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水杨酸

水杨酸用途

【用途一】
医药工业用于制解热、镇痛、消炎、利尿等药物,染料工业用于制偶氮直接染料和酸性媒染染料,还用于香料等
【用途二】
主要用作阿斯匹林药物的原料和农药水胺硫磷等产品的原料,亦可用于染料工业、精制化学试剂等
【用途三】
用作络合指示剂及防腐剂
【用途四】
水杨酸亦即邻羟基苯甲酸(o-hydroxybenzoic acid),是一种重要的有机合成原料。在农药生产上,用于合成有机磷杀虫剂水胺硫磷、甲基异柳磷的中间体水杨酸异丙酯以及杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚的中间体4-羟基香豆素;在医药工业中,水杨酸除本身用作消毒防腐药外,还作为乙酰水杨酸(阿司匹林)等多种药物的中间体;它也是染料、香料、橡胶等工业的重要原料。
【用途五】
水杨酸是医药、香料、染料、橡胶助剂等精细化学品的重要原料。在医药工业中,水杨酸本身用作消毒防腐药,用于局部角质增生及皮肤霉菌感染。作为医药中间体,用于止痛灵、利尿素、乙酰水杨酸(阿司匹林)、水杨酸钠、水杨酰胺、优降糖、氯硝柳胺、水杨酸苯酯、对羟基苯甲酸乙酯、次水杨酸铋、柳氮磺胺吡啶等药物的生产。在染料工业中,用于生产直接黄GR、直接耐晒灰BL、直接耐晒棕RT、酸性媒介棕G、酸性媒介黄GG等染料。水杨酸的各种酯类可用作香料,例如水杨酸甲酯可作牙膏等的口腔用香料及其他调味香料和食品香料等。在橡胶工业中用于生产防焦剂、紫外线吸收剂和发泡助剂等。水杨酸还可用作酚醛树脂固化剂、纺织印染的浆料防腐剂、合成纤维染色时的膨化剂(促染剂)等。
【用途六】
测定铝、硼、铈、铜、铁、铅、锰、汞、银、钛、钨、钒、次亚硫酸盐,硝酸盐和亚硝酸盐。沉淀钍使钍从铈及其他稀土元素中分离出来,分离锆与钛。荧光指示剂;防腐剂;络合指示剂。
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水杨酸名称

[ CAS 号 ]:
69-72-7

[ 中文名 ]:
水杨酸

[ 英文名 ]:
Salicylic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

水杨酸生物活性

[ 描述 ]:

Salicylic acid 抑制 COX-2 活性,抑制作用与转录因子 (NF-κB) 激活无关。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬
信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
信号通路 >> 自噬 >> 自噬
研究领域 >> 炎症/免疫
天然产物 >> 酚类

[ 靶点 ]

COX-2

Autophagy

Mitophagy


[体外研究]

水杨酸是COX-2活性的有效抑制剂,其浓度远低于抑制NF-κB(20mg/mL)活化所需的浓度。当与白细胞介素1β一起加入24小时时,水杨酸抑制前列腺素E2释放,IC50值为5μg/ mL,这种作用不依赖于NF-κB活化或COX-2转录或翻译。急性水杨酸(30分钟)也引起在0,1或10μM外源花生四烯酸存在下测量的COX-2活性的浓度依赖性抑制。相反,当外源花生四烯酸增加至30μM时,水杨酸是COX-2活性的非常弱的抑制剂,IC50>100μg/ mL。当与IL-1β一起加入24小时时,水杨酸引起PGE 2释放的浓度依赖性抑制,表观IC 50值为约5μg/ mL。在暴露30分钟后测试水杨酸直接抑制A549细胞中COX-2活性的能力,然后加入不同浓度的外源花生四烯酸(1,10和30μM)。在不存在添加的花生四烯酸的情况下或在1或10μM外源底物存在下,水杨酸引起COX-2活性的浓度依赖性抑制,表观IC 50值为约5μg/ mL。然而,当使用30μM花生四烯酸进行相同的实验时,水杨酸是COX-2活性的无效抑制剂,表观IC50值大于100μg/ mL,并且实现最大抑制小于50%[ 1]。

