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2,4,5-三甲氧基苯甲醛

2,4,5-三甲氧基苯甲醛用途

Asarylaldehyde 是一种天然的 COX-2 抑制剂,分离自胡萝卜 (Daucus carota L.) 种子,显著抑制环加氧酶 II (COX-2) 活性,IC50 值为 100 μg/mL。

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2,4,5-三甲氧基苯甲醛名称

[ CAS 号 ]:
4460-86-0

[ 中文名 ]:
2,4,5-三甲氧基苯甲醛

[ 英文名 ]:
2,4,5-Trimethoxybenzaldehyde

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

2,4,5-Trimethoxybenzolcarbaldehyd
2,4,5-Trimethoxy
2,4,5-Trimethoxybenzaldehyde
ASARONALDEHYDE
EINECS 224-713-3
2,4,5-Trimethoxybenz
Azarylaldehyde
2,4,5-Trimethoxy benzaldehyde
ASARALDEHYDE
2,4,5-tris-methoxy benzaldehyde

2,4,5-三甲氧基苯甲醛生物活性

[ 描述 ]:

Asarylaldehyde 是一种天然的 COX-2 抑制剂,分离自胡萝卜 (Daucus carota L.) 种子,显著抑制环加氧酶 II (COX-2) 活性,IC50 值为 100 μg/mL。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 炎症/免疫

天然产物 >> 酸和醛

[ 靶点 ]

COX-2

[体外研究]

Asarylaldehyde(2,4,5-TMBA)是一种天然的COX-2抑制剂,从胡萝卜(Daucus carota L.)种子中分离,在浓度为100μg/ mL时显着抑制环氧合酶II(COX-2)活性。商业非甾体类抗炎药Aspinin,布洛芬和萘普生的IC50值分别为180,2.52和2.06μg/ mL。 2,4,5-TMBA是环氧合酶-2的天然抑制剂,抑制3T3-L1脂肪细胞中的脂肪形成和口腔脂肪分解。据报道,植物根,种子和叶子中存在的2,4,5-三甲氧基苯甲醛(2,4,5-TMBA)是浓度为100μg/ mL时环氧合酶-2(COX-2)活性的重要抑制剂。。因为COX-2与前脂肪细胞的分化有关,所以在分化过程中将小鼠3T3-L1细胞与100μg/ mL的2,4,5-TMBA一起培养,并在细胞完全分化后研究2,4的作用, 5-TMBA对脂肪生成和脂肪分解的影响。油红O染色和甘油三酯测定显示2,4,5-TMBA在分化期间抑制脂滴的形成;此外,2,4,5-TMBA下调脂肪形成信号分子和转录因子MAP激酶激酶(MEK),细胞外信号调节激酶(ERK),CCAAT /增强子结合蛋白(C/EBP)α的蛋白质水平, β,δ,过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)γ,脂肪细胞测定和分化依赖性因子1(ADD1),以及脂质合成乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的限速酶。在完全分化的脂肪细胞中,用2,4,5-TMBA处理72小时通过抑制perilipin A(脂滴涂层蛋白)和激活敏感脂酶(HSL)的上调来增加甘油三酯的水解,从而显着降低脂质积累。。当用100μg/ mL的2,4,5-TMBA处理24,48或72小时时,完全分化的3T3-L1脂肪细胞的存活率分别降低8.35,15.54和27.26％。当补充分化培养基之前,用100μg/ mL的2,4,5-TMBA处理前体细胞24小时后,细胞存活率降低26.46％[1]。发现COX-2抑制剂2,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMBA)是最丰富的成分,但在其培养的肉汤及其天然宿主C.kanehirae木材中完全不存在。 2,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMBA)是子实体的主要成分[2]。

[细胞实验]

