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β-胡萝卜素

β-胡萝卜素用途

Beta Carotene是萜类有机物,是维他命A的非活性前体。
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β-胡萝卜素名称

[ CAS 号 ]:
7235-40-7

[ 中文名 ]:
β-胡萝卜素

[ 英文名 ]:
Beta-Carotene

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

β-胡萝卜素生物活性

β-胡萝卜素物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
654.7±22.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
178-179ºC

[ 分子式 ]:
C40H56

[ 分子量 ]:
536.873

[ 闪点 ]:
346.0±17.2 °C

[ 精确质量 ]:
536.438232

[ LogP ]:
15.51

[ 外观性状 ]:
暗红色粉末或晶体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.9 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.566

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 稳定性 ]:
Stable, but sensitive to air, heat and light. Store at -20C under nitrogen. Pyrophoric - may ignite spontaneously in air at room temperature.

[ 水溶解性 ]:
hexane: 100 μg/mL, soluble

β-胡萝卜素MSDS

β-胡萝卜素毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
FI0329500
CHEMICAL NAME :
beta-Carotene, all-trans-
CAS REGISTRY NUMBER :
7235-40-7
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C40-H56
MOLECULAR WEIGHT :
536.96
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β-胡萝卜素安全信息

[ 补充危害声明 ]:
Risk of explosion if heated under confinement.

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn: Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R44

