒素

辣椒素用途

Nonivamide 是一种激动剂,在静态毒性检测中,4d-EC50 为 5.1 mg/L。

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辣椒素名称

[ CAS 号 ]:
2444-46-4

[ 中文名 ]:
香草壬酰胺

[ 英文名 ]:
Nonivamide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]nonanamide
N-vanillyl-nonanamide
Vanillyl pelargonic amide
(N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide
Nonivamide
Vanillyl-N-nonylamide
Pseudocapsaicin
Capsaicin (Synthetic)
N-VANILLYLNONANOAMIDE
Nonanamide, N-vanillyl-

辣椒素生物活性

[ 描述 ]:

Nonivamide 是一种激动剂,在静态毒性检测中,4d-EC50 为 5.1 mg/L。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道

天然产物 >> 生物碱

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

TRPV1[1]

[体外研究]

Nonivamide,天然辣椒素的合成衍生物,具有有效的防污活性。辣椒素在使用恶臭假单胞菌,伊利湖,纳氏弧菌进行的静态毒性试验中表现出4.5±0.5 mg/L,23±2 mg/L,6.9±0.2 mg/L和15.6±0.4 mg/L的4d-EC50值和副溶血性弧菌分别。在用1mg/L的Nonivamide处理4天后观察到显着的生长抑制作用(p <0.01),EC50值(4d-EC50)为5.1mg/L [1]。 Nonivamide处理导致ER从ER释放并以与原型ER应激诱导相当的方式改变生长停滞-和DNA损伤-诱导转录物3(GADD153),GADD45α,GRP78/BiP,ATF3,CCND1和CCNG2)的转录。代理商。通过用2.5μM毒胡萝卜素预处理细胞5分钟,然后加入2.5μM的Nonivamide来评估ER钙通量。用2.5μMNonivamide处理过表达TRPV1的细胞,由于从ER储存中释放钙,导致细胞溶质钙显着增加。用1μM的Nonivamide处理过表达TRPV1的细胞在24小时后导致细胞活力损失约50％。用100和200μMNivivamide处理的BEAS-2B细胞也表现出EIF2α-P相对量的变化和GADD153 mRNA和蛋白表达的增加[2]。用Nonivamide治疗可以减少脂质积累,达到与CAP相似的程度;在任何测试浓度下,效果与CAP处理后的效果没有差别。与未处理的对照细胞相比,使用Nonivamide治疗可使脂质积累在0.01μM时降低5.34±1.03％(P <0.05),在1μM时降低至10.4±2.47％(P <0.001)[3]。

[细胞实验]

在MTT测定中，通过线粒体和ER酶将黄色四唑盐MTT还原成紫色甲，用作细胞活力的量度。将细胞接种于96孔板中，并用1nM-10μMPAP或Nonivamide处理，添加或不添加25-100μMBCH或相应的乙醇浓度（0.1-0.2％（v / v），溶剂对照）12分化开始后数天。每隔一天更换细胞培养基。在第12天，向每个孔中加入100μLMTT工作试剂（在PBS /无血清培养基（1：5）中稀释的0.83mg / mL MTT），并将细胞在37℃下孵育约15分钟。。除去MTT工作溶液，并将孵育期间形成的紫色甲烷溶解在每孔150μLDMSO中。使用多孔板读数器在550nm处以690nm作为参考波长测量吸光度。相对于未处理的对照细胞或相应的溶剂对照（100％）计算代谢活性细胞的数量[3]。

[参考文献]

[1]. Zhou J, et al. Toxic effects of environment-friendly antifoulant Nonivamide on Phaeodactylum tricornutum. Environ Toxicol Chem. 2013 Apr;32(4):802-9.

[2]. Thomas KC, et al. Transient receptor potential vanilloid 1 agonists cause endoplasmic reticulum stress and cell death in human lung cells. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Jun;321(3):830-8.

[3]. Rohm B, et al. Nonivamide enhances miRNA let-7d expression and decreases adipogenesis PPARγ expression in 3T3-L1 cells. J Cell Biochem. 2015 Jun;116(6):1153-63.

[相关活性小分子]

辣椒碱 | 辣椒平 | 5-(N-乙基-N-异丙基)阿米洛利 | 氯化二亚苯基碘鎓 | 2-(1,3-二甲基-2,6-二氧代-2,3-二氢-1H-嘌呤-7(6H)-基)-N-(4-异丙基苯基)乙酰胺 | 1-[2-(4-甲氧基)-2-[3-(4-甲氧基苯基)丙氧基]乙基]咪唑 | HC-067047 | AMG9810 | GSK1016790A | SAR7334 | PF-4840154 | RN-1734 | AMG 517 | 3-(4-氯苯基)-N-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯酰胺 | 冰素

辣椒素物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
450.4±55.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
54°C

[ 分子式 ]:
C₁₇H₂₇NO₃

[ 分子量 ]:
293.401

[ 闪点 ]:
226.2±31.5 °C

[ 精确质量 ]:
293.199097

[ PSA ]:
58.56000

[ LogP ]:
4.38

[ 外观性状 ]:
白色至棕色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.2 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.509

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

[ 水溶解性 ]:
methanol: 100 mg/mL, clear to slightly hazy

辣椒素MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

辣椒素毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: RA5955000

CHEMICAL NAME :: Nonanamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 2444-46-4

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 2144300

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C17-H27-N-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 293.45

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 8 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,2595,1993

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辣椒素安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H317-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P280-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
T:Toxic

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R25;R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3462 6.1/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
RA5998000

[ 危险类别 ]:
6.1

[ 海关编码 ]:
2924299090

辣椒素合成路线

详细合成路线

辣椒素上下游产品

辣椒素上游产品

辣椒素下游产品

辣椒素海关

[ 海关编码 ]: 2924299090

[ 中文概述 ]:
2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 包装

[ Summary ]:
2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

辣椒素文献

Chemical genetics reveals a complex functional ground state of neural stem cells.

Nat. Chem. Biol. 3(5) , 268-273, (2007)

The identification of self-renewing and multipotent neural stem cells (NSCs) in the mammalian brain holds promise for the treatment of neurological diseases and has yielded new insight into brain canc...

Identification and mechanosensitivity of viscerofugal neurons.

Neuroscience 225 , 118-29, (2012)

Enteric viscerofugal neurons are interneurons with cell bodies in the gut wall; they project to prevertebral ganglia where they provide excitatory synaptic drive to sympathetic neurons which control i...

Nasal allergen deposition leads to conjunctival mast cell degranulation in allergic rhinoconjunctivitis.

Am. J. Rhinol. Allergy 28(4) , 290-6, (2014)

The naso-ocular interaction in allergic rhinoconjunctivitis is well recognized from epidemiological, clinical, and experimental observations. The precise mechanisms remain incompletely understood. A n...

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