[体内研究]

在C57Bl/6 DIO小鼠中,水杨酸降低空腹和餐后血浆葡萄糖水平。此外,在C57Bl/6DIO小鼠中水杨酸处理后存在降低血浆甘油三酯水平的趋势(P = 0.059)。水杨酸显着降低C57Bl/6DIO小鼠网膜脂肪组织中的11β-HSD1 mRNA,其在肠系膜脂肪中具有相似的趋势(P = 0.057)。在C57Bl/6 DIO小鼠的肠系膜脂肪中,水杨酸也降低了11β-HSD1酶的活性[2]。

[激酶实验]

将人纯化的COX-2和辅因子谷胱甘肽(5mM),肾上腺素(5mM)和血红素(1μM)溶解于50mM Tris缓冲液(pH7.5)中。首先将血红素溶于100mM的1M NaOH浓缩原液中,然后在Tris缓冲液中进一步稀释。酶反应在96孔板的各孔中进行,最终反应体积为200μL。向板中加入不同浓度的水杨酸,然后加入10单位酶(180μL)。将板在37°温育30分钟,然后再加入花生四烯酸(10nM至30μM)15分钟。通过将板加热至100℃持续5分钟来终止反应。然后将96孔板以10,000×g离心10分钟,取出适当的样品并加入放射免疫测定[1]。

[细胞实验]

为了评估水杨酸对诱导后COX-2活性的直接影响,首先用IL-1β处理A549细胞24小时,并用含有不同浓度水杨酸的DMEM替换培养基(10,100和1000μg/ mL)。将细胞在37℃下孵育30分钟。然后加入花生四烯酸(1-30μM)15分钟,取出培养基用于测量PGE2 [1]。

[动物实验]

小鼠[2]成年雄性C57Bl / 6小鼠在12周龄。饮食诱导的肥胖C57Bl / 6小鼠(C57B1 / 6DIO)在治疗前给予10周的高脂肪饮食(58%脂肪,12%蔗糖)。在到达(C57Bl / 6 Lean)后1周,高脂肪喂养10周(C57B1 / 6DIO)后或达到目标体重(HSD1KO-DIO)后给予水杨酸(120mg / kg /天)通过渗透性微型泵在肩胛骨之间皮下植入n = 8组的4周。

[参考文献]

[1]. Mitchell JA, et al. Sodium salicylate inhibits cyclo-oxygenase-2 activity independently of transcription factor (nuclear factor kappaB) activation: role of arachidonic acid. Mol Pharmacol. 1997 Jun;51(6):907-12.

[2]. Nixon M, et al. Salicylate downregulates 11β-HSD1 expression in adipose tissue in obese mice and in humans, mediating insulin sensitization. Diabetes. 2012 Apr;61(4):790-6.


[相关活性小分子]

3-甲基腺嘌呤 | 4-(4-氟苯基)-2-(4-甲基亚磺酰基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 | U0126-EtOH | 阿卡地辛 | 布雷菲德菌素A | 坦螺旋霉素 | 白藜芦醇 | 褪黑素 | 姜黄素 | 盐霉素 | 2-乙基-3-甲基戊酰胺 | 槲皮素 | 对乙酰氨基苯酚 | 雷公藤红素; 南蛇藤素 | 氯化血红素

水杨酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.44

[ 沸点 ]:
211 ºC (20 mmHg)

[ 熔点 ]:
158-161 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C7H6O3

[ 分子量 ]:
138.121

[ 闪点 ]:
157 ºC

[ 精确质量 ]:
138.031693

[ PSA ]:
57.53000

[ LogP ]:
2.06

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色结晶粉末

[ 蒸汽密度 ]:
4.8 (vs air)

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.616

[ 储存条件 ]:
Store at RT.