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S7-S15-S18

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
FI0329500

[ 包装等级 ]:
II; III

[ 危险类别 ]:
4.1

[ 海关编码 ]:
2932999099

β-胡萝卜素合成路线

β-胡萝卜素上下游产品

β-胡萝卜素制备

【方法一】
从植物中提取
可用石油醚等有机溶剂从胡萝卜、辣椒或蚕砂中提取。提取叶绿素时的汽油层不皂化物,用等量的1%氯化钠溶液搅拌洗涤一次以除去可溶性类脂化合物,静置分层得汽油层,将其减压蒸馏回收汽油得黄色蜡状残渣,用石油醚溶解,迅速过滤;滤液通过活性氧化铝层析柱,用石油醚:丙酮=8:2的体积比配制的混合液洗脱,减压蒸馏回收溶剂后得油状胡萝卜素粗品,再用蒽/乙醇重结晶即得产品。
从盐藻中提取
盐藻是生长于盐田的海洋浮游生物,系单细胞藻,在人工控制的条件下可大量繁殖。有如下两条工艺路线。
石油醚提取工艺 在50℃下用6#溶剂油萃取湿盐藻粉约20min,过滤后滤渣再萃取2次,滤液经薄膜蒸发浓缩、结晶、过滤、真空干燥得成品,提取率80%左右。
植物油提取工艺 在75℃下用2倍于干盐藻粉的植物油搅拌萃取30~60min,经三足式离心机离心分离,再经碟片离心机离心沉降得β-胡萝卜素的油溶液。
发酵法制备
以相对密度1.06~1.07的麦芽汁为培养基,经高温灭菌后接种2%~3%的红酵母,在26~C和Ph值5~6的条件下通风培养48h。发酵液经高速离心分离15min,蒸馏水洗涤,并在50℃下干燥得干酵母细胞。先用2~3mo1/L的盐酸处理干细胞,然后置于沸水中煮2~3min,经高速离心分离,水洗2次得细胞碎片。用丙酮浸泡细胞干碎片,高速离心分离去细胞碎片得p胡萝卜素提取液,经旋转薄膜蒸发器减压浓缩,并用氯仿萃取得β-胡萝卜素浓缩液,最后减压浓缩、喷雾干燥得成品。
化学合成法
Grignard反应合成法是以β-紫罗兰酮为原料,先后得β-C14、β-C16、β-C19醛,再由Grignard反应使两分子β-C19醛缩合成β-C40二酚,经脱水、加氢即得产品,以β-紫罗兰酮计,总收率为21%。也可由Wittig反应合成,也以β-紫罗兰酮为原料,经乙烯基-β-紫罗兰醇,以C15+C10+C15方式合成产品,以C15烯醇计,收率达25%。有关反应式详见参考文献。
【方法二】
包括以下各种。
由胡萝卜(Daucus carota)的肉质直根干燥品,用热的油脂或微温的已烷、丙酮或二氧化碳提取而得的胡萝卜类胡萝卜素(Carrot eatrtenes)。
由藻类(盐藻,Dunaliella salina和Dunaliella naliella bardawil)用二氧化碳、油脂或有机溶剂提取而得的藻类胡萝卜素(Algel carotenes)或称盐藻类胡萝卜素。
由油椰(Elaeis guineensis)的棕榈油经硅胶吸附后用己烷分离所得不皂化物,再用热的含水乙醇提取而得的棕榈油胡萝卜素(Palm oil carotenes)。
一般食用级植物油制成油脂的乳化制品或悬浮液,其中可含有乳化剂、乳化稳定剂甚至抗氧化剂(生育酚)。加于油脂中时,宜加热以提高其溶解性;固体则为可分散于水中的粉状赋型剂。
【方法三】
1从植物中提取
可用石油醚等有机溶剂从胡萝卜、辣椒或蚕砂中提取。提取叶红素时的汽油层不皂物,用等量的1%氯化钠溶液简板洗涤一次,以除去可溶行类脂化合物,静置分层去下层水相。汽油层经减压蒸馏回收汽油得黄色蜡状残渣,用石油醚溶解,迅速过滤。滤液通过活性氧化铝层析柱,用石油醚:丙酮=8:2(体积比)的混合液洗脱,减压蒸馏回收溶剂后得油状β-胡萝卜素粗品。再用蒽-乙醇进行重新结晶得成品结晶。
此法受资源的限制,不可能大规模生产。
(2)化学合成法
化学合成法是瑞典Roche公司的Grignard反应法和德国Base公司的Witting反应合成法。Grignard反应合成法是以β-紫罗兰酮为原料,先后得β-C14、β-C16、β-C19醛,再由Grignard使两分子β-C19醛缩合成β-C40二酚,再经脱水、加氢而得。以β-紫罗兰酮计,总收率为21%。Wittig 反应合成法也以β-紫罗兰酮为原料,经乙烯基-β-紫罗兰,C15+C10+C15方式合成β-胡萝卜素,以C15烯醇计,收率达25%。有关反应式详见文献。
合成法虽然路线较长,但比较经济,营养价值及色调的稳定性等均好。
3从盐藻中提取
盐藻是生长于盐田的海洋浮游生物,系单细胞藻,在人工控制的条件下可大量繁殖。我国有漫长的海岸线,潜在资源丰富,有较好的开发前景,在国家“七五”公关项目中提出了以下两条工艺路线。
(1)石油醚提取工艺。用6号溶剂油于50℃下搅拌萃取湿盐藻粉约20min,过滤后滤渣再萃取两次。滤液经薄膜蒸发浓缩、结晶、过滤、真空干燥得成品,提取率80%左右。
(2)植物油提取工艺。用2倍于干盐藻粉的植物油于75℃下搅拌萃取30-60min。经三足式离心机离心分离,再经碟片离心机离心沉降得β-胡萝卜素的油溶液。
4发酵法制备
用发酵法培养含有β-胡萝卜素的红酵母细胞。以相对密度为1.06-1.07的麦芽汁为培养基,经高温灭菌有接种2%-3%的红酵母,于26℃和PH5-6的条件下通风培养48h,发酵液经高速离心分离15min,蒸馏水洗涤,并于50℃下干燥得干酵母细胞。先用2-3mol/L的盐酸处理干细胞,然后于沸水中煮2-3min。经高速离心分离,水洗两次得细胞碎片。用丙酮浸泡干细胞碎片,高速离心分离去细胞碎片得β-胡萝卜素提取液。经旋转薄膜蒸发器减压浓缩,并用氯仿萃取得β-胡萝卜素浓缩液。最后减压浓缩、喷雾干燥得成品。
【方法四】
1.从天然物萃取 天然β-胡萝卜素通常有植物萃取、盐藻萃取和发酵法三种方法生产。中国主要采用盐藻萃取方法和发酵法,植物提取方法国内已经淘汰。2.合成法 合成法的中间体3,8-二甲基-3,5,7-十三烯-1,9-二炔苯基锂及4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛的制备方法载于美国专利2917539。工业品一般制成β-胡萝卜素的食用油脂溶液或悬浮液、乳化液以及可分散于水的粉末。为提高其稳定性,可添加抗氧剂、乳化剂、分散剂,并可含有不同的比例的反式/顺式异构体。
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β-胡萝卜素海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

β-胡萝卜素文献

Cheminformatics analysis of assertions mined from literature that describe drug-induced liver injury in different species.

Chem. Res. Toxicol. 23 , 171-83, (2010)

Drug-induced liver injury is one of the main causes of drug attrition. The ability to predict the liver effects of drug candidates from their chemical structures is critical to help guide experimental...

An efficient and economical MTT assay for determining the antioxidant activity of plant natural product extracts and pure compounds.

J. Nat. Prod. 73 , 1193-5, (2010)

Antioxidants scavenge free radicals, singlet oxygen, and electrons in cellular redox reactions. The yellow MTT [3-(4,5-dimethylthiazole-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide] is reduced to a purple fo...

Development of a phospholipidosis database and predictive quantitative structure-activity relationship (QSAR) models.

Toxicol. Mech. Methods 18 , 217-27, (2008)

ABSTRACT Drug-induced phospholipidosis (PL) is a condition characterized by the accumulation of phospholipids and drug in lysosomes, and is found in a variety of tissue types. PL is frequently manifes...


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