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美洛昔康

美洛昔康用途

Meloxicam 是一种非甾体类抗炎剂,能够有效抑制 COX 的活性,对 COX-2 和 COX-1 的 IC50 值分别为 0.49 µM 和 36.6 µM。

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美洛昔康名称

[ CAS 号 ]:
71125-38-7

[ 中文名 ]:
美洛昔康

[ 英文名 ]:
Meloxicam

[中文别名 ]:

美罗昔康

[英文别名 ]:

Meloxicam
Metacam
Parocin
Meloxciam
Movatec
meloxicam (tautomer)
MOBIC
Mobicox
MFCD11046047
Movalis

美洛昔康生物活性

[ 描述 ]:

Meloxicam 是一种非甾体类抗炎剂,能够有效抑制 COX 的活性,对 COX-2 和 COX-1 的 IC50 值分别为 0.49 µM 和 36.6 µM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

COX-2:0.49 μM (IC50)

COX-1:36.6 μM (IC50)

[体外研究]

美洛昔康(化合物5)是一种非甾体抗炎药,抑制COX活性,COX-2和COX-1的IC50分别为0.49μM和36.6μM[1]。美洛昔康抑制COX +肿瘤细胞,但对0.25-2μg/ mL的CF41.Mg或MDCK细胞没有显示出细胞毒性。此外,美洛昔康与多柔比星组合,对CF41.Mg细胞没有协同作用。美洛昔康(0.25μg/ mL)降低CF41.Mg细胞迁移和侵袭,诱导MMP-2表达下降,并增加CF41.Mg细胞中β-catenin的磷酸化,但不影响CF41.Mg细胞凋亡[2]。

[体内研究]

与福尔马林治疗组相比,单用或与芦丁联合使用的美洛昔康(10mg/kg)显着减少第1天的爪子喜好时间分别为55％和49％,但是该组合在第3天减少了小鼠的时间。。单用或与芦丁联合使用的美洛昔康还可降低相对肝脏重量,降低MDA含量,诱导肝脏SOD活性,阻碍IL-1β含量,并显着降低小鼠中阳性caspase-3免疫反应细胞的数量[3]。

[细胞实验]

将CF41.Mg和MDCK细胞以1.5×10 3个细胞/孔的密度接种到96孔板中，培养24小时，然后单独或与多柔比星组合暴露于0-25μg/ mL美洛昔康。为了评价协同作用和致敏作用，分别在24小时后和24小时后加入多柔比星。 MDCK细胞仅作为非肿瘤阴性对照暴露于美洛昔康。对照组在没有美洛昔康和多柔比星的情况下培养，但是将相应量的DMSO加入培养基中。在24和48小时的温育期后，使用MTS测定法测量细胞生长，使用酶标仪测定490nm处的吸光度。每个实验一式三份进行3次[2]。

[动物实验]

小鼠[3]将32只小鼠随机分成4组，每组8只。在施用1％DMSO（组1;阳性对照组），60mg / kg芦丁后1小时第1天和第3天，给小组接受20μL2.5％福尔马林注射到小鼠右后足的足底区域，口服（第2组），口服10mg / kg美洛昔康（第3组），以及芦丁和美洛昔康的联合治疗（第4组）。在所有组中，药物每天施用一次，持续7天。在第7天，对小鼠实施安乐死，立即切除右后爪加肝脏，用冰冷的盐水洗涤，吸干并称重。将它们储存在-80℃直至分析时。然后将用过的动物冷冻直至焚烧[3]。

[参考文献]

[1]. Lazer ES, et al. Effect of structural modification of enol-carboxamide-type nonsteroidal antiinflammatory drugs on COX-2/COX-1 selectivity. J Med Chem. 1997 Mar 14;40(6):980-9.

[2]. Iturriaga MP, et al. Meloxicam decreases the migration and invasion of CF41.Mg canine mammary carcinoma cells. Oncol Lett. 2017 Aug;14(2):2198-2206.

[3]. Fikry EM, et al. Rutin and meloxicam attenuate paw inflammation in mice: Affecting sorbitol dehydrogenase activity. J Biochem Mol Toxicol. 2018 Feb;32(2).

