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丁硫氨酸-亚砜亚胺

丁硫氨酸-亚砜亚胺用途

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine 是一种具有细胞渗透性的、有效的、快速起效的、不可逆的 G-谷氨酸半胱氨酸合成酶 (γ-glutamylcysteine synthetase) 抑制剂,可降低细胞内谷胱甘肽的水平,其对黑色素瘤、乳腺卵巢癌标本的 IC50 值分别为1.9 μM、8.6 μM 和29 μM。
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丁硫氨酸-亚砜亚胺名称

[ CAS 号 ]:
83730-53-4

[ 中文名 ]:
丁硫氨酸-亚砜亚胺

[ 英文名 ]:
L-Buthionine (S,R)-sulfoximine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

丁硫氨酸-亚砜亚胺生物活性

[ 描述 ]:

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine 是一种具有细胞渗透性的、有效的、快速起效的、不可逆的 G-谷氨酸半胱氨酸合成酶 (γ-glutamylcysteine synthetase) 抑制剂,可降低细胞内谷胱甘肽的水平,其对黑色素瘤、乳腺卵巢癌标本的 IC50 值分别为1.9 μM、8.6 μM 和29 μM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他
研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

γ-glutamylcysteine synthetase[1].


[体外研究]

L-丁硫氨酸-(S,R)-亚磺酰亚胺(BSO:50μM)处理48小时导致ZAZ和M14黑素瘤细胞系GSH水平降低95%,并且GST酶活性降低60%。两种细胞系中GST-π蛋白和mRNA水平均显着降低[1]。 L-丁硫氨酸-(S,R)-亚磺酰亚胺(BSO)通过不可逆地抑制谷氨酰半胱氨酸合成酶(一种合成谷胱甘肽(GSH)的必需酶)诱导细胞内的氧化应激[2]。

[体内研究]

在未处理的对照中,2mM L-丁硫氨酸-的平均眼点数(平均值±SEM)为5.36±0.29(n = 46),7.79±0.45(n = 34)和8.78±0.61(n = 32)。分别为S,R)-亚磺酰亚胺(BSO)和20mM BSO处理的小鼠。与未处理的小鼠相比,2mM BSO处理导致眼点增加约30%,并且20mM处理导致40%以上的眼点。结果表明,BSO在小鼠发育过程中导致DNA缺失频率升高。与未处理的小鼠相比,BSO处理分别在2mM和20mM BSO剂量下使小鼠胎儿中的GSH浓度降低55%和70%。用2mM BSO和20mM NAC共同处理GSH至与2mM BSO相似的程度,与BSO的功能一致,以抑制GSH合成必不可少的g-GCS酶。与GSH一样,BSO治疗后半胱氨酸水平下降[2]。

[动物实验]

在研究中使用小鼠[2] C57BL / 6J双关节/双关节小鼠。通过检查阴道塞来确定怀孕时间。在发现当天的中午计算为交配后0.5天(dpc)。同样地,产仔的出生时间是在产后0.5天(dpp)计算的发现中午。怀孕的水坝可免费获取饮用水,补充2 mM L-丁硫氨酸 - (S,R) - 亚磺酰亚胺(BSO),20 mM BSO,2 mM BSO和20 mM NAC,20 mM NAC或未补充的水18天0.5至18.5 dpc补充水的pH值如下:6.88,20 mM BSO; 3.37,2mM BSO; 2.65,2mM BSO加20mM NAC;和2.58,20mM NAC。我们工厂使用的常规水的pH值约为4。为了确定DNA缺失频率,处死20日龄后代(对照组中的23只小鼠和每个暴露组16-17只小鼠)以观察其RPE中的眼斑(DNA缺失)[2]。

[参考文献]

[1]. Fruehauf JP, et al. Selective and synergistic activity of L-S,R-buthionine sulfoximine on malignant melanoma is accompanied by decreased expression of glutathione-S-transferase. Pigment Cell Res. 1997 Aug;10(4):236-49.