[ 水溶解性 ]:
1.8 g/L (20 ºC)

水杨酸MSDS

水杨酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VO0525000
CHEMICAL NAME :
Salicylic acid
CAS REGISTRY NUMBER :
69-72-7
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0774890
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
38
MOLECULAR FORMULA :
C7-H6-O3
MOLECULAR WEIGHT :
138.13
WISWESSER LINE NOTATION :
QVR BQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Human - man
DOSE/DURATION :
57 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Ear) - tinnitus
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Human - woman
DOSE/DURATION :
111 mg/kg/10D-I
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Ear) - change in acuity Cardiac - pulse rate increase, without fall in BP Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
891 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - muscle weakness
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>900 mg/m3/1H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Skin and Appendages - hair
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
157 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - tremor Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
480 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
TYPE OF TEST :
LD60 - Lethal Dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
520 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - change in rate Behavioral - muscle weakness
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
184 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - cat
DOSE/DURATION :
400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
1300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
6 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
>300 mg/m3
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
40 mg/kg
SEX/DURATION :
female 20-21 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - parturition
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1050 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8-14 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1050 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8-14 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
700 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8-14 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
350 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8-14 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
380 mg/kg
SEX/DURATION :
female 9 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1 gm/kg
SEX/DURATION :
female 17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
500 mg/kg
SEX/DURATION :
female 9 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
100 mg/kg
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 46,305,1977 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 34,173,1928 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 67680 No. of Facilities: 6955 (estimated) No. of Industries: 39 No. of Occupations: 57 No. of Employees: 61410 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 67680 No. of Facilities: 2133 (estimated) No. of Industries: 40 No. of Occupations: 50 No. of Employees: 51922 (estimated) No. of Female Employees: 20096 (estimated)
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水杨酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS05, GHS07

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H302-H318

[ 警示性声明 ]:
P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338 + P310

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22;R36/37/38;R41

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S39-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
1993.0

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
VO0525000

[ 危险类别 ]:
3.0

[ 海关编码 ]:
2918211000

水杨酸合成路线

水杨酸上下游产品

水杨酸制备

【方法一】
其制备方法是由苯酚钠盐与二氧化碳羧基化后再经酸化而得。
用苯酚及液体烧碱制成苯酚钠盐溶液,真空干燥,然后于100℃下慢慢通入干燥的二氧化碳,当压力达到0.7~0.8MPa时,停止通二氧化碳,升温至140~180℃。反应完毕后加清水,使水杨酸钠盐溶解后进行脱色、过滤,再加硫酸酸化,即析出水杨酸,经过滤、洗涤、干燥即得成品。
【方法二】
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,蒸馏脱水后,通二氧化碳进行羧基化反应,制得水杨酸钠盐,再用硫酸酸化,而得粗品。粗品经升华精制得成品。原料消耗定额:苯酚(98%)704kg/t、烧碱(95%)417kg/t、硫酸(95%)500kg/t、二氧化碳(99%)467kg/t。
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水杨酸海关

[ 海关编码 ]: 2918211000

[ 中文概述 ]:
2918211000. 水杨酸、水杨酸钠. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最低关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2918211000. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

水杨酸文献

Inhibition of aberrant complement activation by a dimer of acetylsalicylic acid.

Neurobiol. Aging 36 , 2748-56, (2015)

We here report synthesis for the first time of the acetyl salicylic acid dimer 5,5'-methylenebis(2-acetoxybenzoic acid) (DAS). DAS inhibits aberrant complement activation by selectively blocking facto...

Graphene modified glassy carbon sensor for the determination of aspirin metabolites in human biological samples.

Talanta 143 , 328-34, (2015)

A graphene modified glassy carbon (GR/GCE) sensor has been developed for the determination of aspirin metabolites 2,3- and 2,5-dihydroxybenzoic acids (2,3- and 2,5-DHB). The modified sensor was charac...

Safety and biocompatibility of carbohydrate-functionalized polyanhydride nanoparticles.

AAPS J. 17(1) , 256-67, (2015)

Carbohydrate functionalization of nanoparticles allows for targeting of C-type lectin receptors. This family of pattern recognition receptors expressed on innate immune cells, such as macrophages and ...


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【水杨酸】化源网提供水杨酸CAS号69-72-7,水杨酸MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询水杨酸上化源网,专业又轻松。>>电脑版:水杨酸

标题:水杨酸_MSDS_用途_密度_水杨酸CAS号【69-72-7】_化源网 地址:https://m.chemsrc.com/mip/cas/69-72-7_414744.html