[相关活性小分子]

美洛昔康物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
581.3±60.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
255ºC

[ 分子式 ]:
C₁₄H₁₃N₃O₄S₂

[ 分子量 ]:
351.401

[ 闪点 ]:
305.4±32.9 °C

[ 精确质量 ]:
351.034760

[ PSA ]:
136.22000

[ LogP ]:
3.35

[ 外观性状 ]:
淡黄色固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.735

[ 储存条件 ]:
库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放,专门机构保管

[ 水溶解性 ]:
DMSO: soluble

美洛昔康MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

美洛昔康安全信息

[ 符号 ]:

GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301

[ 警示性声明 ]:
P301 + P310

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn: Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
DL0702000

[ 包装等级 ]:
III

[ 海关编码 ]:
2934999090

美洛昔康合成路线

详细合成路线

美洛昔康上下游产品

美洛昔康上游产品

美洛昔康下游产品

美洛昔康制备

1. 4-羟基-2-甲基-2H-1，2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物和2-氨基-5-甲基噻唑在二甲苯中回流，得到美洛昔康，收率74%。

2. 3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯-1,1-二氧化物的制备

在反应瓶中加入DMF45ml和邻磺酰苯酰亚胺钠盐(即市售的含2分子结晶水的糖精钠)24.1g(0.10mol),搅拌溶解,再在搅拌下加入氯乙酸甲酯16.3g(0.15mol),回流反应3~4h.反应毕,冷却至室温,加入冷水85ml, 析出固体过滤,水洗,抽干,干燥得白色固体3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯-1,1-二氧化物24.0g,收率94.1%,mp114.5~116 ºC.

3. 4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物的制备

在反应瓶中加入无水甲醇60ml,然后在冰浴冷却和搅拌下分批加入金属钠6.5g(0.28mol)到加完后可稍加热,金属钠全溶后,加热至回流温度,于强烈搅拌下,快速加入3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯-1,1-二氧化物的粉状物18g(0.07mol),瞬间反应得到橙黄色浆状物.移去油浴,加入冰72g和浓盐酸28ml混合液,搅拌,用冰浴冷却至10以ºC下,析出白色固体,过滤,水洗,干燥,得白色固体4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物14.4g, 收率80%,mp160~166 ºC.

4. 4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物的制备

在反应瓶中加入乙醇72ml和4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物14.4g(56.47mmol),搅拌,再加入氢氧化钠3.16g溶于72ml水溶液.放热反应,固体完全溶解后,降温至20ºC以下,滴加硫酸二甲酯11.81g(93.74mmol),滴加过程反应混合物温度保持不超过25ºC,几分钟后析出大量固体,再于25ºC搅拌反应15h.反应毕,冷却至10 ºC以下,过滤,50%乙醇洗涤,抽干,得白色固体4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物粗品,mp168~169ºC.将其溶于乙醇72ml、水72ml、氢氧化钠3.16g的混合液中,过滤,

滤液用稀盐酸调pH至6~7,过滤,50%乙醇洗涤,真空干燥(60 ºC下),得白色固体4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物12.2g,收率80%,mp171~172 ºC.

5. 美洛昔康的合成

在反应瓶中加入4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物5.38g(0.02mol)和2-氨基-5-甲基噻唑2.5g(0.22mol),再加入二甲苯800mol,搅拌溶解,然后升温搅拌回流24h,在回流过程通氮气保护.反应毕,减压蒸馏去大部分二甲苯,冷至室温,过滤,得美洛昔康粗品6.4g,将粗品溶于二氯乙烷100ml,加入活性炭0.5g, 回流30min.趁热过滤,滤液冷却至10 ºC,析出晶体过滤,干燥,得到白色固体5.62g,收率80%,mp254~255ºC (分解)

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美洛昔康海关

[ 海关编码 ]: 2934999090

[ 中文概述 ]:
2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

美洛昔康文献

Quantitation of meloxicam in the plasma of koalas (Phascolarctos cinereus) by improved high performance liquid chromatography.

J. Vet. Sci. 14(1) , 7-14, (2013)

An improved method to determine meloxicam (MEL) concentrations in koala plasma using reversed phase high performance liquid chromatography equipped with a photo diode array detector was developed and ...

Effects of meloxicam and phenylbutazone on renal responses to furosemide, dobutamine, and exercise in horses.

Am. J. Vet. Res. 75(7) , 668-79, (2014)

To compare the effects of 2 NSAIDs (phenylbutazone and meloxicam) on renal function in horses.9 Thoroughbred or Standardbred mares (mean ± SD age, 5.22 ± 1.09 years [range, 2 to 12 years]; mean body w...

Meloxicam-loaded nanocapsules have antinociceptive and antiedematogenic effects in acute models of nociception

Life Sci. 115(1-2) , 36-43, (2014)

Aims The development of new treatments for inflammation and pain continues to be of high interest, since long-acting effect is critical for patients. The present study investigated whether the polymer...

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