将3T3-L1前脂肪细胞以105 /孔的浓度接种到6孔板中，并在补充有10％牛小牛血清的DMEM中于37℃在含有5％CO 2的潮湿气氛中培养。汇合后两天，将细胞在含有FBS的DMEM（10％，v / v）中培养，加入脂肪形成因子（0.5mM IBMX，1μMDEX，5μg/ mL胰岛素）以诱导分化（第0天）。两天后（第2天），将培养基更换为补充有10％FBS和5μg/ mL胰岛素的DMEM另外两天。之后（第4天），将培养基更换为仅补充有10％FBS的DMEM。对于共培养研究，从第0天至第8天（终浓度100μg/ mL）将2,4,5-TMBA（0.1g溶于2mL DMSO中）加入培养基中。通过将等体积DMSO加入培养基中来制备对照样品。对于后培养研究，在第8天（当细胞完全分化时）以终浓度100μg/ mL向培养基中加入2,4,5-TMBA，然后再培养72小时。将3T3-L1细胞以104 /孔的浓度接种在96孔板中。接种后24小时，将细胞用100μg/ mL的2,4,5-TMBA处理24小时或整个8天的分化期。完全分化的脂肪细胞也用100μg/ mL的2,4,5-TMBA处理24-72小时以测试细胞毒性。在处理结束时，将细胞与终浓度为0.5mg / mL的MTT一起培养另外4小时。用DMSO溶解紫色MTT甲，用分光光度计测定570nm处的吸光度。吸光度与脂肪细胞的活力成正比[1]。

[参考文献]

[1]. Wu MR, et al. 2,4,5-TMBA, a natural inhibitor of cyclooxygenase-2, suppresses adipogenesis and promotes lipolysis in 3T3-L1 adipocytes. J Agric Food Chem. 2012 Jul 25;60(29):7262-9.

[2]. Chen CC, et al. Production of a COX-2 inhibitor, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, with submerged cultured Antrodia camphorata. Lett Appl Microbiol. 2007 Apr;44(4):387-92.

[相关活性小分子]

2,4,5-三甲氧基苯甲醛物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
334.7±37.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
112-114 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₂O₄

[ 分子量 ]:
196.200

[ 闪点 ]:
149.0±26.5 °C

[ 精确质量 ]:
196.073563

[ PSA ]:
44.76000

[ LogP ]:
1.62

[ 外观性状 ]:
米色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.525

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 水溶解性 ]:
<0.1 g/100 mL at 22 ºC

2,4,5-三甲氧基苯甲醛MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

2,4,5-三甲氧基苯甲醛毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: CU8460000

CHEMICAL NAME :: Benzaldehyde, 2,4,5-trimethoxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 4460-86-0

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1951403

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 3

MOLECULAR FORMULA :: C10-H12-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 196.22

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Bird - wild bird species

DOSE/DURATION :: 422 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation in mammalian somatic cells

TEST SYSTEM :: Rodent - mouse Lymphocyte

DOSE/DURATION :: 900 mg/L

REFERENCE :: EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 12,85,1988

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2,4,5-三甲氧基苯甲醛安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
C: Corrosive;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
CU8460000

[ 海关编码 ]:
2912499000

2,4,5-三甲氧基苯甲醛合成路线

详细合成路线

2,4,5-三甲氧基苯甲醛上下游产品

2,4,5-三甲氧基苯甲醛上游产品

2,4,5-三甲氧基苯甲醛下游产品

2,4,5-三甲氧基苯甲醛海关

[ 海关编码 ]: 2912499000

[ 中文概述 ]:
2912499000. 其他醛醚、醛酚及含其他含氧基的醛. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观

[ Summary ]:
2912499000. other aldehyde-ethers, aldehyde-phenols and aldehydes with other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

2,4,5-三甲氧基苯甲醛文献

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The synthesis of two closely related pyranonaphthoquinones, dehydroherbarin and anhydrofusarubin, is described. The construction of the naphthalene nuclei was achieved using the Stobbe condensation re...

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Mutagenesis 13(1) , 19-26, (1998)

Several aldehydes and peroxides were tested for mutagenicity using Salmonella typhimurium tester strains TA97a, TA100, TA102 and TA104, in the presence and absence of Aroclor-induced liver S9 mix from...

Enhancement of 4-acetylantroquinonol B production by supplementation of its precursor during submerged fermentation of Antrodia cinnamomea.

J. Agric. Food Chem. 61(38) , 9160-5, (2013)

The antiproliferation activity of the ethanol extract of A. cinnamomea mycelium on hepatocellular cancer cells HepG2 was found to be associated with aroma intensity of the broth during fermentation. W...

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