[2]. Reliene R, et al. Glutathione depletion by buthionine sulfoximine induces DNA deletions in mice. Carcinogenesis. 2006 Feb;27(2):240-4.


[相关活性小分子]

磺丁基-β-环糊精钠盐 | 环孢霉素A | 2-(3,6-二乙酰氧基-2,7-二氯-9H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸 | 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 | GW4869 | 乙莫克舍 | (2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫代双(4-(4-(3-氟苯基)-1H-1,-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,5-二醇) | Mitoquinone甲磺酸盐 | GSK2795039 | CBIC2 | BAPTA-AM | AP20187 | GKT137831 | D-(-)-荧光素 | 单响尾蛇毒蛋白

丁硫氨酸-亚砜亚胺物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
382.3±52.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
224-228ºC (dec.)

[ 分子式 ]:
C8H18N2O3S

[ 分子量 ]:
222.305

[ 闪点 ]:
185.0±30.7 °C

[ 精确质量 ]:
222.103806

[ PSA ]:
112.62000

[ LogP ]:
0.22

[ 外观性状 ]:
白色细粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.9 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.538

[ 储存条件 ]:
2~8°C

丁硫氨酸-亚砜亚胺MSDS

丁硫氨酸-亚砜亚胺毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
EK7713440
CHEMICAL NAME :
Butanoic acid, 2-amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)-, (2S)-
CAS REGISTRY NUMBER :
83730-53-4
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C8-H18-N2-O3-S
MOLECULAR WEIGHT :
222.34

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
3552 mg/kg
SEX/DURATION :
female 10-11 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
DNA inhibition
TEST SYSTEM :
Human Lung
DOSE/DURATION :
10 mmol/L
REFERENCE :
CBTOE2 Cell Biology and Toxicology. (Princeton Scientific Pub., Inc., 301 N. Harrison St., CN 5279, Princeton, NJ 08540) V.1- 1984- Volume(issue)/page/year: 7,249,1991
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丁硫氨酸-亚砜亚胺安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22;S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
EK7713440

[ 海关编码 ]:
2925290090

丁硫氨酸-亚砜亚胺合成路线

丁硫氨酸-亚砜亚胺上下游产品

丁硫氨酸-亚砜亚胺上游产品

丁硫氨酸-亚砜亚胺下游产品

丁硫氨酸-亚砜亚胺海关

[ 海关编码 ]: 2925290090

[ 中文概述 ]:
2925290090 其他亚胺及其衍生物,以及它们的盐。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2925290090 other imines and their derivatives; salts thereof。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

丁硫氨酸-亚砜亚胺文献

Auranofin induces apoptosis and necrosis in HeLa cells via oxidative stress and glutathione depletion.

Mol. Med. Report. 11(2) , 1428-34, (2014)

Auranofin (Au), an inhibitor of thioredoxin reductase, is a known anti‑cancer drug. In the present study, the anti‑growth effect of Au on HeLa cervical cancer cells was examined in association with le...

Neutral sphingomyelinase-2 is a redox sensitive enzyme: role of catalytic cysteine residues in regulation of enzymatic activity through changes in oligomeric state.

Biochem. J. 465(3) , 371-82, (2015)

Neutral sphingomyelinase-2 (nSMase-2) is the major sphingomyelinase activated in response to pro-inflammatory cytokines and during oxidative stress. It is a membrane-bound 655 amino acid protein conta...

Glutathione metabolism in the HaCaT cell line as a model for the detoxification of the model sensitisers 2,4-dinitrohalobenzenes in human skin.

Toxicol. Lett. 237 , 11-20, (2015)

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标题:丁硫氨酸-亚砜亚胺_MSDS_用途_密度_CAS号【83730-53-4】_化源网 地址:https://m.chemsrc.com/mip/cas/83730-53-4_830671.html